Руффа расщепление

Руффа расщепление. Перекись водорода, [c.643]

Руфигалловая кислота 668, 724, 725 Руффа метод расщепления моносахаридов 425 [c.1197]

Существует ряд способов, при помощи которых альдозу можно превратить в другую альдозу, содержащую на один атом углерода меньше. Одним из таких методов уменьшения длины углеродной цеии являете расщепление по Руффу. Альдоза окисляется бромной водой в глюконовую кислоту окисление кальциевой соли этой кислоты перекисью водорода в нрисутствии солей железа дает карбонат-ион и альдозу, содержащую иа един атом углерода меньше (рис. 33.3). [c.940]

Рис. 33.3. Пример расщепления по Руффу.

Для проведения этой реакции есть несколько путей. Один из них — расщепление по способу Руффа, заключающееся в окислении кальциевой соли альдоновой кислоты перекисью водорода в присутствии ацетата железа (III) [c.377]

Ни одна из этих реакций не является практически удобным методом получения соединений этого класса. Однако одной из полезных реакций для кальциевых солей является реакция расщепления сахаров по Руффу. Так, например, альдогексоза может быть превращена в альдопентозу путем окисления ее в альдоновую кислоту с последующей обработкой кальциевой соли этой кислоты реактивом Фентона СНО СООН [c.417]

Второй метод расщепления углеводов был разработан Руффом (1899). Метод состоит в окислении альдоновой кислоты до 2-кетоаль-доновой кислоты (альдозулоновой), которая превращается далее в альдозу, содержащую на один атом углерода меньще, чем исходная альдоза,. [c.543]

Расщепление (+)-ксилозы по методу Руффа дает тетрозу ( —)-треозу, которая поэтому должна иметь конфигурацию X V Зто подтверждается окислением (—)-треозы в оптически активную (—)-виннуно кис оту [c.947]

Ксилозу получают из О-глюкозы через лактон -гулоновой кислоты с последующим расщеплением по Руффу или Веерману [86]. [c.31]

Синтез дезоксисахаров через метасахариновые кислоты. Метасахариновые кислоты, образующиеся, из моносахаридов наряду с другими продуктами в условиях сахариновой перегруппировки (см. стр. 104), могут служить промежуточными соединениями в синтезе дезоксисахаров. Так, например, вскоре после открытия сахариновой перегруппировки из смеси О-гала/сто-метасахариновых кислот была получена 2-дезокси-Б-ксилоза расщеплением по Руффу [c.265]

Установив конфигурацию (—)-винной кислоты, в принципе нетрудно определить и конфигурацию тетроз. Одна из тетроз—треоза (полученная из В-ксилозы расщеплением по методу Руффа) дает при окислении (—)-винную кислоту и, следовательно, является В-треозой [c.236]

Другая тетроза — эритроза (полученная из D-арабинозы расщеплением по методу Руффа) при окислении дает неактивную мезовинную кислоту. В результате восстановления этой эритрозы образуется оптически недеятельный спирт, встречающийся в природе, — мезоэритрит, при окислении которого также получается мезовинная кислота. С другой стороны, эритроза дает тот же озазон, что и В-треоза,и, следовательно, она представляет собой апимер последней таким образом, она является D-эритрозой [c.236]

Одна из пентоз — В-арабиноза — дает в результате расщепления по методу Руффа В-эритрозу отсюда следует, что атомы С-З и С-4 арабинозы имеют ту же конфигурацию, что и два асимметрических атома этой тетрозы. Следовательно, В-арабиноза соответствует либо формуле I, либо формуле II. Для выяснения этого В-арабинозу окисляли в соответствующую дикарбоновую кислоту. Эта кислота оказалась оптически деятельной таким образом, она должна соответствовать формуле Па, и, следовательно, В-арабиноза имеет формулу II (так как в том случае, если бы она соответствовала формуле I, то при окислении она давала бы дикарбоновую кислоту 1а, имеющую плоскость симметрии и, следовательно, неактивную вследствие внутримолекулярной компенсации). С другой стороны, В-арабиноза является эпимером В-рибозы (так как она дает тождественный озазон). Таким образом, В-рибоза имеет формулу I при ее окислении образуется триоксиглутаровая кислота, неактивная вследствие внутримолекулярной компенсации (1а). [c.237]

При расщеплении третьей пентозы — В-ксилозы — по методу Руффа образуется В-треоза однако при окислении она дает триоксиглута-ровую кислоту (Illa), неактивную за счет внутримолекулярной компенсации. и, таким образом, должна соответствовать формуле III. Эпимер [c.237]

Однако для препаративных целей наиболее продуктивными оказались расщепление углеводов по Руффу, декарбоксилирование по Райсу, расщепление амидов альдоновых кислот гипохлоритом, расщепление гликалей с помощью озона и, наконец, расщепление с помощью тетраацетата свинца и перйодата натрия. [c.41]

В качестве исходных веществ в настоящее время обычно используются не альдозы, а альдоновые кислоты и их соли. Так, О-ликсоза синтезирована расщеплением по Руффу 0-галактоната кальция [64]. [c.42]

В статье авторов синтеза описана методика получения исходного вещества путем окислительного расщепления дигидрата D-ксилоната кальция перекисью в присутствии катализатора — ацетата железа (П1)—по видоизмененному методу Руффа. Нейш [2] сообщил, что первоначальный метод дает продукт, содержащий другие восстанавливающие вещества. В статье Ней-ша [2] описан метод получения /)-треозы путедм расщепления [c.439]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология