Азогруппа влияние на цвет

Сравнительное влияние амино- и оксигрупп в о-положении к азогруппе видно при сопоставлении трех дисазокрасителей (IV) Конго красного (А и В = NH2) — красного цвета, Конго коринфского (А = NHa В = ОН) — коричневато-фиолетового и красителя (А и В — ОН) — красно-фиолетового цвета [c.513]

Чтобы показать влияние азогруппы на цвет, сравним два близю1Х по строению вещества — дифенил и азобензол. [c.44]

Устойчивость к изменению pH в кислой среде азокрасителей, содержащих аминогруппы, повышается при ацилировании аминогрупп, а также при наличии в орто (или перы)-положении к NHa групп кислотного характера (SO3H, NO2), снижающих основность аминогруппы. Азокрасители, диазотируемые на волокне (диазо-красители, стр. 305), содержат NHg в пара-положении к азогруппе. Азокрасители, содержащие группы SO3H и СООН, растворимы в воде в виде натриевых (реже калиевых, аммониевых) солей. Эти группы так же, как и атомы хлора и группы СНз, NO2, ОСНз и т. п., оказывают влияние на цвет, прочность и другие свойства азокрасителей. [c.267]

Кроме азогруппы к хромофорам относятся нитрогруппа ЫОз, нитрозогруппа N0, карбонильная группа СО и некоторые другие. Окрашенные вещества, содержащие хромофоры, были названы хромогенами. Кроме хромофоров, Витт отметил значение других групп, усиливающих и углубляющих (см. выше) цвет, например гидроксильной ОН и аминогруппы ЫНа. Эти группы названы ауксохромами ауксо—увеличиваю). Влияние ауксохро-мов иллюстрировалось на примере аминоазобензола [c.288]

Строение и методы получения азокрасителей. Азокрасители содержат одну или несколько азогрупп —Ы = Ы—, связанных с ароматическими, реже с гетероциклическими или жирноароматическими радикалами. Кроме групп —Ы = К— азокрасители содержат группы ОН или ЫНа, причем водород этих групп может быть замещен на алифатические или ароматические радикалы. Красители, растворимые в воде, почти всегда содержат сульфогруппы ЗОдН. Азокрасители часто содержат такие заместители, как N02, СНз, С1, СООН и др., оказывающие существенное влияние на свойства красителей (цвет, прочность и т. д.). Одним из простейших азокрасителей является кислотный оранжевый [c.291]

Причины эти лежат в особенностях строения молекулы красителя. Первой теорией, обобщившей некоторые из этих особенностей, была так называемая хромофорная теория, предложенная в 1878 г. немецким ученым Виттом. Хромофорная теория констатировала, что красители представляют собой соединения, содержащие определенные атомные группировки. Группировки, вызывающие появление окраски, Витт назвал хромофорами (от греческих слов хромое — цвет и форео — ношу) и к числу важнейших из них отнес виниленов ю группу —СН = СН—, азогруппу —К =, нитрогруппу — N02, карбонильную группу >С = 0. Введение других групп, названных ауксохромами (от греческого ауксо — увеличиваю), способствует углублению окраски и появлению у вещества красящих свойств, т. е. способности не только обладать цветом, но и окрашивать другие тела. К важнейшим ауксохромам Витт отнес гидроксильную группу —ОН и аминогруппу —МНд. Проследим влияние хромофоров и ауксохромов на примерах [c.31]

В этом разделе эмпирические наблюдения о зависимости между цветом и строением азокрасителей рассмотрены с некоторыми деталями для того, чтобы облегчить понимание причин большого разнообразия строения технических красителей, обладающих различным цветом и различными красящими свойствами. На цвет и красящие свойства азокрасителеЙ оказывают влияние а) число и положение азогрупп б) природа ароматических ядер (бензол, нафталин, пиразолон) в) природа, число и положение заместителей в этих ядрах (галоидов, алкилов, амино-, окси-, алкокси- и нитрогрупп) г) число и положение сульфогрупп. Ясно, что комбинируя эти факторы, можно получать красители с желаемыми свойствами при этом цвет красителя определяется строением всей его молекулы в целом. В выборе компонент для технических красителей принимается во внимание также стоимость и доступность промежуточных продуктов и условия их сочетания. [c.504]

В этом разделе эмпирические наблюдения о зависимости между цветом и строением азокрасителей рассмотрены с некоторыми деталями для того, чтобы облегчить понимание причин большого разнообразия строения технических красителей, обладающих различным цветом и различными красящими свойствами. На цвет и красящие свойства азокрасителей оказывают влияние а) число и положение азогрупп б) природа ароматических ядер (бензол, нафталин, пиразолон) в) природа, число и положение заместителей в этих ядрах (галоидов, алкилов, амино-, окси-, алкокси- и нитрогрупп) [c.504]

Ароматические углеводороды представляют большей частью бесцветные вещества, но соответствующие им азоуглеводороды являются окрашенными. Так, например, азобензол имеет оранжевый цвет, азонафталин — красный и т. д. Отсюда видно, что азогруппа оказывает большое влияние на цветность связывая между собой два бесцветных ядра, она дает начало сильно окрашенным веществам. [c.68]

Введение электроноакцепторной группы, такой, как нитрогруппа, оказывает лишь незначительное влияние на цвет. Это объясняется двумя причинами первая и главная причина та, что в структуре (111 А), представляющей возбужденное состояние, уже содержится атом углерода с шестью валентными электронами (С ), а вторая заключается в том, что азогруппа сама по себе является достаточно сильной электроноакцепторной группой, так что нет большого вьшгрыша в смещении электронов к какой-либо другой группе. [c.148]

В соответствии с теорией валентных связей введение электронодонорной группы в незамещенный бензольный цикл азобензола, содержащего электронодонорный заместитель, должно приводить к гипсохром-ному сдвигу вследствие возникающей тенденции к увеличению электронной плотности у -атома азота азогруппы, уже богатого электронами. Это явно неблагоприятная ситуация отражена на схеме 113А. Однако, как следует из экспериментальных данных в табл. 3.7, вторая электронодонорная группа либо не оказывает никакого влияния на цвет, либо вызывает батохромный сдвиг, т.е. в данном случае теория валентных связей не оправдывает себя. [c.148]

Влияние заместителей на цвет азониевых таутомеров четко указывает на смещение электронов при возбуждении от атома азота гидразо-группы (Р в 132) к кольцу С, что свидетельствует о наибольшем вкладе хиноидной структуры 132 в основное состояние, а бензольной структуры 132А-В возбужденное состояние Напримф, батохромное влияние электронодонорного заместителя в кольце В соединения 132, особенно когда он находится в орто- и пара-положениях к азогруппе, объясняется его способностью стабилизировать возбужденное состояние 132А за счет повышения электронной плотности при атоме углерода кольца, с которым связан положительно заряженный р-атом азота азогруппы. Напротив, этот заместитель дестабилизирует основное состояние 132, вызывая увеличение электронной плотности при уже богатом электронами р-атоме азота гидразогруппы. Очевидно, если X - электроноакцепторная группа, наблюдается обратная зависимость. Эти явления иллюстрирует рис. 3.10. [c.161]

Расчеты по методу ППП МО дают более высокие значения / для азониевой формы по сравнению с нейтральным азокрасителем (типичные величины 1,8 и 1,3 соответственно). Это свидетельствует о более высокой красящей способности азониевого таутомера. Эта теория успешно объясняет влияние заместителей в кольце как С, так и П на. цвет. В отличие от теории ВС модель ППП указывает на электронное смещение при возбуждении от атома азота концевой аминогруппы к а-атому азота азогруппы (рис. 3.11). [c.162]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология