Получение -сорбозы из d-сорбита

Электролитически получаемый D-сорбит содержит около 15% D-маннита, который образуется из продуктов частичной эпимеризации D-глюкозы в щелочной среде. Поэтому применение такого сорбита для получения из него L-сорбозы связано со значительными трудностями. [c.35]

В промышленности глюкоза является сырьем для получения вит мина С ( -аскорбиновой кислоты). Написать уравнения последовательных реакций восстановления Ь-глюкозы в -сорбит, окисления последнего в -сорбозу, дальнейшего окисления в кислоту и ее лактонизации с образованием витамина О. [c.229]

Она широко распространена в природе, находясь во многих овощах и фруктах, в хвое, в печени и других тканях животных. Аскорбиновая кислота гложет быть выделена из многих природных источников, но практически ее удобнее получать синтетически, исходя из О-глюкозы, которая при восстановлении ее альдегидной группы превращается в соответствующий спирт В-сорбит. Последний микробиологическим путем окисляется в Ь-сорбозу, из которой химическим путем получают аскорбиновую кислоту. Производство этого витамина представляет один из характерных примеров получения ценного препарата путем поочередного проведения чисто химических и микробиологических превращений органического соединения, [c.73]

При химическом окислении многоатомных спиртов с первичной гидроксильной группой в конце цепи всегда получаются альдегиды. Окисление вторичных спиртовых групп с сохранением первичной гидрЬксильной группы, находящейся в конце цепи, удается провести только биологическим путем. Наиболее известным примером является получение сорбозы из сорбита. В настоящее время сорбит появился в торговле под названием сиокока, поэтому вместо обработки фруктовых соков, как поступал Бертран, можно исходить из этого вещества [387]. В последнее время Шульбах и Форверк [388] внесли в процесс некоторые улучшения, но здесь можно ограничиться лишь ссылкой на эту работу. [c.167]

В последние десятилетия наряду с этими так сказать грубыми микробиологическими процессами, приводящими к получению простых органических соединений, приобретают все большее значение тонкие превращения, осуществляемые микробиологическим путем. Одним из приг.1еров является производство витамина С. Это соединение довольно легко может быть получено химическим путем из сорбозы. Наибольшая трудность состоит именно в получении сорбозы, поскольку в природе этот сахар встречается редко, а удовлетворительных путей химического синтеза его не найдено. Используя микроорганизмы A etoba ter зиЬоху((ап5), можно с хорошим выходом окислять С-5-гидроксил шестиатомного спирта сорбита в сорбозу. Поскольку сорбит в свою очередь легко может быть получен путем каталитического восстановления глюкозы, весь путь синтеза витамина С можно выразить следующей схемой [c.586]

Первые синтезы -аскорбиновой кислоты были почти одновременно опубликованы Хеуорсом и Рейхштейном (1933). В настоящее время они представляют только исторический интерес, так как исходным веществом в них служила трудно доступная -ксилоза. Современный процесс получения аскорбиновой кислоты является модификацией одного из более поздних синтезов Рейхштейна, где исходным соединением служит О-глюкоза. Последнюю превращают в -сорбит ( )-глюцит) путем гидрогенизации в присутствии медно-хромового катализатора далее D-сорбит подвергают бактериальному окислению A etoba ter suboxydans) до 2-кетогексозы ( -сорбозы), в которой коифигурация при С5 (Сг исходной глюкозы) одинакова с аскорбиновой кислотой [c.569]

Сорбит получают электролитическим или лучше каталитическим восстановлением -глюкозы, которое ведут в автоклавах при давлении 80—100 ат и температуре 135° в присутствии скелетного никелевого катализатора, с выходом окрло 97%. Продукт электролитического восстановления в качестве примесн содержит около 15% -маннита, который образуется вследствие частичной эпимеризацпи глюкозы в маннозу в этих условиях. Поэтому применение такого сорбита для получения из него /-сорбозы встречает препятствие. [c.636]

Бертрана [238]. Необходимый -сорбит является промышленным продуктом, получаемым каталитическим восстановлением глюкозы. Стадии синтеза показаны реакциями XXXVIII—XXX. Другим методом получения аскорбиновой кислоты является прямое окисление -сорбозы XXXIX в 2-кето -/-гуло-новую кислоту ХЬ действием азотной кислоты при тщательно контролируемых условиях [239]. Синтезировано большое количество аналогов аскорбиновой кислоты [231]. [c.153]

Ферментацию G.oxydans проводят на средах, содержащих сорбит (20%), кукурузный или дрожжевой экстракт, при интенсивной аэрации (8—10 г Ог/л/ч). Выход L-сорбозы может достичь 98% за одни-двое суток. При достижении культурой log-фазы можно дополнительно внести в среду сорбит, доводя его концентрацию до 25%. Также установлено, что G.oxydans может окислять и более высокие концентрации полиспирта (30—50%), создаваемые на последних стадиях процесса. Это происходит благодаря полиолде-гидрогеназы, содержащейся в клеточной биомассе. Ферментацию бактерий проводят в периодическом или непрерывном режиме. Принципиально доказана возможность получения L-сорбозы из сорбита с помощью иммобилизованных клеток в ПААГ. [c.454]

Однако при получении аскорбиновой кислоты в заводском масштабе исходят из -глюкозы. Глюкозу каталитически гидрируют водородом под давлением, получая -сорбит. Из последнего биологическим окислением, действием Асе1оЬас1ег хуНпит, получают /-сорбозу. Обработкой ацетоном получается 2,3-4,6-диацетон-/-сор-боза. Окисление этого продукта в щелочной среде дает после гидролиза (отщепление ацетона) аскорбиновую кислоту. [c.575]

Промышленным методом синтеза витамина С является его получение из d-глюкозы через сорбит, сорбозу и диацетонсор-бозу по следующей схеме [c.654]

Такой реакцией окисляют пропанол в ацетон, глицерин — в диоксиацетон, молочную кислоту — в пировиноградную кроме того, соединения типа углеводов, например маннит — во фруктозу, сорбит — в сорбозу, а также вещества из важнейшей группы циклических соединений — гормонов, в основе структуры которых лежит циклопентанпергидрофенантрен. Получение гормонов [c.101]

Третий метод синтеза витамина С, предложенный в 1934 г. Рейхштейном и Грюсснером [10], является тем методом, которым сейчас практически пользуются за границей для промышленного получения витамина С. По этому методу, приведенному ниже, d-глюкозу восстанавливают [И] в сорбит последний под влиянием Ba terium hylinum[ 2 окисляется в -сорбозу, конфигурация которой соответствует витамину С. [c.628]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология