Ацетат эстрона

Добавление продукта к ацетату эстрона с т. пл. 125—126° не приводит к понижению температуры плавления. [c.413]

Бис-гидроперекись ацетата эстрона [c.122]

Аналогичная потеря нескольких атомов углерода наблюдается и в процессе превращения 3-ацетата холестен-5-диола-3 , 19 в эстрон под действием почвенного микроорганизма SD-10, протекающего с выходом 72% (26]. (Сходные процессы [c.210]

Минимальное количество ацетатов, которое может быть определено, составляло для эстрона и эстрадиола от 0,05 до 0,08 цг. Ошибка при повторных введениях выражалась в 2,6%, что при введении 0,1 цг давало ошибку в 0,002 цг, а при введении 1,2 цг ошибка достигала 0,003 цг. Расхождение между параллельными пробами одного и того же исследуемого материала составляло 2%. [c.88]

В реакциях п-замещенных фенолов в результате и/гсо-атаки образуются диеноны. Так, из метилового эфира (77) и ацетата эстрона (78) образуется 10р-фтор-19-норандростадиен-1,4-дион-3,17 (79) (уравнение 137). Аналогично (уравнение 138) из этилового эфира Ы-ацетилтирозина образуется диенон. Из 2,6-диметилфенола продукт также образуется за счет первоначальной и/гсо-атаки. В этом случае (уравнение 139) диенон димеризуется. [c.376]

Впервые прогестерон (И) выделен Бутенандтом в 1934 г. из желтого тела свиней (спустя 6 лет после открытия эстрона). Строение его было выведено на основании аналитических и спектральных данных, подтвержденных частичным синтезом из прегненолона (I) сам прегненолон получен при окислении 3-ацетата 5,б-дибромхолестерина [c.605]

Для того чтобы обойти затруднения, вызываемые неблагоприятной структурной направленностью, была проведена конденсация диена (LXXIV) с ацетатом циклогексен-2-ол-1-она-4. Полученный при этом аддукт после удаления 15-кетогруппы при С(15) должен был привести к ценному исходному веществу для синтеза эстрона. К сожалению, выход аддукта не превышал 5% еще 5% смеси составлял продукт дегидратации, а остаток состоял из продуктов осмоления исходных реагентов [c.46]

Женские половые гормоны. Основным органом, вырабатывающим женские половые гормоны, являются яичники. Однако эти гормоны образуются частично в плаценте и могут синтезироваться в надпочечниках. Они были обнаружены также в моче и семенниках самцов. Основным женским половым гормоном, который вырабатывается в яичниках, является эстрадиол. Кроме эстрадиола, гормональными свойствами обладают также эстрон (фолликулин) и эстриол, которые являются производными эстрадиола. Эстрадиол синтезируется в фолликулах яичников из холестерина или ацетатов промежуточными продуктами этого синтеза являются андростен-дион и тестостерон. При введении в женский организм тестостерона последний частично превращается в эстрадиол. [c.150]

Эстрадиол получают полусинтезом из эстрона, а также из ацетата дегидроандростерона. [c.373]

Хорошие результаты в синтезе стероидов дает сочетание химических и биохимических методов. Так, эстрон может быть получен с выходом более 70% из холестерина через андростадиен-1,4-дион-3,17 или через (19-гидроксихолестерил-З) ацетат. [c.122]

Увеличение различий в молекулярных весах эстрогенов, а также повышение их термостойкости может быть достигнуто путем переведения их в производные. В таблице (см. ниже) приводятся сравнительные данные чистых стандартов эстрадиола и эстриола и их метиловых, триметилсилиловых эфиров и ацетатов относительно эстрона. [c.87]

На такой слабо полярной фазе как метилсиликон (1% по весу) разделение между метилатами эстрона и эстрадиола не происходит. Времена удерживания ацетатов и триметилсила-тов эстрогенов оказались близкими и позволяли получать вполне достаточное разделение. [c.87]

Общий выход в расчете на эстрон составляет 22—26 /о или, по другим данным, 15 /о -Строение и пространственную конфигурацию кетола III можно определить по аналогии с ацетатом кетола VI, полученным тем же путем из дегидроэпиандростерона указанный кетол (VI) образует 16-диэтилтиоацеталь (VII), превращающийся при восстановлении с помощью никеля Рэнея в диацетат андростендиола (VIII), для которого доказано -расположение гидроксильной группы при Q,. Поскольку эстриол не образует ацетонида даже в жестких условиях , две спиртовые группы в кольце D должны находиться в транс-положении друг к другу 16о(-ОН, 1713-ОН. Метиловый эфир 1б-кетоэстрона (желтые кристаллы, т, пл. 178°) получен окислением кетола III с помощью уксуснокислой меди [c.310]

Из нефенольной фракции мочи жеребых кобыл выделен структурный изомер эстрона, которому приписано строение Д -э тpaтpиeн-3-oл-17-она на основании следующих данных ". Соединение образует ацетат и оксим [c.315]

Оказалось, что андростерон представляет собой полностью насыщенное соединение, в котором наличие спиртовой гидроксильной группы доказано получением уксусного эфира. На первых порах исследование строения гормона пришлось ограничить этими данными, так как выделение и сжигание его было связано с чрезвычайно большими трудностями. На основании анализа ацетата можно было заключить, что андростерон имеет состав С НедОз или С18Н280д. Как первая, так и вторая из этих формул указывает на то, что скелет андростерона построен из четырех насыщенных колец. Природа обоих атомов кислорода была выяснена по характеру полученных из андростерона ацетата и оксима. Эти скудные (но точные) данные свидетельствовали о структурной связи андростерона со стероидами и, в частности, о близком родстве его с эстроном — тетрациклическим оксикетоном с 18 атомами углерода. На основании этой аналогии Бутенандт еще в 1932 г., когда в чистом виде было выделено всего 25 мг этого гормона, предложил формулу андростерона, правильность кото )ой впоследствии подтвердилась. [c.346]

Микробиологическое 1,2-дегидрирование находит промышленное применение прежде всего в синтезе А -производных гормонов коры надпочечников, а также для получения эстрона. Синтез эстрона (XV) из ацетата андростенолона (XIV) через андростадиен-1,4-дион-3,17 (XII) может быть осуществлен двумя основными методами чисто химическим с помощью бромирования и дегидробромирования или по комбинированной схеме, в которой для дегидрирования кольца А используются микроорганизмы родов Fusarium [24] и Pseudomonas [28, 29]. Комбинированный процесс синтеза эстрона не только снижает общее число стадий до четырех по сравнению с шестью у чисто химического процесса, но и позволяет втрое увеличить выход (XV). [c.145]

В попытках изменить структурную направленность реакции была проведена конденсация диена (169) с ацетатом циклогексен-1-ол-3-она-6 [314]. Получающийся при этом аддукт (191) после удаления 15-кетогруппы представлял бы собой ценное исходное сырье для синтеза эстрона (ср. схему 19). К сожалению, выхоД этого аддукта не превышал 5%, а остаток состоял из продуктов отщепления ацетоксигруппы и осмоления диена и диенофила. Структурную направленность реакции удалось также изменить при использовании диена (195), представляющего собой енол-ацетат альдегида (194), полученного из метокситетралона (8) в три стадии с общим выходом 60% [337]. Ацетоксигруппа в аддуктах этого диена сохраняется лишь при конденсации с бензохиноном, а при реакциях с 2,5-ксилохиноном и 2,5-диметилциклопентен-1-дионом-3,4 происходит отщепление уксусной кислоты от промежуточно образующихся аддуктов типа (196). Строение аддукта (199) было доказано окислением и дегидрированием в производное фенантрена (198), а аддукта (197) — в 2-метил-7-метоксифенаптрен [337—340]. Таким образом, при этих конденсациях образуются соединения с ангулярной метильной группой при jg, как у природных стероидов, т. е. введение в диен ацетоксигруппы надлежащим образом изменяет структурную направленность. [c.118]

Эстрадиол производится полусинтезом из эстрона, который в отличие от других стероидных гормонов содержится в естественных продуктах в относительно больших количествах, а также из ацетата дегидроандростерона. Вторую группу женских половых гормонов представляет единственный гормон желтого тела—прогестерон строения (XII) [c.414]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология