Бензол реакция о циклопентеном

Нафтилены при деструктивной гидрогенизации в основном гидрируются в соответствующие нафтены. Реакция их гидрирования протекает с большими скоростями. Так, по данным А. В. Лозового [21], например, циклогексен гидрируется в 150 раз быстрее бензола, а циклопентен в 2—3 раза быстрее циклогексена. Метильный заместитель возле двойной связи сильно тормозит гидрирование циклогексен присоединяет водород в 30 раз скорее, чем [c.836]

В развитие циклодимеризации осуществлен ряд реакций циклоприсоединения, в которых участвуют два разных мономера. Например, облучая растворы циклопентен-З-она-1 в циклопентене, Итон [52] получил продукт циклоприсоединения с выходом до 67%- от взятого кетона. Циклоприсоединение ацетилацетона к олефину (циклопентену, циклогексену, октену-1) позволило получить целевой продукт с выходом до 80% [53]. Оказалось возможным осуществить и циклоприсоединение бензола к малеиновому ангидриду в присутствии сенсибилизатора (бензофенона) с выходом аддукта более 90% [54]. [c.80]

Тиолы нафтенового ряда ведут себя аналогично тиолам жирного ряда, т. е. выделяют сероводород и образуют циклические непредельные соединения (циклопентен, циклогексен). Более сложно, многостадийно и менее эффективно протекают реакции разложения сернистых соединений ароматического ряда. Эти реакции идут до конца с выделением сероводорода только в присутствии водорода. Тиофенол, например, превращается в бензол и сероводород только при достаточном доступе водорода [c.255]

Первая реакция протекает на кислотных центрах катализатора, вторая —на металлических. Выход бензола возрастает с повышением температуры и снижением давления. При температуре 500 °С снижение давления с 3,6 до 1,5 МПа приводит к увеличению выхода бензола с 45 до 90 % (масс.). Дегидрирование циклопентана в циклопентен и циклопентадиен практически не идет, так как скорость этой реакции значительно ниже скорости дегидроизомеризации. Циклопентадиен прочно адсорбируется на металле и отравляет катализатор. [c.332]

РЕАКЦИЯ ПРОПИЛ- И БУТИЛ БЕНЗОЛОВ С ЦИКЛОПЕНТЕНОМ В ПРИСУТСТВИИ КОМПЛЕКСА ВР,- Н3РО4 [c.40]

Сравнивая данные, указанные в табл. 2, легко заметить, что взаимодействие алкил-( i—Сз)-бензолов с циклопентеном, катализированное комплексом BF,i-H,jP04 позволяет получить выходы моиодиклопентил-алкилбензолов более 80%, а суммарные выходы циклопентиларомати-ческих углеводородов — порядка 90%, в то время как в реакции бутилбензолов эти выходы составляют соответственно около 70 и 80% при этом нзо-алкилбеизолы дают большие выходы продуктов по отношению к соответствующим /i-алкилбензолам. Эти результаты хорошо согласуются с изменением относительной реакцион ой способ)юсти алкилбензо- [c.40]

Конденсация бензола с циклопентеном для получения высших продуктов замещения Для получения высших гомологов цпклонептнлбензола мы провели конденсацию бензола с количеством циклопентена, по теории необходимым для нолучения тетрациклононтплбепзола. Для этой цели было введено в реакцию с циклопентеном 17 г бензола гг 28 г хлористого алюминия. Однако, так как реакция велась без прибавления растворителя, то реакционная масса скоро стала настолько г стой, что перемешивание оказалось невозможным и вместо требуемых теорией 60 г было введено в реакцию только 43 г циклопентена. Полученная густая реакционная масса была растворена в эфире, раствор промыт обычным путем после отгонки эфира вещество было разогнано в вакууме при 4 мм два раза почти все вещество (33 г) перешло в пределах 178—205°. Главная часть его кипела 1 пределах одного градуса прп 201—202° при 4 мм и после перегонки сейчас же застыла в кристаллы. Вещество было несколько раз перекристаллизовано из снирта и получеио, иаконец, с постоянной т. пп. 60—61° в виде мелкокристаллического белого порошка. Его константы = 0,9581 = 1,5271 1,5300. [c.806]

Удивительно, но иногда изменение фазы реакционной среды не оказывает влияния на отношение эндо-аддукт/экзо-адду т в реакциях циклоприсоединения по Дильсу—Альдеру. Так, в реакции между 2,5-диметил-3,4-дифенилциклопентадиеноном и диенофилами различного размера (циклопентеном, циклогептеном, инденом и аценафтиленом) отношение эндо-аддукт/экзо-аддукт остается практически постоянным в изотропном (бензоле), холестерическом (холестерилпропионате) и смектическом жидкокристаллическом растворителях при 105°С, поскольку активированные эндо- и экзо-комплексы оказывают, очевидно, одинаковое влияние на упорядоченную структуру жидкокристаллических растворителей [734]. [c.382]

В заключение этого раздела следует очень кратко остановиться на цикленах. Последние под давлением водорода гидрируются в цикланы. В зависимости от структуры углеводорода, катализаторов и условий процесса скорости реакции гидрирования различны так, например, циклопентен гидрируется над N1 -(- АЬОз катализатором при давлении водорода 35 ат и температуре 40—80° в 2—3 раза быстрее, чем циклогексен, а ци-клогексен в 150 раз быстрее бензола. Местонахождение метиль-ной группы в циклогексене может оказывать тормозящее действие. Установлено, что 1-метилциклогексен-1 гидрируется в 30 раз медленнее, чем циклогексен, а метильная группа, находящаяся в циклогексене в положении 3, не оказывает влияния на скорость гидрирования. Таким образом, циклогексен и 1-ме-тилциклогексен-3 гидрируются с одинаковой скоростью. [c.25]

Циклены, ненасыщенные ароматические и цикланоароматические углеводороды. Циклены обладают высокой реакционной способностью. При крекинге цикленов наблюдается образование больших количеств высококипящих продуктов, которые появляются в результате химических превращений стирола и индена. Следует также отметить, что стирол 0 инден в результате крекинга выделяют на катализаторе большие количества углерода. Опыт показывает, что в образовании высококипящих продуктов роль циклопентена и циклогексена незначительна. Диклогексен в результате быстрой изомеризации превращается в метил-циклопентен и затем, за счет реакции перераспределения водорода — в метилциклопентап наблюдается также незначительная дегидрогенизация циклогексена в бензол. [c.121]

Бензофенон имеет недостаточно высоко расположенный триплетный уровень, чтобы передавать энергию циклопентену, поэтому он не сенсибилизирует реакцию, а превращается при облучении в цикло-пентене в бензпинакон. Бензол Ет 85 ккал/моль), по-видимому, должен сенсибилизировать эту реакцию, хотя эффективность его как сенсибилизатора может быть низкой. Однако инертность бензола в фотохимических реакциях дает большие преимущества, так как позволяет избежать вторичных реакций сенсибилизатора с олефином. Вследствие аномально большого синглег-триплет-ного расщепления в простых этиленах (около 100 к ал/-иоугь) триплетное состояние бензола лежит на несколько килокалорий на 1 моль выше триплетного состояния циклопентена, в то время как синглетное состояние почти на 40 ккал/моль ниже синглетного состояния циклопентена. [c.260]

Чтобы выяснить роль дегидроизомеризации алкилциклопентанов в образовании ароматических углеводородов, были поставлены в тех же условиях опыты с метил-, этил- и 1,2-диметилциклопентанами. Оказалось, что они подвергаются гидрогенолизу, дегидроизомеризации с образованием соответствующих ароматических углеводородов и дегидрированию с образованием циклопентенов и циклопентадиенов. Из н-гексана и метилциклопентана получается бензол с близкими выходами. Из 1,2-диметилцикло-пентана выход толуола значительно ниже, а из этилциклопентана в 1,5— 2 раза вьипе, чем из н-гептана. Отсюда следует, что алкилциклопентаны могут служить промежуточными продуктами при ароматизации н-парафинов, но остается неясным, образуются ли ароматические углеводороды только таким путем или парафины могут превращаться в них и путем Св-дегидроциклизации. Опыты с метилциклопентаном и н-гексаном при 420° С показали, что метилциклопентан при этой температуре не вступает в реакцию дегидроизомеризации, и, следовательно, бензол из него [c.22]

По выяснению механизма полимеризации непредельных углеводо- юдов много исследований проведено С. С. Наметкиным и М. Г. Руденко. С. С. Наметкиным была открыта реакция пщронолимеризации олефинов в присутствии ряда агентов, в том числе и хлористого алюминия С. С. Наметкиным и Е. С. Покровской впервые наблюдалась реакция алкилирования бензола циклогексеном и циклопентеном. [c.7]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология