Тимидин пирофосфат

Аденин Аденозин -Дезокси 5 -Фосфат 5 -Пирофосфат 5 -Трифосфат Г уанин Гуанозин 2 -Дезокси 5 -Фосфат Гипоксантин Инозин 2 -Дезокси Ксантин Ксантозин Цитозин Цитидин 2 -Дезокси 5 -Фосфат Урацил Уридин 2 -Дезокси 5 -Фосфат Тимин 1-Р-П-Рибофу-райозил Тимидин 5 -Фосфат 5 -Пирофосфат 5 -Трифосфат [c.46]

Вновь синтезированную ДНК идентифицируют по метке вводимой в ближайшую к сахарному кольцу фосфатную группу нуклеозидтрифосфата, и по метке , вводимой с тимидином. После осаждения кислотой и отмывки осадка от адсорбированных на нем растворимых радиоактивных дезоксирибонуклеоти-дов получается чистая радиоактивная ДНК. Этот продукт содержит все четыре дезоксирибонуклеотидных остатка, связанных 3 —5 -диэфирной связью, так же как в ДНК. После проведения реакции вновь синтезированная ДНК составляет более 90% всей ДНК в реакционной смеси, т. е. количество ее увеличивается в 10—20 раз. Как седиментационные и вискозиметрические исследования нативного и денатурированного материалов, так и измерения скорости увеличения поглощения после воздействия ДНК-азой указывают на то, что ДНК-затравка и вновь синтезированная ДНК очень близки по своим свойствам. В качестве затравки может быть использована ДНК животных, растений, бактерий или вирусов. РНК, денатурированная кислотой ДНК или ДНК, обработанная ДНК-азой, оказываются не эффективными. Нельзя также использовать дезоксирибонуклеозиддифос-фаты вместо моно- или трифосфатов или же рибонуклеотиды вместо дезоксирибонуклеотидов. Если в раствор добавляется рибонуклеаза, синтез проходит нормально, но добавление в раствор пирофосфата подавляет его, так как в присутствии пирофосфата процессы, обратные реакции синтеза, протекают более интенсивно. Синтез идет по следующей схеме [c.330]

Как и в случае адениновых нуклеотидов, широкое распространение имеют 5 -фосфаты, 5 -пирофосфаты и 5 -трифосфаты цитидина, гуанозина и уридина [13—16]. Они являются промежуточными соединениями при биосинтезе рибонуклеиновых кислот. Трифос-фаты участвуют также в биосинтезе ряда диэтерифицированных пирофосфатных производных кроме того, они заменяют АТФ в качестве фосфорилирующего агента или кофермента в некоторых ферментативных реакциях [17—21]. Полифосфаты дезоксинуклеозидов также выделены [22—25], и снова, помимо функции непосредственных предшественников дезоксинуклеиновой кислоты, второй нх главной функцией является, вероятно, участие в биосинтезе промежуточных соединений, таких, как тимидин-5 -пирофосфат-глюкоза и дезоксицитидин-5 -пирофосфатхолин. Строение всех этих нуклеозидполифосфатов установлено методами, аналогичными примененным для определения строения АТФ, и подтверждено синтезом. [c.189]

Поскольку тетраэфиры пирофосфатов особенно чувствительны к самым разнообразным обменным реакциям вследствие анионной атаки [354], выходы в реакции такого типа были значительно улучшены применением в реакции с хлорфосфатом соли фосфомоноэфи-ра, так как получающийся промежуточный триэтерифицированный пирофосфат, будучи ионизированным, гораздо более устойчив к нуклеофильной атаке. Так, например, аденозин-5 -, уридин-5 -и тимидин-5 -пирофосфаты легко получаются с очень высокими [c.239]

Для получения тимидин-5 -пирофосфата был использован другой метод, состоящий в синтезе защищенного нуклеозид-5 -бен-зилхлорфосфата с последующей его конденсацией с бензилфосфатом. Такой путь был применен для синтеза тимидин-5 -трифосфата, исходя из дибензилпирофосфата [359] (см. схему на стр. 239). [c.240]

Действие фосфорной кислоты на тимидилилацетат в пиридине приводит к образованию тимидин-5 -фосфата (а не пирофосфата) [c.336]

И ацетилфосфата также вследствие аддитивных свойств группы С О. Затем происходит дальнейшая атака неорганического фосфата (более сильного нуклеофильного реагента, чем тимидин-5 -фосфат) как на карбоксильный, так и на фосфатный остатки ацетилфосфата, но только во втором случае образуется новый продукт — неорганический пирофосфат. Кроме того, будучи более устойчивым по отношению к атаке ацетат-ноном (так как менее стабильный анион не должен замешаться), нирофосфат (в пиридиновом растворе), по-видимому, является более сильным нуклеофильным агентом, чем неорганический фосфат, и может далее реагировать с ацетил-фосфатом. Поэтому в качестве конечных продуктов при действии неорганического фосфата на тимидилилацетат в безводном пиридине образуются тимидин-5 -фосфат, ацетат, пирофосфат и более высокополимерные полифосфаты. [c.337]

Аналогично при полимеризации тимидин-3 -фосфата (который сначала превращается в Р1,Р -дитимидин-3 -пирофосфат) при обработке избытком дициклогексилкарбодиимида в безводном пиридине образуется сложная смесь продуктов [12]. Наряду с гомологическим рядом циклических олигонуклеотидов, образующихся из линейных соединений фосфорилированием 5 -гидроксильной группы, находящейся на одном конце, 3 -фосфатным остатком, находящимся на другом, были получены с еще более низкими выходами линейные тимидинолигонуклеотиды (вплоть до пентапуклеотида), несущие З -фосфатные концевые группы. [c.480]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология