Нитрование ароматических и ненасыщенных соединений

Способность органических соединений к нитрованию, т. е, к замене водорода на группу ЫОа, неодинакова. Насыщенные соединения нитруются с трудом. Легко замещается водород, стоящий у третичного атома углерода, но известны также случаи нитрования метиленовых групп. Ненасыщенные соединения легко вступают в реакцию присоединения с сильными кислотами, в том числе и азотной, образуя в последнем случае нитропроизводные. Реакция нитрования ароматических соединений проходит в общем легко и является одной из важнейших реакций органической химии. Гетероциклические соединения также нитруются довольно легко, но труднее, чем ароматические соединения. [c.208]

Ненасыщенные соединения алифатического ряда легче подвергаются нитрованию, чем предельные углеводороды. Сравнительно легко нитруется изобутилен [31]. Ненасыщенные боковые цепи ароматических соединений нитруются легче, чем сами ароматические ядра. Также легко нитруются ацетиленовые углеводороды. Из ацетилена при действии концентрированной азотной кислоты получается, наряду с другими продуктами, тринитрометан [32]. [c.14]

Ненасыщенные соединения, как уже отмечалось выше, легче подвергаются нитрованию. Так, например, сравнительно легко нитруется изобутилен Ненасыщенные боковые цепи ароматических соединений, например стирола i , коричной кислоты i и их производных 1 , нитруются так же легко, как и чисто ароматические соединения. О получении нитросоединений путем присоединения NOa и т. п. к двойной связи см. подробнее в разделе Введение нитрогруппы путем присоединения (стр. 215 м сл.). [c.234]

НИТРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ И НЕНАСЫЩЕННЫХ СОЕДИНЕНИИ 467 [c.467]

Если нитрование ароматических соединений давно является важным промышленным процессом, имеющим особое значение для синтеза красителей и взрывчатых веществ, то нитрование парафинов и ненасыщенных углеводородов развилось сравнительно недавно, но уже получило большое практическое применение. [c.467]

НИТРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ И НЕНАСЫЩЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ [c.467]

Если нитрование ароматических соединений давно является важным промышленным процессом, то нитрование парафинов и ненасыщенных углеводородов развилось сравнительно недавно, но уже получило большое промышленное значение. [c.187]

В предыдущих главах рассматривались реакции сульфирования, нитрования и галоидирования в ядро, являющиеся наиболее важными и наиболее изученными реакциями электрофильного ароматического замещения. Атакующим агентом этих реакций является катион или катионоидная частица, содержащие координа-тивно-ненасыщенный атом и взаимодействующие с ароматическим соединением по следующей схеме [c.129]

Из этих реакций в основном органическом и нефтехимическом синтезе большое значение имеют процессы присоединения по ненасыщенным углерод-углеродным-связям и замещения при атоме углерода в ароматическом ядре. Из первых отметим аддитивное хлорирование и гидратацию олефинов и ацетилена, присоединение кислот и других веществ к ним, ионную полимеризацию олефинов, алкилирование изопарафинов. Важнейшими из реакций ароматических соединений являются их хлорирование, нитрование, сульфирование, алкилирование. По сравнению с относительно мало распространенными нуклеофильными реакциями ненасыщенных и ароматических соединений электрофильные превращения этих веществ типичны при процессах их промышленной переработки, [c.74]

Механизм нитрования ненасыщенных соединений изучался А. И Титовым [214], который считает, что в зависимости от условий реакции нитрование олефинов, как и ароматических соединений, протекает по типам ионной или радикальной реакций Вааимодействие в обоих случаях начинается с ат 1 й Электрофнльных < нитрующих агентов на подвижные и нространственно доступные к-электроны Подвижность и-злек-тронов обусловлена их сравнительно малой энергией связи с ядрами атомов углерода, а доступность—периферическим расположением их орбит относительно связей между атомами углерода [c.301]

Ненасыщенные соединения легко вступают в реакцию присоединения с сильными кислотами, в том числе и азотной, образуя в последнем случае нитропрсизводные. Реакция нитрования ароматических соединений проходит в общем легко и является одной из важнейших реакций органической химии. Гетероциклические соединения также нитруются довольно легко, но труднее, чем ароматические соединения. [c.213]

Синтетические душистые вещества встречаются в очень многих классах органических соединений. Строение их весьма разнообразно это соединения с открытой цепью насыщенного и ненасыщенного характера, ароматические соединения, циклические соединения с различным числом углеродных атомов в цикле. Среди углеводородов вещества с парфюмерными свойствами встречаются довольно редко. Большинство душистых веществ содержат в. молекуле одну нли несколько функциональных групп. Сложные и простые эфиры, спирты, альдегиды, кетоиы, лактоны, иитропродукты — вот далеко не полный перечень классов химических соединений, среди которых разбросаны вещества с ценными парфюмерными свойствами. Для получения душистых веществ применяется самое разнообразное сырье, переработка которого основана на использовании большого числа химических процессов органического синтеза. Некоторые химические превращения приводят к введению заместителей в органические соединения нитрование, алкилирование, галоидирова-ние. К другой группе химических процессов относятся превращения, связанные с изменением функциональной группы веществ окисление, восстановление, этерификация, омыление. Третьи химические процессы приводят к изменению углеродного скелета химических веществ пиролиз, конденсация, изомеризация, циклизация, полимеризация. Ниже рассмотрены химические процессы, наиболее часто используемые в синтезе душистых веществ. [c.232]

Наконец для того, чтобы обрисовать перспективы механизма, включающего нитроний-ион, следует указать, что при насыщенном углеродном атоме нитрование иДет иным путем. Здесь уже пет доступных ненасыщенных электронов, а электроны связи Н—Н неуязвимы по отношению к атаке положительным реагентом. Эта резко отличная ситуация отражает общее различие химии ароматических и химии алифатических соединений, и это, в частности, особенно хорошо иллюстрируется характером препаративных методов, применяемых для нитрования в ядро и боковую цепь. В случае толуола, например, смешанная кислота применяется для получения ни-тротолуолов, а горячая разбавленная азотная кислота в запаянных трубках способствует образованию фенилни-трометана. Ясно, что имеется большое различие в механизмах реакции и, возможно, при насыщенном углеродном центре обычно идет радикальное замещение, напри- [c.273]