Восстановленные хинолины

Восстановление хинолина было предметом многих исследований. Независимо от того, применяется ли натрий и спирт, цинк и соляная кислота или каталитически активированный водород, сначала гидрируется пиридиновая часть молекулы. Продуктом восстановления является тетрагидрохинолин, сильное вторичное основание [c.1021]

Проведите восстановление хинолина натрием в кипящем спирте. [c.167]

При восстановлении хинолина сначала восстанавливается пиридиновое кольцо, а затем и бензольное [c.357]

Восстановление хинолина впервые было осуществлено А. Н. Вышнеградским. При гидрировании в первую очередь происходит вступление атома водорода в пиридиновую половину и образуются дигидро- и тетрагидрохинолины. [c.616]

Восстановление хинолинов и изохинолинов литием в жидком аммиаке в определенных условиях приводит к получению 1,4-дигидрохинолинов [42] и [c.174]

Восстановление хинолина в присутствии восстановленною никеля [c.199]

При восстановлении хинолина в присутствии коллоидальной платины в уксусной кислоте декагидрохинолин получается с количественным выходом. Однако если прекратить восстановление после присоединения двух молей водорода, то образуется 1,2,3,4-тетрагидрохинолин [881]. [c.201]

Декагидрохинолины. Смесь цис- и транс-декагидрохинолинов образуется при восстановлении хинолина над скелетным никелевым катализатором при 200° [907] или над никелем, нанесенным на кизельгур, при 175 [908]. [c.205]

Исследование [40] влияния алкильных заместителей на каталитическое восстановление хинолинов было изучено на примере- 2,4-диметилбензо[/г]-хинолина оказалось, что восстанавливается прежде всего конечное ароматическое кольцо. [c.487]

В очень многих случаях пиридиновое кольцо восстанавливается легче, чем бензольное Так, например, и каталитические, и химические методы в качестве основного продукта частичного восстановления хинолина дают 1,2,3,4-тетрагидрохинолин (пример а). Однако можно получить небольшое количество 5,6,7,8-тетрагидрохинолина, если ацетилировать высококипящую фракцию и выделить основнуку часть [136]. [c.488]

Тетрагидрохинолин был получен из 2-(- -хлор-пропил)-анилина при комнатной температуре или при нагре-вани[1 Описаны различные методы получения тетрагидро-хинолинл восстановлением хинолина цинком н соляной кис-лотой , оловом и соляной кислотой , натрием нли амальгамой натрия и спиртом [c.84]

В разделе б) приведена разработанная Костом и Юди-ным и несколько измененная в деталях пропись восстановления хинолина в 1,2,3,4-тетрагидрохинолин. Этот метод дает вполне удовлетворительные результаты и удобен для получения небольших количеств тетрагилрохинолина. Этими же авторами описан метод восстановления хинолина муравьиной кислотой в присутствии формиата натрия. [c.84]

При атаке гетероциклического кольца хинолина большинством восстановителей с высоким выходом образуется 1,2-дигидрохино-лин. Среди таких восстановителей можно назвать натрий в жидком аммиаке (80%), алюмогидрид лития (80%), диэтил алюмогидрид (95%). При восстановлении хинолина ни разу не удалось выделить [c.112]

Восстановление хинолин-8-сульфохлорида. В стакане емкостью 2 л растворяют 200 г Sn b- HjO в 500 мл концентрированной соляной кислоты. В другом стакане емкостью [c.144]

Реакции, в которые вступает хинолиновый цикл, можно разделить на следуюш,ие группы 1) реакции атома азота гетероциклического кольца, 2) реакции, затрагиваюш,ие азометиновую связь между атомами в положениях 1 и 2, а иногда и 4, 3) реакции восстановления циклической системы, 4) реакции расш,епления циклической системы и 5) реакции замеш,ения в циклической системе. Реакции, которые приводят к образованию восстановленных Хинолинов, будут рассмотрены в разделе, п6свяш,енном восстановленным хи-нолинам. [c.164]

Кёниге сообщил о восстановлении хинолина цинком и хлористоводородной кислотой, цинком и аммиаком, а также амальгамой натрия. Из продуктов всех этих реакций было выделено соединение, которое, повидимому, является димером дигидрохинолина [848]. [c.192]

Ноулес и Уатт [849] исследовали восстановление хинолина и некоторых из его нитро- и аминопроизводных в жидком аммиаке натрием и натрием с бромистым аммонием. Хотя степень восстановления обоими реагентами была почти одинаковой, скорости восстановления были различны. При применении натрия скорость была значительно большей, чем при применении натрия и бромистого аммония. В реакции с натрием первоначально образуется интенсивно красный раствор, в то время как при реакции с натрием в растворе аммиака, к которому предварительно прибавляется бромистый аммоний, такая окраска не наблюдается. Было сделано предположение, что образующиеся дигидрохинолины, по крайней мере при применении натрия, являются 1,4- производными и что окрашивание объясняется образованием натриевой соли (I). [c.192]

Тетрагидрохинолины. При восстановлении хинолина каталитически активированным водородом может образоваться 1,2,3,4-тетрагидрохинолин (Ру-тетрагидрохйнолин) и 5,6,7,8-тетрагидрохинолин (Вг-тетрагидрохинолин) или декагидромнолин. На Легкость й течение этой реакции иногда влияют природа и положение присутствующих заместителей. [c.199]

При восста,новлении хинолина в присутствии скелетного Никелевого катализатора (так называемого катализатора Ш-6) в спирте при комнатной температуре и под давлением 1—3 атлг образуется 1,2,3,4-тетрагидрохинолин [874]. Для восстановления пиридинового кольца менее активными никелевыми ката-лизaтqpaми необходимы более высокие температуры и давления. Так, с обычным скелетным никелем 1,2,3,4-тетрагидрохинолин был получен при 60° и давлении 2>0 кг/см , а при этом же давлении и температуре 180° образовывался декагидрохинолин [875]. На основании данных, приведенных в табл. 8, можно судить о влиянии температуры на восстановление хинолина в присутствии восстановленного никеля [c.199]

БрауН с сотрудниками [877] подробно изучили влияние различных заместителей на восстановление хинолина в присутствии восстановленного никелевого катализатора в растворе декалина или тетралина. Результаты их исследЬвания приведены в табл. 9. [c.199]

Известен, по крайней мере, один случай расщепления кольца и образования нехинолмновых соединений при восстановлении хинолина в газовой [c.199]

Тетрагидрохинолин может быть получен также при помощи хими -ческих методов восстановления, например восстановлением хинолина оловом и соляной кислотой [8851. При восстановлении солей алкилхинолиния оловом [886] или цинком [845] и соляной кислотой образуются Н-алкил-1,2,3,4-тетрагидрохинолины. Иногда при таком восстановлении может отщепляться галоген, находящийся в ядре. При восстановлении 8-бромхинолин-5-карбо-новой кислоты цинком и соляной кислотой получена 1,2,3,4-тетрагидрохино-лин-5-карбоновая кислота [887]. Восстановление натрием и спиртом приводит к образованию 1,2,3,4-тетрагидрохинолина [888]. Как 1,2,3,4-, так и 5,6,7,8-тетрагидрохинолин можно получить методами замыкания цикла. При нагревании о-(7-хлорпропил)анилина образуется 1,2,3,4-тетрагидрохинолин [889]. При реакции о-толуидина с триметиленхлорбромидом получается -метил-1,2,3,4-тетрагидрохи1толин [890]. [c.202]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология