Нафтионовая кислота из я-нафтиламина

Напишите уравнения реакций сульфирования (действие концентрированной серной кислоты при нагревании) а) анилина б) диметиланилина в) а-нафтиламина. Назовите образующиеся сульфокислоты. К каким из них относятся тривиальные названия сульфаниловая кислота, нафтионовая кислота [c.106]

Нафтиламин-4-сульфокислота см. Нафтионовая кислота [c.357]

Нафтионовая кислота (1-нафтиламин-4-сульфокисло-та) кристаллизуется с 5 моль воды, бесцветное вещество Трудно растворима в этиловом спирте и диэтиловом эфире, в 100 мл воды при 100°С растворяется 0,22 г При нагревании до температуры плавления разлагается [c.136]

По своему химическому характеру нафтиламины сходны с анилином они обладают слабыми основными свойствами, способны нитроваться, сульфироваться и т. д. Так, сульфированием а-нафтиламина может быть получена нафтионовая кислота. [c.532]

Нафтионовую кислоту получают из а-нитронафталина, нагревая его с сульфатом аммония в водно-спиртовом растворе . Общепринятый метод основывается на нагревании равных весовых количеств а-нафтиламина и серной кислоты до температуры 180—200° . [c.265]

Реакция завершается элиминированием сульфогруппы под действием аммиака как основания (снимается протон у соседнего атома углерода и сульфогруппа уходит в виде сульфит-дианиона) Реакция обратима, и из нафтиламина смещением равновесия можно получить соответствующий нафтол Такой ход превращения используют для получения 1-нафтол-4-сульфокислоты из нафтионовой кислоты [c.270]

Сульфаниловая кислота, а-нафтол Сульфаниловая кислота, р-нафтол Нафтионовая кислота, р-нафтол 1-Нафтиламин, Г-кислота [c.808]

Подобно анилину сульфируется нафтиламин. При нагревании кислой сернокислой соли а-нафтиламина образуется 1,4-амино-нафталинсульфокислота — нафтионовая кислота [c.100]

Нафтионовая кислота из а-нафтиламина [c.161]

Сульфированием а-нафтиламина получают нафтионовую кислоту (4-аминонафталин-а-сульфокислоту). Она используется при синтезе некоторых азокрасителей, например бисазокрасителя конго красного, широко применяемого в аналитической практике в качестве индикатора [c.333]

Тимоловый синий Ксиленоловый синий Аш-кислота (1,8-аминонафтол-3,6-дисульфокислота) а-Нафтойная кислота Салициловая кислота р-Нафтиламин Нафтионовая кислота З-Окси-2-нафтойная кислота Морин (1-й переход) [c.84]

Гидрированием 1-нитронафталина в присутствии Ni или Си получают 1-нафтиламин, сульфированием которого производится нафтионовая кислота [17] [c.281]

Интересно, что нафтионовая кислота при нагревании в а-нафтилами-не, хинолине и пиридине дает 1-нафтиламин-2-сульфокислоту (ср. с термической перегруппировкой нафтионатов). [c.142]

Если вместо органического основания в качестве разбавителя использовать нафталин, то в присутствии незначительных количеств серной кислоты можно осуществить обратное превращение, причем выход нафтионовой кислоты достигает 80% [104]. Нафтионовая кислота образуется также при нагревании 1-нафтиламин-8-сульфокислоты с концентрированной серной кислотой при 90° [105]. [c.142]

Нафтиламин Нафтионовая кислота М- (1 -Нафтил) этиленди- [c.32]

Нафтионовая кислота получается сульфированием а-нафтиламина [c.240]

При обработке 1-нафтиламина 1 молем серной кислоты [701] при 180—200° в условиях процесса запекания (стр. 59) единственным продуктом реакции является 4-сульфокислота. Последняя получается также с КНз(304)2 при 200° [702]. Нагревание 200 г амина с 157 г 96%-ной серной кислоты и с 600 г сульфата натрия в тщательно соблюдаемых условиях [703а] (желательно сильное перемешивание и температура, не превышающая 210°) приводит в образованию нафтионовой кислоты с выходом 80%, считая на сырой продукт. Удаление невстзгпившего в реакцию нафтиламина осуществлено при помощи диаз0тированного бензидина. В литературе имеются подробные данные о влиянии добавки сульфатов железа, меди, алюминия, никеля, серебра и ртути, а также пятиокиси ванадия [7036] на скорость реакции сульфирования 1-нафтиламина и на строение образующихся при этом соединений. Эффект, вызываемый этими добавками, невелик и, повидимому, практически бесполезен. Высший достигнутый выход 2-сульфокислоты составлял 3,3%. [c.108]

При нагревании 1-нафтиламин-8-сульфокислоты с олеумом [709, 718] при 100° вторая сульфогруппа становится в положение 4, тогда как с серной кислотой при 75—80° происходит перегруппировка в нафтионовую кислоту [719]. 1-Ацетонфталид сульфируется в положение 6 [ 720]. 1-Нафтила шн-4,8-дисульфокислоту можно превратить дальнейшим сульфированием в 1-нафтиламин- [c.109]

В 1890 г. Ландсхоф и Мейер запатентовали способ получения 1-наф-тиламин-2-сульфокислоты нагреванием сухих солей нафтионовой кислоты при 200—250° [122]. Выход 1-нафтиламин-2-сульфокислоты составлял при этом 40% [123], [c.144]

Из а-нафтиламина действием концентрированной серной кислоты можно получить нафтионовую кислоту — аналог сульфаннловой кислоты. Напишите схему реакции. [c.109]

Аналогично из о-толуидина получается 6-амино-З-толуолсуль-фокислота, а из п-толуидина — 4-амино-З-толуолсульфокислота. В нафталиновом ряду этот метод используется для промышленного получения нафтионовой кислоты из 1-нафтиламина, а в антрахиноновом — 1-амцноантрахинон-2-сульфокислоты из 1-аминоантрахи-нона [c.73]

В реакционную пробирку для запекания (см. рис. 164) помещают 10 г а-нафтиламина и 15 г дифенилсульфона. К смеси добавляют по кап-( лям 6,8 г 100%о-ной серной кислоты (примечание 1). В результате экзотермической реакции образуется сульфат а-нафтиламина, выделяющийся в виде белого осадка. Реакционную смесь нагревают на анилиновой бане до образования однородного раствора и затем включают вакуум. Начинается бурная реакция образования нафтионовой кислоты с выделением воды. На( ионовая кислота выделяется в виде кристаллического осадка, и реакционная масса скоро затвердевает продолжительность реакции [c.264]

Так, при нагревании сернокислой соли а-нафтиламина (сульфата а-нафтиламина) получается нафтионовая кислота (1,4-аминонафталинсульфокислота) [c.109]

В реакционную пробирку для запекания (см. рис. 164) помещают 10 г а-нафтиламина и 15 г дифенилсульфона. К смеси добавляют по кап-[ лям 6,8 г 100%-ной серной кислоты (примечание 1). В результате экзотермической реакции образуется сульфат а-нафтиламина, выделяющийся в виде белого осадка. Реакционную смесь нагревают на анилиновой бане до образования однородного раствора и затем включают вакуум. Начинается бурная реакция образования нафтионовой кислоты с выделением воды. На ионовая кислота выделяется в виде кристаллического осадка, и реакционная масса скоро затвердевает продолжительность реакции 7 часов. Охлажденный плав обрабатывают горячим, разбавленным раствором 5 г едкого натра, а нерастворившуюся часть растирают в фарфоровой ступке с едким натром и смывают в колбу. Объединенные растворы и оставшиеся твердые куски переносят в круглодонную колбу и перегоняют с водяным паром для отделения непрореагировавшего а-нафтиламина. Из остатка после перегонки отсасывают дифенилсульфон на воронке Бюхнера, промывают водой и сушат на бумаге (примечание 2). [c.264]

Реакционную смесь выливают в воду, выделяется труднорастворимая нафтионовая кислота, ее отфильтровывают, промывают холодной водой до удаления серной кислоты и затем точно нейтрализуют раствором едкого натра. Полученный раствор натриевой соли насыщают хлористым натрием и оставляют стоять несколько часов при комнатной температуре. Нафтионовокислый натрий выделяется в виде белых кристаллов. После фильтрования и сушки сначала на пористой пластинке, а потом в сушильном шкафу при 100° С сухое вещество можно обработать эфиром (или бензолом) для удаления следов а-нафтиламина. Выход 10 г (89% теоретического). [c.106]

Изучено сульфирование -нафтола, а- и -нафтиламинов [4]. При нагревании до 75—80° в течение одного часа смеси а-нафтиламина (36 г), концентрированной серной кислоты (144 г) и фтористого бора (26 г) получается нафтионовая кислота с выходом 86%. -Нафтиламин, нагретый до 50—55° в течение 30 мин. с серной кислотой в присутствии фтористого бора, образует смесь сульфокислот, состоящую на 48% из 2-аминонаф-талин-8-сульфокислоты и на 52% из 2-аминонафталин-5-сульфо-кислоты. Сульфирование -нафтиламина при температуре 20° [c.286]

В конце прошлого века Эрдман [103] показал, что при нагревании а-нафтиламина с 96%-ной серной кислотой при 130° довольно быстро образуется 1-нафтиламин-4-сульфокислота (нафтионовая кислота). При дальнейшем нагревании реакционной смеси она почти нацело превращается в 1-нафтиламин-5-сульфокислоту, которая, в свою очередь, изо-тцеризуется далее в 6-сульфокислоту. [c.141]

Иной механизм термической изомеризации солей нафтионовой кислоты предложили Н. Н. Ворожцов, В. В. Козлов и др. [124]. По их мнению, реакция идет в две стадии. Первоначально нафтионат превращается в соль а-нафтилсульфаминовой кислоты, которая далее перегруппировывается в 1-нафтиламин-2-сульфонат. [c.146]

Naphthionsaure / нафтионовая кислота, а -нафтиламин-4-сульфокис-лоха. [c.280]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология