Бензимидазольные производные

Взаимодействием метил (диметил) аллил сульфида V получали [827] продукт алкилирования X вместо аддукта карбена. Из азобензола образуется бензимидазольное производное V. Возможный механизм этого превращения представлен на схеме 3.213 [832]. [c.364]

Бензимидазольные производные углеводов [c.31]

Таблица 2 Константы бензимидазольных производных сахаров

Примечание. Данным способом могут быть получены бензимидазольные производные ряда других сахаров с выходом 60—80% [c.34]

Альдозы Бензимидазольные производные Солянокислые соли Пикраты [c.25]

С(2). Четкое выделение второго углеродного атома можно осуществить, синтезировав бензимидазольное производное глюконовой [c.52]

Получение продуктов конденсации (ЬУ и ЬУ1) связано с частичным окислением при первом и втором углеродных атомах исходного моносахарида. При образовании бензимидазольных производных сахаров происходит включение первого углеродного атома углевода в имидазольный гетероцикл. В результате этого поли-оксиалкильная цепочка бензимидазольного соединения содержит на один атом углерода меньше, чем молекула исходного сахара. [c.168]

Метод конденсации альдоновых кислот с ароматическими о-ди-аминами был широко использован для синтеза ряда бензимидазольных производных различных сахаров, содержащих разнообразные заместители в бензольном ядре [91—106]. [c.170]

Так при нагревании о-фенилендиамина с D-ксилоновой кислотой в отсутствие минеральных кислот при 150° С образуется эпимерное бензимидазольное производное ликсозы [91]. [c.170]

Об удобстве идентификации альдоз, альдоновых, уроновых и сахарных кислот в виде бензимидазольных производных свидетельствуют данные, приведенные в табл. 2 и 3. [c.176]

Имеются данные о возможности алкилирования вторичного азота в бензимидазольном производном, полученном из О-глюкозы, при нагреванни его с бромистым бензилом [91], [c.179]

Если в проекционной формуле альдоновой кислоты гидроксильная группа у С(2) расположена справа, то соответствующее ей бензимидазольное производное должно обладать правым вращением, а в случае левого расположения ОМ-группы — левым. [c.179]

Физиологическое действие бензимидазольных производных сахаров исследовано далеко не достаточно. Однако многие из препаратов оказались совершенно нетоксичными и не проявляли анти-малярийной активности [1[. [c.179]

Бензимидазольные производные Солянокислые СОЛ и Пикраты [c.32]

В основном разделе представлена серия задач, связанных с синтетическими методами в области углеводов. Здесь рассматриваются реакции карбонильной группы получение гидразонов, озотриазолов, альдоновых и сахарных кислот, бензимидазольных производных, полиолов, аль-форм сахаров и т. п. затем приводятся реакции гидрок- [c.3]

Аналогичным образом связывают конфигурацию у Сд и оптическую активность так называемые фенилгидразидное и бензимидазольное правила, сравнивающие вращение альдоновой кислоты с вращением ее фенилгидразида I и бензимидазольного производного II. [c.53]

Методика проведения конденсации по Хаскинсу и Хадсону [89] исключительно проста альдоновую кислоту или ее лактон смешивают с 2%-ным избытком о-фенилендиамина, добавляют немного воды и реакционную смесь нагревают на паровой бане в течение 7 час. Полученный плав покрывают спиртом и оставляют на ночь в холодильнике, затем кристаллический продукт отфильтровывают и перекристаллизовывают из водного спирта. Выходы перекристал-лизованных бензимидазольных производных по этому методу составляют 41—75%. [c.169]

Линк с сотр. установили, что при нагревании d-/ i o-(LXI), Т)-арабо- и О-рибо-тетраоксибутил-бензимидазола с хлористым цинком при 180° С происходит дегидратация полиоксиалкильного остатка и образуются бензимидазольные производные 1,4-ангидро-сахаров [100]. [c.171]

Реакция проводилась путем упаривания эквимолекулярных количеств компонентов в водно-спиртовом растворе при 135— 140° С в присутствии соляной и ортофосфорной кислот. 2-(Альдо-полиоксиалкил)-нафт-[1,2]-имидазолы получаются с хорошим выходом при кипячении кальциевых солей альдоновых кислот в 2 н. растворе соляной кислоты по методу, описанному для синтеза бензимидазольных производных углеводов [89]. [c.172]

Метод окислительной конденсации, предложенный Вейденха-геном [114] для синтеза 2-алкилбензимидазолов, был успеш но использован для получения С-замещенных бензимидазолов с по-лиоксиалкильным остатком [91, 93, 115]. В препаративном отношении указанный метод довольно прост, но дает более низкие выходы бензимидазольных производных, чем метод конденсации альдоновых кислот [91]. [c.174]

Кливер, Фостер и Оверенд [115] получили ряд бензимидазольных производных, исходя из 2-дезоксисахаров путем конденсации последних с о-фенилендиамином в присутствии ацетата меди в качестве окислителя. В реакцию вводили 2-дезокси-о-ликсоза и 2-дезокси-Ь-рибоза. Эти же авторы получили 5,6-диметил-2-(0-л -со-2,3,4,5-тетраоксиамил)-бензимидазол из 2-дезокси-П-галактоно-лактона и 4,5-диметилфенилендиамина и некоторые другие замещенные бензимидазолы. [c.175]

Наиболее удобным методом доказательства строения бензимидазольных производных сахаров является метод деструктивного окисления полиоксиалкильного остатка перманганатом калия [87, 99, 112], перекисью водорода [ПО] и йодной кислотой [100, 112, 117] [c.176]

Бензимидазольные производные сахаров часто используют для идентификации альдоз, различных полиоксикарбоновых кислот и иных углеводных соединений, так как они имеют четкие температуры плавления и специфические показатели удельного вращения. Они образуют кристаллические солянокислые соли и характерные пикраты, а с аммиачными растворами серебряных, цинковых и медных солей дают не растворимые в воде комплексы. [c.176]

Примечание. Данным способом могут быть получены бензимидазольные производные ряда других сахаров с выходом 60—80% 2-(альдо-полиоксиалкил)-бензимидазолы широко применяются для аналитического определения различных моносахаридов. Температура плавления, а также значения [а]о производных бензими-дазола, полученных таким образом, приведены в табл. 2 и 3. [c.34]

Локализацию меченого углерода в уксусной и молочной кислотах было предложено [1056] проводить путем превращения их в соответствующие бензимидазольные производные. При взаимодействии указанных кислот с избытком дихлоргидрата о-фенилендиамина в присутствии Н3РО4 образуются соответственно 2-метил- и 2-(а-оксиэтил-)бензимид-азолы (н и к). Взаимодействие (и) с бензальдегидом приводит к образованию 2-(р-стирил-)бензимидазола, окисление которого КМПО4 в щелочном растворе дает бензимидазол-2-карбоновую кислоту. Ее термическое декарбоксилирование дает СО2, углерод которого происходит и метильной группы исходной уксусной кислоты, и бензимидазол, содержащий углерод карбоксильной группы уксусной кислоты [c.139]