Циклические изомеры гексоз

Структура II представляет собой изображение глюкозы в виде циклического полуацеталя. Такая форма образуется в результате реакции присоединения гидроксильной группы при С-5 к альдегидной группе при С-1. Эта реакция свойственна всем альдозам, в связи с чем приходится учитывать три дополнительных соображения. Первое заключается в том, что при образовании полуацеталя возникает новый асимметрический центр при С-1 В-глюкозы. Следовательно, должны существовать две формы этой молекулы и в общей сложности 32 оптических изомера для циклических форм гексоз. Эти две формы называют а- и Р-формой. В формуле II (фиг. 80) гидроксил при С-1 написан справа, т. е. это а-форма в Р-форме его пишут слева, так что Р-В-глюкоза имеет следующую структуру [c.256]

Пентозы, гексозы и гептозы образуют циклические изомеры, в качестве примера укажем циклические — по- [c.74]

Гексоз . , точно так же как и пентозы и гептозы, образуют циклические изомеры. В этих случаях карбонильная группа моносахарида реагирует с гидроксильной группой той же молекулы с образованием циклического полуацеталя. [c.60]

Циклическая полуацетальная формула требует существования уже 32 (2 ) изомерных гексоз каждый из 8 изомеров О-ряда и 8 изомеров Ь-ряда будет иметь а- и Р-формы, отличающиеся положением водорода и гидроксильной группы в верхнем тетраэдре, как это видно из схемы [c.262]

Из гептоз следует указать на с е д о г е п ту л о зу, которая в виде фосфорного эфира играет важную роль при фотосинтезе и при распаде углеводов через пентозофосфатиый цикл. Пентозы, гексозы и гептозы образуют циклические изомеры, например [c.48]

Если же строение гексоз выражается циклическими полуаце-тальными формулами, то число стереоизомеров должно возрасти в два раза. Дело в том, что образование гликозидного (полуацетального) гидроксила связано с появлением нового асимметрического углеродного атома. Так, в молекуле глюкозы будет содержаться уже не 4, а 5 асимметрических углеродных атомов, что приводит к появлению 32 стереоизомеров (2 = 32). Половина этих стереоизомеров отличается от остальных различным расположением водорода И полуацетального гидроксила у первого углеродного атома (в верхнем тетраэдре) относительно плоскости кольца. Таким образом, каждый из 8 изомеров Д-ряда и 8 изомеров -ряда будет иметь по две дополнительные стереоформы, которые называются а- и -формами или аномерами (от греч, ано —вверх, [c.237]

При этом в молекуле пентоз или гексоз появляется еще один хиральный центр и новая пара изомеров - а-и р-аномеры, отличающиеся расположением гидроксильной группы при полуацетальном атоме углерода относительно плоскости кольца у а-аномера гидроксильная и СНзОН-группы находятся по разные плоскости кольца, а у Р-аномера — по одну его сторону. Таким образом, гексоза образует четыре циклические формы (а- и р-фуранозную и а- и Р-пи-ранозную), находящиеся в растворе в динамическом равновесии с ациклической формой. В водном растворе все эти формы способны взаимно превращаться друг в друга через оксоформу (нециклическую форму) глюкозы, количество которой составляет менее 1%. [c.226]

Ответ. В этой молекуле существуют четыре углеродных атома (все, за исключением двух крайних), связанных с четырьмя разными группами. Следовательно, здесь четыре асимметрических атома углерода. Для каждого из них возможны два способа расположения групп. Таким образом, всего существует 2 =16 оптических изомеров такой гексозы. Все эти 16 изомеров были выделены. (На самом деле гексозы имеют циклическую структуру, но все равно содержат 4 асимметричных атомз углерода.) [c.140]

ФРУКТОЗА СбНхгОд, мол. в. 180,16 — моносахарид, одна из 4 изомерных 2-кетогексоз (см. Моносахариды). Ф. широко распространена в природе в виде В-формы (левулоза, фруктовый или плодовый сахар, О-арабиио-гексоза). Ф. образует несколько таутомерных форм открытую кетонную (I), циклические— а- п р-В-фруктофуранозы и др., к-рые в водных растворах взаимопревращаются. Известен один кристаллич. изомер р-В-Ф. (II) т. пл. 102—104°, [а]д= = —133,5° (в воде) для а-В-Ф. [а]д=—63,6° (в воде) [и]/) равновесной системы таутомерных форм в [c.284]

Пентозы и гексозы существуют обычно в циклической форме, которая представляет собой полуацеталь (лактол). Эта форма возникает в результате нуклеофильной атаки углеродного атома карбонильной группы атомом кислорода достаточно удаленной спиртовой группы. В результате циклизации появляется новый хиральный атом углерода, и число изомеров удваивается по сравнению с ациклической формой. Вновь возникший хиральный центр называется гликозидным (или ано-мерным), а гидроксил, находящийся у этого атома углерода, — гликозидным. Изомеры относительно аномерного центра называются а- и р-аиомерами. [c.13]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология