Азогруппа

Азокрасители можно рассматривать как полиметиновые красители, в которых винильная группа заменена азогруппой. Действительно, такие основные соединения, как стильбен, бензальанилин н азобензол, обладают очень сходными спектрами. Однако б- и п-амино-, а также о- и л-оксиазосоединения окрашены гораздо глубже, чем соответствующие им производные первых двух веществ это связано с тем что у азосоединений сильнее выражена мезомерия между бензоидной и хи-ноидной структурами [c.603]

При температуре текучести или при температуре плавления синтетических смол, к которым они примешаны, органические порофоры необратимо распадаются. Некоторые из них — азосоединения алифатического или ароматического ряда (имеют азогруппу — К = Ы—). В общем виде реакция разложения этих соединений протекает так [c.32]

Большое препаративное значение имеет реакция замены ди-азогруппы на группу СЫ, позволяющая ввести в органическое соединение еще один атом углерода. В известной степени она является аналогом синтеза Кольбе, позволяющего получать нитрилы алифатических кислот из алкилгалогенидов и цианида калия. По причинам, обсужденным ранее (см. разд. 2.1), в арилгалогенидах заменить атом галогена на нуклеофильные реагенты, в том числе иа группу СН, удается только в жестких условиях, поэтому эта реакция, проводимая в сравнительно мягких условиях, находит практическое применение при синтезе нитрилов ароматических кислот. [c.459]

В молекуле чис-изомера при образовании плоской структуры возникают пространственные затруднения, и поэтому в этом изомере бензольные ядра повернуты на 50° относительно плоскости, в которой находится азогруппа. Это ограничивает возможность сопряжения связи Ы = Ы с п-электронами бензольных колец, вследствие чего длина связи С—N в ис-азобензоле (0,146 нм) близка к длине ординарной связи. [c.420]

В 30-е годы была установлена возможность синтеза бутадиенового каучука в процессе эмульсионной полимеризации под влиянием диазоаминобензола ДАВ [1]. Долгоплоск детально изучил кинетику и механизм полимеризации в присутствии ДАБ и его производных и показал, что введение в молекулу ДАБ в орто- и пара-положения алкильных групп, смещающих заряд в сторону азогруппы, облегчает распад триазена на свободные радикалы, а введение в эти положения электроотрицательных групп повышает его устойчивость [2]. [c.134]

Азогруппа с ее неподеленными парами электронов может оказывать поляризующее действие как на слабоосновные, так и на слабо- [c.603]

Азосоединения интенсивно окрашены, поскольку кратная связь в азогруппе N=N - сопряжена с двумя ароматическими кольцами. Это дает возможность системе делокализованных тс-электронов поглопщть свет в видимой части спектра, В связи с этим азосоединения ишроко используются в качестве красителей, а реакция азосочетания является основным промьш1ленным методом производства анилиновы. . азокрасителей. [c.166]

Ароматические диазосоединения — это вещества с общей формулой Аг—NjX, в молекулах которых содержится группа из двух атомов азота — азогруппа (—N = N—), которая связана одновременно с ароматическим радикалом и неорганическим остатком X (чаще — галогеном или гидроксилом). [c.304]

Вещества, образующиеся по реакции азосочетания, относятся к классу ароматических азосоединений. Азосоединения — органические вещества, в молекулах которых содержится азогруппа [c.306]

Азобензол — окрашенное в оранжевый цвет соединение. Его окраска связана с тем, что в состав молекулы азобензола входит азогруппа, которая способна поглош,ать свет в видимой области спектра. Однако сам азобензол не является красителем. [c.307]

Азосоединения (—Ы = Ы—) имеют малоинтенсивные полосы поглощения в областях 330—350 нм (е = 20—400) и 200 нм (б = 1000), которые вызваны п я -переходами в азогруппе. [c.135]

Среди производных первичных ароматических аминов одними из наиболее важных являются диазосоединения и азосоединения. И те и другие содержат двухвалентную группу из двух атомов азота —, называемую азогруппой. [c.394]

В диазосоединениях азогруппа связана только с одним ароматическим углеводородным радикалом (Аг—) и с какой-нибудь группой, присоединенной не через углеродный атом, например с гидроксильной (—ОН) [c.394]

В некоторых случаях азогруппа вытесняет находящийся в молекуле фенола заместитель , а иногда, например при азосочетании алкилиденовых замещенных фенолов, протекает также и расщепление исходной молекулы по С—С-связи . Например [c.16]

Азосоединения интенсивно окрашень , поскольку кратная связь в азогруппе - N=N- сопряжена с двумя ароматическими кольцами. Эго дает возможность системе делокализованных т -электр()нов поглощать свет в видимой части спектра. В С1 язи с этим азосоединения широко используются в качестве красителей, а реакция азосочеташ1я является основным промышленным методом производства анилиновых азокрасителей. [c.166]

Арилсульфонаты, содержащие отрицательные заместители, легко гидролизуются и расщепляются. Например, 2,4-динитрофенило вый эфир п-толуолсульфокислоты гидролизуется 10 %-ным водным раствором углекислого натрия или раствором аммиака с образованием динитрофенола, но при действии кипящего раствора аммиака в нитробензоле получается 2,4-динитроанилин, а также аммониевая соль п-толуолсульфокислоты и п-толуолсуль-фамид [254 а]. При нагревании того же эфира с пиридином образуется 2,4-динитрофенилпиридиний-п-толуолсульфонат. Анилин и уксуснокислый натрий с о-нитрофениловым эфиром п-толуолсульфокислоты дают о-нитродифениламин. Эфиры этого типа, содержащие азогруппу в /1й/)а-положении к сульфогруппе, также реагируют с анилином [254 б]. Аналогичная реакция происходит при кипячении анилина с полным 3,3 -, 5,5 -тетранитро-4,4 -ди-оксидифениловым эфиром п-толуолсульфокислоты [255]. [c.387]

Ароматические азосоединеиия значительно бо- лее устойчивы, чем азоалканы, вследствие сопряжения С /), N N Я даойной связи азогруппы с ароматическим кольцом. [c.156]

Подобное сопряжение двух фенильных групп и азогруппы обеспечивает оранжевую окраску азобензола, а его производньш - сочные [c.158]

Кроме азогруппы (-N=N-) во многих красителях имеется хиноид-иый фрагмент со структурой сопряженных двоЙ1п>1Х связей [c.159]

Сочетание диазосоединений с ароматическими аминами, фенолами или нафтолами представляет собой реакцию взаимодействия диазоние-вого катиона со свободным амином или с щелочной формой окси-соединения, т. е. с фенолят- или нафтолят-анионом при этом азогруппа вступает в о- или л-положение [c.594]

Окраска -оксиазокрасителей при добавлении щелочи углубляется, например переходит из оранжевой в красную, так как при этом фенол превращается в фенолят-ион. и неподеленная пара электронов атома кислорода с большой легкостью участвует в резонансе. о-Оксиазокра-сители, особенно производные -нафтола, обычно не способны образовывать соли по фенольной гидроксильной группе (или образуют их лишь в концентрированной щелочи) вследствие того, что в них имеются водородные мостики. Поэтому такие красители не меняют цвета иод действием щелочей. Аминоазосоединения в кислом растворе легко присоединяют протон, образуя катион красителя. В зависимости от того, вступает ли протон в амино- или в азогруппу, наблюдается, соответственно, повышение цвета (вследствие блокирования неподеленной пары электронов аминогруппы) или углубление цвета (благодаря образованию бензоидной структуры), В связи с этим многие окси- и аминоазокрасителн находят применение в качестве 1шдикаторов. [c.604]

Очень интересно поведение соединений группы пиррола по отношению к солям диазония, с которыми они легко образуют азокрасители (О. Фишер и Гепп). Сам пиррол образует в кислом растворе моноазосоединения, а в нейтральном или щелочно.м растворе — дисазокрасители, имеющие обе азогруппы в а-положениях. Если а-поло-жения заняты, то производные пиррола могут сочетаться н -положе-ние. Тетраалкилпирролы с солями диазония не реагируют [c.971]

Так как энергия связи О—О в пероксиде водорода невелика (126 кДж/моль), можно предположить, что реакция пероксида водорода с азобензолом начинается с гомолиза этой связи с образованием радикалов НО, последующее соударение которых может привести как к образованию исходной молекулы Н2О2, так и к генерированию атомарного кислорода, который дополняет свою внешнюю электронную оболочку до октета за счет неподеленной пары электронов одного из атомов азота азогруппы [c.416]

Азогруппа сохраняется в продукте азосочетания только в том случае, к01да активированный атом водорода в исходном азокомпоненте связан с третичным атомом углерода, например при сочетании соли бензолдиазония с 2-нитропропаном в слабощелочной среде [c.445]

Разрушение азогруппы и превращение бензольного кольца в хинониминное вызывает изменение окраски метилового оранжевого. [c.181]

Резорцин вступает в реакции азосочетания, причем в молекулу могут входить одна, две и три азогруппы. Составьте уравнения реакций азосочетания резорцина с л-иитрофенилдиазонийхлоридом (первое сочетание— в положение 4) и с феннлдиазонийхлоридом (2 моль, второе сочетание — в положения 2 и 6). [c.202]

АЗОКРАСИТЕЛИ — органические красители, в составе которых имеется одна или нескол1жо азогрупп —N=N—, связанных с ароматическими радикалами. А.— наиболее распространенный класс синтетических красителей, применяющихся для крашения волокон, пластмасс, кожи, бумаги, резины и других материалов. Представителями А. являются метиловый оранжевый и конго красный, применяющиеся в качестве индикаторов кислотно-основного титрования. [c.9]

АЗОСОЕДИНЕНИЯ — органические соединения, характеризующиеся наличием азогрупп —N=N—, связанных с двумя ароматическими или (реже) другими радикалами. Наиболее распространенный метод получения А.— реакция азосочетания. Ароматические А. окрашены особенно интенсивно при наличии в молекуле групп — ОН, —NHa, -50зН,-С00Н и др. [c.9]

Ионные равновесия в растворе арсеназо III зависят от pH раствора и от кислотности в среде концентрированных кислот. Окраска арсеназо III в щелочной среде, когда ионизована одна из оксигрупп нафталинового ядра, — синяя. В концентрированной серной кислоте, когда азогруппа присоединяет протон,— зеленая. В кислых растворах диссоциация идет в основном по сульфогруппам, а при высоких pH частично диссоциируют ар-соногруппы. Эти процессы не нарушают красно-фиолетовую окраску реагента. В слабокислых растворах арсеназо III находится в таутомерном равновесии между азоидной и хинонгидра-зоннон формами, причем равновесие значительно сдвинуто в сторону азоидной формы [c.78]

Кроме азогруппы ( N=N-) во многих красителях имеется. хинош)-иый фрагмент со струкчу ой сопряженных двойных связей [c.159]

Это довольно редкая реакция наблюдалась для различных N-трет-бутиламидов в 98 %-ной серной кислоте, где она протекает по механизму AalI [466], и для некоторых амидов, содержащих азогруппу, для которых постулирован механизм BalI [467]. Из двух мономолекулярных механизмов с ацильным расщеплением наблюдался только механизм Аас1 в концентрированных растворах серной кислоты [468]. Коиечно, вполне воз- [c.118]

Алифатические азосоединения, в которых при атоме углерода, соединенном с азогруппой, имеется атом водорода (12), неустойчивы и таутомеризуются в изомерные гидразоны (13), которые и являются продуктами реакции. [c.433]

Органическая химия (1968) -- [ c.311 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.84 ]

Количественный органический анализ по функциональным группам (1983) -- [ c.0 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.14 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.563 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.151 ]

Качественные микрохимические реакции по органической химии (1957) -- [ c.172 ]

Качественные микрохимические реакции по органической химии Издание 2 (1965) -- [ c.178 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.254 ]

Органическая химия (1987) -- [ c.289 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.40 , c.259 , c.274 , c.490 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.314 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.262 ]

Органическая химия (1962) -- [ c.292 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.245 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.262 ]

Органическая химия Издание 3 (1963) -- [ c.259 , c.321 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.252 , c.321 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.40 , c.259 , c.274 , c.490 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.0 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.0 ]

Лакокрасочные покрытия (1968) -- [ c.195 ]

Химия красителей (1970) -- [ c.117 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.428 , c.431 , c.436 , c.437 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.327 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.301 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.116 ]

Производство азокрасителей (1952) -- [ c.40 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.34 , c.231 , c.245 , c.432 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология