Азокрасители методы получения

Почти все современные производные фенилметилпиразолона получаются из этилового эфира ацетоуксусной кислоты. Они имеют общую формулу (I), и различные азокрасители получаются при введении соответствующих заместителей в фенильное ядро и арильный радикал ароматического диазосоединения, с которым (I) вступает в реакцию азосочетания. Обычный метод получения 1-арил- [c.694]

Почти все современные производные фенилметилпиразолона получаются из этилового эфира ацетоуксусной кислоты. Они имеют общую формулу (I), и различные азокрасители получаются при введении соответствующих заместителей в фенильное ядро и арильный радикал ароматического диазосоединения, с которым (I) вступает в реакцию азосочетания. Обычный метод получения 1-арил-З-метил-5-пиразолонов заключается в конденсации ацетоуксусного эфира с соответствующими арилгидразинами [c.694]

Наряду с технической применяется и химическая классификация, основанная на сходстве химического строения (триарилметановые, полиметиновые и т. п.), наличии характерных химических групп (азокрасители, нитрокрасители) и, реже, на сходстве методов получения и химических свойств (сернистые красители). [c.79]

Введение в практику нафтолов типа AS дало текстильной промышленности новые простые методы получения ярких и прочных окрасок, вызвало подъем изобретательства для получения новых диазосоставляющих для нафтолов, тем более, что некоторые из полученных с нафтолами типа AS непосредственно на волокне азокрасителей выдерживают в отношении прочности конкуренцию таких прочных красителей, как индиго и ализарин. [c.459]

Восстановление ароматических нитросоединений — один из основных методов получения аминов ароматического ряда. Ароматические амины и их производные занимают исключительно важное место среди промежуточных продуктов. Они применяются в производстве азокрасителеи, арилметановых и хинониминовых красителей, красителей для меха и активных красителей. Многие амины являются важными промежуточными продуктами в синтезе лекарственных веществ, витаминов и ускорителей, антиоксидантов в резиновой промышленности, проявителями в фотографии. Амины служат исходными соединениями для синтеза разнообразных производных ароматического ряда — гидрокси- и галогенпроизводных, нитрилов и т.д. Таким образом, значение аминов ароматического ряда чрезвычайно велико. Между тем прямое введение аминогруппы в ароматическое ядро встречается крайне редко. Основным методом введения аминогруппы служит восстановление различных азотсодержащих групп нитрогруппы N02, нитрозо группы N0, азогруппы Ы=Ы, изонитрозогруппы ЫОН. [c.94]

Другие методы получения азокрасителей [c.277]

По другому методу получения красителей этой группы действуют фосгеном на щелочные растворы азокрасителей, содержащих в п-положении к азогруппе аминогруппы, например Прямой желтый светопрочный ЗХ (3) [c.302]

Строение и методы получения азокрасителей. Азокрасители содержат одну или несколько азогрупп —Ы = Ы—, связанных с ароматическими, реже с гетероциклическими или жирноароматическими радикалами. Кроме групп —Ы = К— азокрасители содержат группы ОН или ЫНа, причем водород этих групп может быть замещен на алифатические или ароматические радикалы. Красители, растворимые в воде, почти всегда содержат сульфогруппы ЗОдН. Азокрасители часто содержат такие заместители, как N02, СНз, С1, СООН и др., оказывающие существенное влияние на свойства красителей (цвет, прочность и т. д.). Одним из простейших азокрасителей является кислотный оранжевый [c.291]

Хромовые протравные красители прочно удерживаются на шерсти благодаря образованию комплекса, в котором атом хрома связан и с красителем, и с группами ЫНа или ОН макромолекул шерсти. Методы получения хромовых азокрасителей мало отличаются от применяемых в синтезе кислотных азокрасителей. [c.301]

Научные работы посвящены химии красителей. Установил строение бисульфитных соединений нафтолов, азокрасителей нафталинового ряда и механизм бисульфитной реакции доказал ее применимость к производным хинолинового ряда. Изучал зависимость между строением соединений нафталинового ряда, их реакционной способностью и субстантивными свойствами (то есть способностью непосредственно окращивать волокна растительного происхождения). Исследовал светочувствительность ароматических нитросоединений и показал, что это свойство особенно характерно для некоторых нитропроизводных нафталина. Разработал методы получения бессереб-ряной дневной фотобумаги. Один из организаторов отечественной анилокрасочной промышленности. Автор монографии Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1925, 3-е изд. 1950). Основатель школы химиков в области красителей. [c.117]

Основная область научных исследований — химия и технология синтетических красителей. Предложил (1910) оригинальную теорию цветности органических соединений, во многом предвосхитившую современные квантовохимические взгляды по этому вопросу. Изучал подвижность водорода в таутоме-рах ароматического и гетероциклического рядов, а также кислорода, соединенного двойной связью с углеродом или азотом в альдегидах, кетонах и нитрозо-соединениях. Синтезировал ряд субстантивных красителей для хлопка. Предложил хиноидную классификацию красителей и сам термин краситель . Доказал наличие химического взаимодействия между красителями и волокнами белкового происхождения. Разработал точный способ идентификации красителей с помощью спектрофотометра с двойной щелью. Исследовал химизм процесса цветной фотографии. Разработал метод получения азокрасителей, при котором в одном аппарате происходили реакции как диазотирования, так и азосочетания. Предложил промыщленный способ получения фурфурола из подсолнечной лузги. [c.402]

Азокрасители характеризуются присутствием в их молекуле азогруппы —М = М—. В некоторых случаях, однако, более устойчивой может оказаться таутомерная гидразонная форма —МН—М =. Наиболее важным методом получения азокрасителей является диазотирование ароматического или гетероциклического первичного амина с последующим сочетанием образующейся соли диазония (8) с подходящей азосоставляющей (т. 2, стр. 179—180). В качестве азосоставляющих чаще всего [c.362]

При дальнейшем нитровании нафталин образует смесь динитропроизводных, в которой преобладают 1,8- и 1,5-д и н и т р о н а ф-талин (в соотношении 2 1) 8 . Из них более ценен 1,5-динитронафталин, применяемый как исходный материал для синтеза нафта-зарина и сернистого коричневого. Для выделения этого продукта пользуются его меньшей растворимостью в большинстве растворителей, в том числе в серной кислоте Для технического разделения изомеров удобен дихлорэтан . 1,8-Динитронафталин используется для получения 1,8-нафтилендиамина, находящего применение (в виде ацетонильного производного) в производстве азокрасителей. Методы анализа смеси динитронафталинов разработаны советскими исследователями [c.183]

Реакция диазотирования имеет большое значение в производстве азокрасителей и обычно рассматривается вместе с этим классом соединений. Однако диазосоединения несомненно являются промежуточными, хотя и не долговечными, продуктами производства азокрасителей далее, многие простейшие азокрасители применяются в технике почти исключительно как исходные материалы для получения иных, более интересных по окраске и свойствам соединений наконец, диазосоединения используются и для синтеза ряда промежуточных продуктов, не являющихся азокрасителями. Поэтому реакция диазотирования и последующие превращения диазосоединений должны быть рассмотрены здесь наряду с другими методами получения промежуточных продуктов. [c.460]

Во второй половине XIX в. потребность в дымящей серной кислоте резко возросла. В 1868 г. Карл Гребе и Карл Либерман открыли синтетический метод получения ализарина из ант-рахинон-2-сульфоновой кислоты тремя годами позднее Генрих Каро синтезировал красные азокрасители. В это же время стало развиваться производство синтетических красителей, а для проектируемых в большом количестве фабрик понадобилось очень много серного ангидрида. Можно было предвидеть, что если эта потребность в олеуме не сможет быть удовлетворена, то по сравнению с традиционными природными красителями синтетические красители не будут иметь никаких преимуществ. [c.180]

В настоящей главе собраны задачи л упражнения по методам получения и свойствам ароматических аминов и диазосоединений, их использованию для органического синтеза и получения азокрасителей. [c.230]

По химическому строению и методам получения прямые азокрасители подразделяются на следующие подгруппы моноазокрасители, дис-и полиазокрасители (фосгенированные, первичные и вторичные, производные диаминов и красители с триазиновым кольцом), прямые металлсодержащие красители, прямые диазокрасители. [c.105]

После освоения химической промышленностью метода получения синтетического ализарина культура марены полностью утратила свое значение. В настоящее время утратил свое значение и сам ализарин, постепенно вытесняемый особопрочными красными азокрасителями. Этот краситель сохранил некоторое значение в лакокрасочной промышленности (ализариновые лаки красных и вишневых оттенков). Из других диоксиантрахинонов, не являющихся красителями, отметим 1,4-д и о к с и а в т р а х и н о н (хи-н и 3 а р и н), являющийся полупродуктом для имеющих большое значение кислотных ализариновых красителей. [c.206]

Азокрасители обладают некоторыми преимуществами по сравнению с азометинами. Они более устойчивы к свету и действию кислот. В литературе описаны различные методы получения изображений с использованием азокрасителей. Например, имеется возможность прямого получения позитивных изображений путем обесцвечивания красителей, образовавшихся при цветном проявлении, и последующей обработки сохранившихся в пробельных местах цветных компонент диазосоединениями [184] или гетероциклическими гидразонами [185]. [c.356]

В то время как характерным хромофором азокрасителей является азогруппа, его хромофорная система состоит из одной или более азогрупп, сопряженных с другими хромофорами — ароматическими и гетероциклическими кольчатыми системами, хинонной системой, нитрогруппой и клешневидной металлсодержащей группой. Азогруппа, сопряженная с этиленовой связью (——С=С—), образующаяся при сочетании диазосоединений с ацетоацетанилидом, является характерной для желтых красителей. Сопряжение азогруппы с бензолом, нафталином и более сложными кольчатыми ароматическими системами вызывает прогрессивное углубление цвета. Замена промежуточных продуктов бензольного ряда продуктами нафталинового ряда является простым и общим методом получения новой шкалы оттенков так, азокрасители бензольного ряда обычно желтого и красного цвета, а их нафталиновые аналоги являются красными, фиолетовыми, синими и черными. Многие о,о -диоксиазо- [c.506]

Два важных метода получения дисазо-, трисазо- и полиазокрасителей заключаются в связывании двух азокрасителей или соответствующих промежуточных продуктов, содержащих первичные аминогруппы, посредством фосгена или хлористого цианура. Второй метод является более поздним и имеет определенные преимущества перед старым методом фосгенирования, однако оба широко применяются и продолжают оставаться предметом многочисленных патентов. [c.653]

Диннтростильбен-2,2 -дисульфокислота (VI) является важным промежуточным продуктом. Она может быть получена с-выходом 80—90% при нагревании (I) до 50—55° с 20-кратным избытком 3% едкого натра и постепенном добавлении 5% раствора гипохлорита, содержащего 5% едкой щелочи, до появления легкого избытка окислителя. После перемешивания в течение 5 часов прн 50—55° продукт (VI) высаливается. В то время как ранее описанные красители представляют собой продукты самоконденсации (I), известно большое число ценных красителей, получающихся при конденсации первичных аминов (например анилина, -фенилендиамина, бензидина, аминоазобензола) с (VI), (I) или дибензоильным производным (V). При применении (I), вероятно, первичным продуктом реакции является динитрозостильбен (II), который затем конденсируется с первичными аминами, образуя азокрасители. Реакция представляет интерес как метод получения азокрасителеи без диазотирования и сочетания. [c.717]

Устойчивость кобальтовых комплексов (1 1) такого типа изменяется в широких пределах [52] и зависит от характера протравной группировки в азосоединении. Например, кобальтовые комплексы (1 1) о-оксиарилазониразолонов устойчивы в водном растворе при 60 °С, в то время как производные о,о -диоксиазокра-сителей в тех же условиях медленно диспропорционируют с потерей аммиака и образованием кобальтового комплекса красителя (2 1). Кобальтовые комплексы о-карбокси-о -оксиазокрасителей (1 1) быстро диспропорционируют в водном растворе при 60 °С, а комплексы о-карбоксиарилазопиразолонов в отсутствие избытка аммиака неустойчивы в водном растворе при 20 °С. В отличие от хромовых комплексов красителей (1 1), комплексы этого типа недостаточно стабильны для того, чтобы их использовать в качестве красителей. Однако такие комплексы легко реагируют с эквимолекулярным количеством того же протравного азокрасителя с образованием симметричного кобальтового комплекса (2 1) или с эквимолекулярным количеством иного по строению металлизируемого азопроизводного, давая несимметричный кобальтовый комплекс (2 1) [53]. Это дает превосходный метод получения несимметричных комплексов трехвалентного кобальта (2 1) в чистом [c.1965]

Прежние методы получения хромовых комплексов тридентатных азокрасителеЙ почти всегда включали использование соли гидратированного трехвалентного хрома. Реакция проводилась в водном растворе. По указанным выше причинам процесс часто протекал медленно, а в некоторых случаях для полного завершения реакции требовался большой избыток хрома. Было приложено много усилий, чтобы преодолеть эти трудности и предложенные методы нашли свое отражение в обширной патентной литературе по этому вопросу. Оказывается, что большая часть разработанных методов была связана с решением проблемы вытеснения координационносвязанных молекул воды из гидратированного иона трехвалентного хрома. [c.1976]

Активные красители выгодно отличаются от красителей других классов. По сравнению с прямььми (субстантивными) красителями они более устойчивы к iMOKpbiM обработкам и к свету, более ярки, не требуют дополнительных обработок. По сравнению с азокрасителями, образующимися на волокне (ледяные азокрасители), они показывают лучшую устойчивость к трению, более высокую устойчивость к мокрым обработкам и к свету окрасок в светлых тонах. По сравнению с кубовыми красителями они выгодно отличаются простотой применения, дешевизной, более яркой, глубокой и ровной окраской тканей. Перед пигментами активные красители имеют то преимущество, что дают окраски, более прочные к трению, и при крашении не требуют применения вспомогательных веществ (как этого требуют, например, пигменты марки ТП). Благодаря указанным преимуществам красители этого класса выдвинулись на одно из важнейших мест и разработкой методов их синтеза начали заниматься практически все ведущие анилинокрасочиые фирмы. Некоторое представление о масштабах работ, проводимых в этом направлении, дают хотя бы следующие цифры с 1956 по 1966 г. (за 10 лет) взято более 1000 патентов на методы получения красителей данного класса. За последнее время выпущено различными фирмами более 300 марок этих красителей. Только в США в 1970 г. предполагается выпуск [c.349]

Книга представляет собой одну из последних работ выдающегося советского специалиста в области органических красителей и полупродуктов. Она посвящена методам получения, классификации и характеристике азокрасителей — самого обширного среди всех классов органических синтетических красящих веществ. Описаны реакции диазотирования аромати. ческих аминов, строение и свойства диазосоединений, разработан механизм реакции диазотирования. [c.2]

В предлагаемой вниманию читателей монографии Б. А. По-рай-Кошидем дано изложение современных представлений о строении и механизме реакций диазосоединений, а также описание методов получения и свойств технически наиболее интересных групп азокрасителей. [c.4]

Направления технического развития производства красителей также определяются возрастающими требованиями отраслей промышленности, потребляющих красящие вещества, в первую очередь текстильной промышленности. Здесь прежде всего следует отметить стремление к повышению устойчивости (прочности) окрасок к физико-химическим воздействиям (свет, стирка и др.) и тенденции к максимальной интенсификации и упрощению процессов крашения. К работам, проведенным в последние годы в этом направлении, можно отнести создание прочных металлсодержащих азокрасителей открытие (в 1956 г.) красителей, вступающих в процессе крашения в химическую (ковалентную) связь с целлюлозой и потому очень прочных к стирке, трению и другим воздействиям разработку метода получения из неокрашенных соединений фталоцианино-вых красителей на волокне и другие исследования. [c.616]

АМИНОАЗОБЕНЗОЛ (азоамин коричневый О) С]2И1г .ч, мол. в. 198,25 — известны 3 изомера практическое значение имеет лишь пара-изомер кри-NN2 еталлы желтого цвета т. пл. 126—127° т. кип. выше 360° или 225/120 мм (без разл.) очень мало растворим в воде кристаллизуется из этилового спирта и бензола константа диссоциации К = 9,5 10 (25°). А. обладает характерными свойствами ароматич. амина (образует соли с к-тами, диазотируется при действии нитрита в кислой среде и т. п.) и азосоединения (окрашен, восстанавливается с обесцвечиванием нри действии сильных восстановителей в кислой среде, при этом образуются анилин и к-фенилендиамин). Получают А. диазотированием хлоргидрата анилина в присутствии избытка анилина и последующим нагреванием до 40° нейтрализованной суспензии диазоамипобен-зола. А. является простейшим азокрасителем впервые получен в 1859 ранее применялся (нод названием анилиновый желтый) для окрашивания жиров и спиртовых лаков в наст, время — для крашения ацетатного шелка и гл. обр. в качество исходного продукта в произ-ве полна, окрасителей, индулина и др. красителей. Два других изомера о-А. (т. пл. 59°) и л -А. (т, пл. 56—57°), сильно отличающиеся по свойствам от п-изомера и получающиеся другими методами, не имеют практич. значения. л. А. Черкасский. [c.87]

ДИСАЗОКРАСИТЕЛИ — азокрасители, содержащие две азогруппы— N = N—.В зависимости от методов получения различают три основные группы Д. первичные, получаемые сочетанием двух молей одинаковых или разных ароматич. диазосоединений с одним молем азосоставляющей. Примером красителя этой группы является кислотный сине-черный (см. табл.) вторичные, для получения к-рых диазосоединение сочетают с ароматич. или гетероциклич. амином, полученный амино-моноазокраситель диазотируют и сочетают с азосоставляющей, напр, кислотный синий К. производные ароматических п-диаминов, к-рые диазотируют и сочетают с двумя одинаковыми или разными азосоставляющими. В этой группе наиболее многочисленны прямые Д., напр, прямой коричневый КХ. [c.570]