Оксихиноны

Из многочисленных реакций, при которых получается окси-нафтохинон Д только две получили развитие в качестве препаративных методов, причем в обоих случаях в качестве исходного сырья используется доступный [3-нафтол. Согласно первому методу, [ -нафтол превращают в р-нафтохинон ( Синт. орг. преп ., сб. 2, стр. 353), который в результате реакции с уксусным ангидридом и серной кислотой образует триацетат 1,2,4-триоксииафталина последний гидролизуют и окисляют в оксинафтохинон. Выход при реакции ацетилирования составляет около 75% выход в последней стадии может быть доведен до 93% теоретического количества, если гидролиз проводить при помощи спиртовой щелочи в атмосфере азота в присутствии небольшого количества гидросульфита натрия с последующим разведением водой, подкислением и прибавлением хлорного железа. Суммарный выход, считая на -нафтол, можно таким образом довести до 54%. Этот метод следует считать хорошим его можно с успехом применять для получения многих аналогичных оксихинонов. Однако при работе с обычным лабораторным оборудованием приходится ограничиваться загрузками до 0,5 моля при использовании этого метода в один прием нельзя получить больше 50 г вещества. [c.369]

Первая ступень деградации включает потерю метоксильных групп с образованием фенольных соединений. Они могут быть затем окислены до оксихинонов, которые под влиянием щелочной среды превращаются в высокополимерные гуминовые кислоты. [c.674]

Так же как и большинство кетонов, хиноны очень чувствительны к щелоча.м Несколько прочнее по отношению к щелочам оксихиноны. [c.303]

НИИ межмолекулярной связи (см. разд. 3.4.2). (Об отождествлении Уь и Уг в оксихинонах см. также [852].) [c.152]

ИКС Avj и длина коротких Н-связей, а-оксихинон, о-оксиацетофенон. [c.351]

Спектры в видимой области сдвиги в а-оксихинонах, 1000—6000 А. [c.394]

Ализарин образует игольчатые кристаллы красно-оранжевого цвета, плавящиеся при 290 . Он нерастворим в воде и растворим в обычных органических растворителях в водном растворе едкого натра он растворяется с пурпурной окраской. Ализарин дает с алюминиевой протравой ярко-красную окраску ( турецкий красный ), с хромовой протравой — фиолетово-коричневую, с оловянной протравой — фиолетово-красную и с железной протравой — черно-фиолетовую окраску. Ализарин, подобно остальным а-оксихинонам, образует с ионами этих металлов хелатные [c.541]

Реакция Тиле (1898), при которой в присутствии катализаторов серной кислоты или эфирата трехфтористого бора к хинону присоединяется уксусный ангидрид с образованием триацетата триоксинафта-лина, дает возможность получать оксихиноны. Так, из а- и из -нафто- [c.420]

Первичным продуктом окисления пирогаллола I является 3-окси-о-хинон II. Это было установлено Хорнером (1961) в результате прибавления бензолсульфиновой кислоты и выделения образовавшегося 5-бензолсульфонилпирогаллола. Дальнейшее окисление в пурпурогаллин протекает, согласно Хорнеру, через следующие стадии. Сильнокислы оксихинон II образует анион, стабилизованный резонансом (структуры Illa—Illr) [c.494]

Гораздо больший интерес представляет перегруппировка н окисление до оксихинона фенилгидроксиламипа, образующегося in situ из шестиокиси серы (SqOs) и какого-нибудь нитросоединения [181 [c.313]

Получение оксихинока из океигидрохинока. 3 г оксигндрохинона растворяют в абсолютно.". эфире, добавляют 11—12 г окиси серебра и 1.5 г безводного сернокислого натрия я с.чесь взбалтывают в течение 15 мин. Послс упаривания и охлаждения темножелтого эфирного раствора выпадает 1—2 г оксихинона в виде сростков желтых призм. [c.205]

Оксигидрохинон не удается окислить в оксихинон. В нафталиновом ряду аналогичная реакция проходит легко 1, 2, 4-триокси1гаф- [c.237]

Известны переходы аурина в парарозанилин и розоловой кислоты в розанилин при действии водного аммиака З2в 4. О замене гидроксила в оксихинонах на аминный остаток см. Хиноны (т. III, вып. 2). [c.490]

Практическое значение для флуоресцентного определения бериллия имеют морин, 8-оксихинолин, 8-оксихинальдин и др. Флуоресцирующие при действии ультрафиолетовых лучей соединения бериллия известны для оксихинонов, оксиантрахинонов и азокрасителей. [c.44]

При окислении хромовой кислотой было выделено также другое соединение, обладающее свойствами а-оксихинона. Оно, повидимому, имеет формулу in. Таким образом, идентифицированы два кольца фомазарина, и, следовательно, циклическая система с центральным атомом азота (акридин и фенантридин) исключается. Азафенантрены с атомом азота во внешнем цикле должны были бы иметь структуру о-хинона (IV), которая кажется неправдоподобной, так как фомазарин в отличие от соединения IV не дает бесцветного лейкопроизводного и в отличие от фенантренхинона не изменяется при действии спиртового раствора поташа. Структуры V или VI являются наиболее вероятными. [c.498]

I. Колориметрическое определение на бумаге по реакшн свинца (частицы ныли, дыма) с тетра-оксихиноном (розовая окраска). Сравнение интенсивности окраски со стандартной шкалой из окраигеиных пятен. [c.208]

Строение комплексов алюминона, эриохромцианина, а также ализарина и других подобных реактивов не установлено с достаточной надежностью. Во всех названных реактивах имеются как ортодифенольные, так и оксихинонные группировки. По мненик> одних исследователей, комплексообразование происходит по орто-дифенольной группировке (тип I) по мнению других — по оксихи-ионному типу (П) [c.283]

Сдвиг равновесия комплексообразования в кислой среде зависит от первой степени (а не квадрата) изменения концентрации водородных ионов. Это подтверждает, что образование комплексов с металлами происходит по оксихинон-ной (а не по ортодифенольной) группе 19]. Комплексы фенилфлуорона со многими металлами имеют высокий молярный коэффициент поглощения [20]. [c.285]

Овси-га-бензохивоны. 2-Оксихинон получается окислением оксигидрохинона (том I) окисью серебра в бензольном растворе в присутствии безводного сернокислого натрия для связывания воды (Вильштеттер). Он представляет собой иглы желтого цвета, разлагающиеся при 120° без плавления. Он имеет слабокислый характер со щелочами окрашивается сначала в темный красно-коричневый цвет, а затем — в черный. При восстановлении он превращается в оксигидрохинон, с которым образует хингидрон. 2-Метопсихинон (т. пл. 145°), значительно более устойчивый, получается окислением метоксигидрохинона двуокисью свинца [c.501]

Многие производные оксихинонов встречаются в природе. Так, из травянистого растения Adonis vernalis бъш выделен 2,6-диметокси-п-бензохинон. [c.502]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.410 , c.414 , c.420 , c.431 , c.494 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.501 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.402 , c.406 , c.412 ]

Биохимия фенольных соединений (1968) -- [ c.59 , c.120 ]

Комплексонометрическое титрование (1970) -- [ c.66 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология