Эстрадиол, производные

Эстрогены контролируют менструальный цикл у женщин. Наиболее важны эетрон и эстрадиол, производные углеводорода э с т р а н а. Отличительный признак их структуры — наличие ароматического кольца А, а также отсутствие боковой цепи у С-17 и метильной группы у С-10. Эстрон — первый половой гормон, выделенный в чистом виде. [c.490]

Половые гормоны - производные стероидов. Мужские половые гормоны - андрогены тестостерон и андростендион, или андростерон) и женские - эстрон (прогестерон) и эстрадиол образуются из холестерина во время его превращения в ряд предшественников, содержащих измененные группы в 3- или в 17-положениях молекулы холестерина (рис. 59). [c.115]

Из эстрогенов эстрадиол — первичный гормон, а эстрон и эстратриол— производные вещества, такн е обладающие активностью. Изолирование эстрадиола — один из подвигов органической химии. Менее 12 мг вещества было изолировано примерно из 8 тг свиных яичников. [c.571]

Наиболее активный эстроген —эстрадиол, синтезируется преимущественно в фолликулах два остальных эстрогена являются производными эстра-диола и синтезируются также в надпочечниках и плаценте. Все эстрогены состоят из 18 атомов углерода. Секреция эстрогенов и прогестерона яичником носит циклический характер, зависящий от фазы полового цикла в первой фазе цикла синтезируются в основном эстрогены, а во второй — преимущественно прогестерон. [c.281]

Фенолы, не замещенные в орто- и пара-положениях, легко реагируют с элементарным бромом с образованием бромпроизводных. Эту способность фенолов использовали для определения эстрогенов путем обработки пробы бромом (изотоп Вг) в безводной уксусной кислоте [140]. После добавления 2,4-дибромпроизводных эстрона, а также 17р-эстрадиола и эстриола в качестве носителей производные выделяли с помощью жидкостной хроматографии в колонке и очищали до получения постоянного значения удельной радиоактивности. Чувствительность этого метода не ниже 1 нг, однако малый период полураспада изотопа Вг (35 ч) затрудняет его использование. [c.84]

Четвертичные основания (1) — производные эстрона и эстрадиола под действием реагента в присутствии 2 же щелочи образуют аниелировянные производные фурана, например (2) [291 о [c.142]

Производное 7а-эстрадиола Фолиевая кислота [c.351]

Эстрон и его производные восстанавливаются комплексными гидридами металлов до эстрадиолов-17р [342, 1594, 1926, 2201]. Восстановление 18-ацетокси-17-кетонов ряда альдостерона боргидридом натрия сопровождается частичным перемещением ацетокси-групны из положения 18 в положение 17 [3027] [c.482]

Восстановление производных 3-метилового эфира эстрадиола I с последующим гидролизом образующегося эфира енола II является удобным путем получения 19-норстероидов III, имеющих важное значение в гормонотерапии [c.112]

Э. применяют при лечении заболеваний, связанных с недостаточной ф-цией половых желез, в т. ч. при слабой родово деятельности, бесплодии. Прир. Э. при оральном приеме неактивны, поэтому используют их синтетич. аналоги. Наиб, применение получил По этинилэстрадиол ХП, к-рый вместе с гестагенами входит в состав оральных контрацептивов, регулирующих рождаемость 11 Р-метоксипроизводное диола ХП - моксэстрол - самый активный из всех Э. Производное эстрадиола, содержащее в молекуле фуппировку азотистого и1фита - эстрацит (ф-ла ХШ), - лек. препарат для лечения заболеваний предстательной железы. [c.490]

Прекурсоры Л В, или про-лекарства представляют собой физиологически нейтральные соединения - производные ЛВ, способные in vivo в результате гидролиза или ферментативной трансформации превращаться в исходное соединение. При разработке TT с эстрадиолом были синтезированы эфиры эстрадиола, которые были более липофиль-ны, чем слабо проникающий через кожу эстрадиол. Было показано, что эфиры эстрадиола способны трансформироваться в процессе диффузии (соответствующие реакции катализирует тканевая эстераза), в результате образуется исходное соединение - эстрадиол. Основным структурным элементом устройства для трансэпидермального введения [c.773]

Эстрогены объединяют группу производных циклопентаноокта-гидрофенантрена. имеющих ароматическое кольцо А, Впервые эстрогены обнаружены Б. Зондеком (Германия) в моче беременных женщин в 1927 г. Позднее в 1929—1932 гг. А, Бутенандт (Германия) выделил в кристаллическом состоянии гормон, названный им эстроном (от англ, оез1ги5 течка), и установил его строение, В этот же период Е. А, Дойзи (США) выделил два других эстрогена — эстриол н эстрадиол. Впоследствии было установлено, что наиболее активным из них является эстрадиол. [c.704]

Эстрогенные гормоны — женские половые гормоны, производные углеводорода эстрана (I). К важнейшим эстрогенным гормонам относятся эстрон (II), эстрадиол (III) и эстриол (IV). Характерной структурной особенностью этих гормонов является наличие ароматического ядра А и фенольной гидроксигруппы в положении 3, а также отсутствие ангу-лярной метильной группы в положении 10. Различие между ними заключается в окисленности кольца D [c.372]

Хальсман [25] исследовал возможность применения жидкостной хроматографии для определения эстриола в моче беременных женщин (ср. с результатами работы [81]). Автор пришел к выводу, кто гидролиз производных стероидов и экстрагирование не приводит к серьезным потерям эстриола. После приготовления образца по методике, приводимой ниже, через 15 мин может быть получена количественная информация о содержании эстриола. К сожалению, одновременное количественное определение экстрона и эстрадиола не представляется возможным ввиду неадекватности предварительной очистки образца. Для предварительной очистки Хальсман [25] рекомендует нагревать, 50 мл мочи до кипения, добавлять 7,5 мл концентрированной [c.232]

Женские гормоны бывают двух типов эстрогенный гормон (эстрадиол) и геетогенный гормон (прогестерон) существует, однако, только один тип мужского гормона — андрогенный гормон (тестостерон). Эстрадиол, прогестерон и тестостерон представляют собой первичные гормоны, вырабатываемые гонадами. В результате их метаболического превращения образуются производные с несколько видоизмененным строением (эстрон и эстриол из эстрадиола, андростерон и дегидроэниандростерон из тестостерона), которые, несмотря на то что они обладают более слабым гормональным действием, чем первичные гормоны, сыграли важную роль в исследовании этой области, так как они были открыты раньше первичных гормонов. [c.911]

Тестостерон может быть превращен в многочисленные производные и, меноду прочим, в эстрогенные гормоны эстрадиол, ( + )-эстрон и ( + )-эквиленин. Из мочи и семенникового экстракта были выделены также некоторые другие соединения, обладающие слабым андрогенным действием, но не представляющие особого интересэ. Тестостерон применяется в медицине в виде пронионата при С-17. [c.919]

Женские половые гормоны. Основным органом, вырабатывающим женские половые гормоны, являются яичники. Однако эти гормоны образуются частично в плаценте и могут синтезироваться в надпочечниках. Они были обнаружены также в моче и семенниках самцов. Основным женским половым гормоном, который вырабатывается в яичниках, является эстрадиол. Кроме эстрадиола, гормональными свойствами обладают также эстрон (фолликулин) и эстриол, которые являются производными эстрадиола. Эстрадиол синтезируется в фолликулах яичников из холестерина или ацетатов промежуточными продуктами этого синтеза являются андростен-дион и тестостерон. При введении в женский организм тестостерона последний частично превращается в эстрадиол. [c.150]

Микроорганизмы используются и на отдельных стадиях синтеза лекарственных веществ, который ранее осуществлялся путем многоступенчатых и дорогостоящих химических реакций. Так, один из штаммов хлебной плесени, Rhizopus arrhizus, на начальном этапе синтеза производного стероида, кортизона, может гидроксилировать прогестерон по li-му положению. Применение подобной стратегии биоконверсии наряду с традиционными химическими превращениями позволило получать многие стероиды более простыми и дешевыми способами на основе стеролсодержащего растительного сырья. Именно благодаря этому такие стероиды, как преднизон, дексаметазон, тестостерон и эстрадиол, могут сегодня широко применяться в клинике. Некоторое представление об исключительной важности этих веществ в терапии можно получить, ознакомившись с табл. 8.1, где перечислены основные области применения стероидов. [c.328]

Этот результат — предотвращение образования яйцеклеток — равносилен временной стерильности женщины. Открытие около 20 лет назад того факта, что подобное состояние может быть вызвано и поддерживаться искусственно, привело к созданию нового популярного метода предохранения от беременности. Сам по себе ноьый метод чрезвычайно прост. Он состоит в создании и поддержании гормонального состояния псевдобеременности за счет регулярного приема обладающих сильным действием синтетических производных эстрадиола и прогестерона. Синтетические производные имеют преимущество перед природными гормонами, поскольку они оказывают гораздо более сильное действие при приеме внутрь через рот (оральное введение). Особенно увеличивается эффективность препарата при оральном приеме, если ввести в мо-41екулу боковую цепь, представляющую собой ацетиленовую группу (в положении С-17) [c.165]

Синтетические препараты названы эстрогенами или прогести-нами в соответствии с тем, на какой природный гормон они похожи. Один из распространенных синтетических эстрагенов представляет собой просто 17-этильное (ацетиленовое) производное эстрадиола. Некоторые из широко применяемых прогестинов, однако, более похожи на мужской половой гормон тестостерон, чем на прогестерон. Один из них называется норэтиндроном. [c.166]

Рис. У11.4 Хроматограмма триметилсилильных производных стероидов мочи [15], полученная на стеклянной колонке (2 м х 4 мм) с 3% ОУ-225 на Оаз-СНКОМ р при 230°С с ПИД. А — андросте-рон О — дегидроэпиандростерон Е — этиохоланолон Е1 — эстрон Е2 — эстрадиол ЕЗ — эстри-ол РВ — прегнандиол ГТ — прегнантриол.

Л. а. широко используют для определения порфи-ринов, витаминов (Bj, Bj, никотиновой к-ты и ее производных), антибиотиков (террамицина, ауреоми-цина и др.), эстрогенных веществ (эстрон, эстрадиол, фолликулин и др.), гормона адреналина (чувствительность до 0,005 мкг в 1 л<л водно-щелочного р-ра) и др. Пользуясь Л. а., можно определять некоторые лекарственные средства (хинин, риванол, акрихин, стильбамидин и др.) в биологич. средах (крови, моче и др.). [c.500]

Стероидные гормоны, являющиеся производными фе-нантрена, делятся на гормоны фенольной природы эст-рон, эстрадиол, действие которых определяет развитие признаков женского пола, и гормоны типа кетонов и ок-сикетонов. К ним относятся гормоны (тестостерон), вызывающие развитие мужских вторичных половых призна- [c.192]

Для разделения бесцветных соединений методом хроматографии можно использовать превращение их в азокрасители. Амины можно подвергать диазотированию и сочетанию. Для открытия соединений, способных сочетаться с солями диазония, эта реакция может быть использована при хроматографировании с таким же успехом, как при колориметрировании. Этим способом можно качественно и количественно определять примесь а-нафтола к р-нафтолу, G-кнслоты к R-кислоте и изомерных и побочных продуктов ко многим другим промежуточным продуктам для красителей. Эстрон, эстрадиол и эстриол были разделены после сочетания с солью диазония. Для разделения сахаров (и стеринов) была использована хроматография эфиров п-фенилазобензойной кислоты. Метиловые эфиры аминокислот были разделены методом хроматографической адсорбции N-азобензол-п-сульфонильных производных на окиси алюминия, обработанной 10%-ным раствором уксусной кислоты в метиловом спирте. Холевая и дезоксихолевая кислоты были разделены после этерификации с помощью обром-я-метилазобензола. Этиловые эфиры аминокислот дают с азобензол- -изоцианатом окрашенные производные, разделяющиеся на окиси алюминия. [c.1505]

Пензес и Эртель [140] разделяли на силикагеле производные эстрона, эстриола и эстрадиола, элюируя их смесью хлороформ—бензол—этанол (18 2 1). После сушки хроматограммы опрыскивали смесью изопропанол—триэтиламин (4 1), снова сушили сначала на воздухе, а в заключение 24 ч над силикагелем. При этой обработке порог чувствительности снижался примерно до 1 нг, а область линейной зависимости находилась в пределах от 1 до 25 нг. Хроматографирование вели также на слоях полиамида, элюируя пробы смесью ацетон— метанол—вода (2 8 2), однако обработка таких слоев триэтиламином приводила к снижению интенсивности флуоресценции. Слои силикагеля предварительно элюировали смесью хлороформ—этанол (3 1), а слои полиамида — смесью метиленхлорид—тетрахлорид углерода—метанол (1 1 1) с последующей активацией при 110°С. [c.312]

Имеются примеры, когда существенное различие хирально-оптических характеристик ароматического хромофора не удается объяснить ни изменением природы хромофора, ни конформационными различиями. Г. Снацке [19] приводит в качестве примера спектры КД двух производных эстрадиола-3,7 (37), в одном из которых гидроксильная группа в положении 3 превращена в 0-метильное, в другом — в 0-аце-тильное производное (рис. 7.6) и призывает в связи с этим к осторожности в истолковании таких данных, в частности к учету знака спектроскопических моментов. [c.316]

Увеличение различий в молекулярных весах эстрогенов, а также повышение их термостойкости может быть достигнуто путем переведения их в производные. В таблице (см. ниже) приводятся сравнительные данные чистых стандартов эстрадиола и эстриола и их метиловых, триметилсилиловых эфиров и ацетатов относительно эстрона. [c.87]

И ангидрид [128—130], и хлорангидрид [130—133] использовались для определения кортикостероидов и эстрогенов путем этерификации одной или большего числа их гидроксильных групп. Если в наличии имеется определяемое соединение, меченное изотопами или Н, то, используя различный характер радиоактивности изотопов и (или и Ч (или 2 1), и можно разработать методы, в которых превращение в производные не обязательно должно быть количественным. Метод количественного определения полумикроколичеств эстрадиола с использованием меченного тритием субстрата, пипсилхлорида, меченного изотопом 5 (радиореагент), и пипсильного производного, меченного изотопом Ч (второй индикатор), —был описан в работе [134]. Однако меченые стероиды сравнительно редко применяют совместно с пипсил-хлоридом и пипсаном. [c.81]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология