Эстрон

Легко заметить близкое структурное родство этих соединений — все они содержат одну и ту же тетрациклическую систему 51, так называемое пергил-роциклопентанофенантренолое ядро. Тем не менее их конкретные функции в живых организмах разительно различаются. Холестерин (43) присутствует в значительных количествах (его нормальное содержание в организме взрослого человека составляет более 0,2 кг) практически во всех тканях как составная часть липидной мембраны. Он также пользуется дурной славой из-за своей роли (может быи , не вполне заслуженной) в развитии коронарных заболеваний. Эстрон (44) и тестостерон (45) являются, соответственно, женским и мужским половыми гормонами млекопитающих. Кортизон (46) относится к числу гормонов коры надпочечников и обладает, помимо прочего, мощным противовоспалительным действием. Альдостерон (47) является [c.34]

По своему действию стероидные гормоны млекопитающих делятся на половые и кортикоидные гормоны (гормоны коры надпочечников). Эти соединения имеют чрезвычайно большое биохимическое значение. Даже в очень маленьких концентрациях они сильно влияют на жизнедеятельность организма. Из мужских половых гормонов, так называемых андрогенов, укажем на тестостерон, а из женских — на эстрадиол и прогестерон. Тестостерон, эстрадиол и подобные им гормоны отвечают за правильное функционирование половых желез, за развитие вторичных половых признаков и в целом способствуют нормальному росту и хорошему самочувствию. Другой женский гормон, прогестерон, регулирует протекание беременности и является предшественником всех остальных стероидных гормонов. Эстрадиол и близкие к нему по структуре гормоны, например эстрон, относят к так называемым эстрогенам. С точки зрения строения они интересны тем, что содержат ароматическое кольцо. С другой стороны, прогестерон относится к так называемым гестагенам. Таким образом, эстрогены и гестаге-ны представляют две группы женских половых гормонов, имеющие разное назначение. Тестостерон кроме вышеперечислен-иых функций оказывает также анаболическое действие, т. е. способствует образованию белков и тем самым росту мышц (разд. 9.5.6). [c.226]

Столь пристальное внимание к синтезу эстрона обусловлено прежде всего большой практической важностью этого стероидного гормона для нужд медицины и в животноводстве. Кошоев К. К., Ананченко С. Н., Торгов И. В. Н Химия пшшод. соединений. 1965. С. 172—188. [c.258]

Первым половым гормоном, выделенным в чистом виде, явился эстрон (Бутенандт, 1929 г.). Спустя два года тот же исследователь получил первый мужской половой гормон — андростерон. впоследствии в различных лабораториях были открыты многие другие мужские и женские половые гормоны. Выяснению их строения значительно способствовало то обстоятельство, что незадолго до этого было установлено строение холестерина и других стероидов. [c.873]

Два последних синтеза эстрона поражают своим исключительным изяществом. Оценим их теперь с чисто практической стороны, поскольку они резко отличаются от типичных классических схем синтеза стероидов, Действительно, вместо последовательного наращивания циклов (С + D + В + А), как в синтезе Вудворда, или АВ + D + С при синтезе эстрона по Торгову, схема Николау основана на одновременном замыкании циклов В и С, а в синтезе Фольгардта происходит одновременная сборка трех циклов А, В и С. В этих синтезах используются более простые исходные соединения, а конечный продукт получается с более высоким общим выходом, чем в классических линейных схемах, Еше важнее значительно большая общность этих конвергентных схем сшггеза стероидов. Эта особенность обеспечивает возможность конструирования самых рахтичных стероидных производных за счст того, что ключевая стадия в синтезах такого рода — циклоприсоединение, т. е. реакция, сравнительно мало чувствительная к природе заместителей, присоединенных к реакционным центрам. Классические линейные схемы также могут быть идеально отработаны для решения той или иной конкретной синтетической задачи в области химии стероидов, но именно по этой причине оказываются менее гибкими и иной раз просто не пригодными д,тя синтеза даже близких структурных аналогов. [c.341]

Очень высокой >строгенной активностью при пероральном применении обладает 17а-этинил-эстра-3,17р-диол, который получают из эстрона и ацетилена. [c.876]

Эстрадиол и эстрон тоже выделены нз семенников жеребцов. Из упомянутых выше пяти фолликулярных гормонов наиболее активным оказа.мся эстрадиол. Он выделен в 1935 Г. Дойзи из вытяжки яичников. Его 17-оксигруппа имеет р-конфигурацию. Эстрадиол является главным продуктом прн восстановлении 17-кетогруппы эстрона эпимерный 17а-эстрадиол, образующийся при этой реакции и меньшем количестве, физиологически мало активен. [c.874]

Карбонильные группы входят в состав колец некоторых стероидов — такие стероиды являются поэтому циклическими кетонами. К их числу относятся многие важнейшие гормоны, например женский и мужской половые гормоны. Главный женский половой гормон — эстрон его молекула состоит из стероидного ядра, в правом верхнем кольце которого один углеродный атом представляет собой часть карбонильной группы, а к левому нижнему кольцу присоединена гидроксильная группа. [c.132]

Эстрон, эстриол и эквиленин были выделены из мочи кобыл. Больше всего в моче содержится эстрона (а-фолликулина). Установлен парадоксальный факт (Зон-дек), что в наибольшем количестве фолликулярные гормоны содержатся в моче жеребцов. [c.873]

Приведенные выше формулы строения некоторых фолликулярных гормонов были подтверждены различными реакциями расщепления этих соединений. При перегонке с бисульфатом калия эстриол теряет воду и превращается в эстрон. При щелочном плавлении эстриола расщепляется циклопентановое кольцо продукт реакции (А) может быть дегидрирован селеном до 1,2-диметнлфенантрола (Б), превращающегося прн перегонке с цинковой пылью в 1,2-диметилфенантрен (Б) [c.874]

В полном соответствии с предложенными для гормонов формулами строения протекают также дегидрирование селеном метиловых эфиров дезоксоэстрона и дезоксоэквиленина до 7-метокси-1, 2-циклопентенофен-антрена (I), а также расщепление эстрона, эквилина и эквиленина до 6-метокси-З, 3 -диметил-1, 2-циклопентенофенантрена (И) (Кук) [c.874]

Прииципиалыю таким же путем впоследствии Ан-пер и Мишер осуществили синтез эстрона, исходя из кетокислоты К. Для этого соединения теоретически возможны 4 рацемических изомера один из них с т. пл. 133—135 послужил исходным вещество.м для синтеза эстрона, который протекал через такие же промежуточные этапы, как синтез эквиленина по Бахману. [c.875]

Фолликулнн 873 см. также Эстрон Фолликулярные гормоны 873, 874 Фор.малин 210 [c.1208]

Половые железы человек вырабатывают так называемые андрогенные н эстрогенные гормоны, относя-ищеся по химическому строению к стероидам. В мужском организме образуется больше андрогенных, а в женском — больше эстрогенных гормонов. Примером андрогенных гормонов может служить тестостерон, примером эстрогенных — эстрон [c.466]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

Как оказалось возможным достичь такого огромного повышения эффективности синтеза эстрона Определенно, значительная роль здесь принадлежала успешному решению тактических проблем, таких, как повышение выходов на некоторых стадиях, выбор оптимальных синтетических методов для осуществления тех или иных трансформаций, оптимизация выбора исходных соединений, снижение числа вспомогательных стадий и т. п. Однако наиболее важным фактором несомненно явился переход от линейной стратегии ступенчатого построения тетрациклической системы эстрона АВСЬ в последовательности А АВ -> АВС АВСВ к конвергентной сборке фрагментов АВ и В (130 + 131 132) с последующим формированием цикла С. Таков был подход, реализованный группой Торгова [20Ь]. [c.336]

В свое время синтез Торгова был признан одним из наиболее успешных, так как превосходил все прежние достижения в синтезе эстрона. Тогда казалось, что все возможности дальнейшего прогресса в решении этой задачи исчерпаны. Тем не менее, рекорд Торгова продержался всего около 15 лет, по прошествии которых появилось не менее полудюжины новых еще более эф- [c.336]

Результат этой единственной операции сборка трех циклов (Л, В и С) одним ударом с образованием пяти новых связей С-С Продукт этой реакции 153 был далее с помошью последовательности тривиальных стадий превращен в эстрон (128), полученный таким путем в 5 стадий с общим выходом 21,5%. Это выдающееся достижение было обуслоалено как блестящим ре-тросинтетическим планом, так и эффективностью его реализации. [c.340]

Наконец, рассмотрение целевой структуры как целостной молекулярной системы (а не как суммы соединенных фрагментов) позволяет иной раз обнаружить очень эффективные пути ее синтеза, такие, как кратчайшие схемы построения молекул эстрона, использованные Фольгардтом и Николау, или резнстомицина в синтезе Келли. [c.346]

Завершая обсуждение вопроса о выборе SB, заметим, что эта задача значительно упрощается в тех случаях, когда при анализе целевой структуры уже с первого взгляда можно обнаружить связи, явно не пригодные на роль стратегических. Это связи в составе гетероциклических и карбоциютических ароматических систем (см., однако, исключение из этого правила в синтезе эстрона по Фольгардту) и связи, локализованные в составе других легко доступных фрагментов (таких, как остатки моносахаридов, природных аминокислот, природных жирных кислот и т.п.). [c.348]

Реакции превращения анизолов в тропоны были применены к соединению I — продукту восстановления 17-этиленкеталя метилового эфира эстрона и к соединению II — продукту изомеризации I под действием трег-бутилата калия в диметилсульфоксиде (Бёрч, 1963) [c.500]

Конечные продукты III и IV являются аналогами эстрона с тропоно-вьш кольцом А. [c.501]

Органическая химия (1968) -- [ c.4 , c.6 ]

Курс органической химии (1965) -- [ c.574 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.113 , c.640 ]

Химия (1978) -- [ c.419 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.714 ]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.0 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.186 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.274 , c.309 , c.314 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.498 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.497 ]

Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.280 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.692 , c.693 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.163 ]

Реагенты для органического синтеза Т.6 (1975) -- [ c.108 ]

Реагенты для органического синтеза Т.7 (1978) -- [ c.246 , c.398 , c.481 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.108 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.246 , c.398 , c.481 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.490 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.175 ]

Биоорганическая химия (1987) -- [ c.252 , c.704 , c.705 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.259 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.327 ]

Микробиологическое окисление (1976) -- [ c.181 , c.210 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.714 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.104 , c.224 , c.231 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.2 , c.231 , c.233 ]

Общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.178 , c.262 , c.842 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.913 , c.917 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.276 , c.508 ]

Введение в химическую экологию (1978) -- [ c.68 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.574 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.306 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.305 , c.306 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) -- [ c.202 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.214 , c.215 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.413 , c.414 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.394 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.573 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.570 , c.583 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.107 , c.626 ]

Биохимия фенольных соединений (1968) -- [ c.93 , c.379 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.388 ]

Лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1956) -- [ c.487 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.369 ]

общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.178 , c.262 , c.842 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.373 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.450 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.196 , c.197 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.196 , c.197 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.219 , c.221 ]

Сульфирование органических соединений (1969) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.450 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.409 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.637 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.0 , c.191 , c.296 , c.319 , c.320 , c.333 , c.334 , c.335 , c.448 ]

Полный синтез стероидов (1967) -- [ c.5 , c.6 , c.9 , c.14 , c.16 , c.30 , c.69 , c.92 , c.94 , c.95 , c.122 , c.143 , c.153 , c.161 , c.163 , c.171 , c.173 , c.175 , c.206 , c.207 , c.222 , c.223 , c.224 , c.225 , c.226 , c.227 , c.228 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.873 , c.874 , c.875 , c.876 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.571 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.414 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.448 , c.461 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.473 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.225 , c.226 , c.231 , c.237 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.339 , c.340 , c.356 , c.357 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.298 , c.299 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.607 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.151 , c.155 , c.500 ]

Полярография лекарственных препаратов (1976) -- [ c.0 ]

Регуляция цветения высших растений (1988) -- [ c.317 ]

Металлоорганическая химия переходных металлов Том 2 (1989) -- [ c.328 ]

Лекарства 20 века (1998) -- [ c.64 , c.80 , c.97 , c.139 , c.208 , c.279 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.224 , c.299 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.449 , c.454 , c.596 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология