Дегидратация вторичных и третичных спиртов

Для дегидратации вторичных и третичных спиртов берется менее концентрированная серная кислота. Так, например, при 90—95° С вторичные спирты дегидратируются при действии 62%-ной серной кислоты, а третичные при действии 46%-ной. [c.150]

В качестве водоотнимающего средства при дегидратации вторичных и третичных спиртов применяют также п-толуолсульфокислоту. [c.698]

Дегидратация вторичных и третичных спиртов протекает по механизму 1 и включает следующие стадии. [c.35]

Дегидратация вторичных и третичных спиртов происходит по правилу Зайцева [c.533]

Для дегидратации вторичных и третичных спиртов берется менее концентрированная серная кислота. Так, например, при 90—95°С [c.161]

Мономолекулярное элиминирование дает в большинстве случаев преимущественно соединения по правилу Зайцева, например сольволитическое-дегидрогалогенирование вторичных и третичных алкилгалогенидов и тозилатов, дегидратация вторичных и третичных спиртов [c.206]

Влияние электронных и пространственных эффектов в субстрате и реагенте. Субстраты, карбениевый ион которых стабилизирован +/- или (и) +М-эффектами, склонны к Е1-реакциям (как и к реакциям SnI). Решающим для образования олефина является строение алкильного остатка в субстрате. Так, при катализируемой кислотами дегидратации спиртов доля олефинов (по отношению к продуктам замещения — простым эфирам) возрастает в ряду первичный спирт<вторичный спирт<третич-ный спирт. Особенно благоприятны условия образования карбениевых ионов и протекания реакции по механизму элиминирования Е1 при каталитической дегидратации вторичных и третичных спиртов, например [c.313]

А. А. Волков показал, что спирты, не разлагаясь при температурах до 300°, термически достаточно устойчивы [150]. Но прибавления ничтожных количеств иодистого метила или галоидоводородных кислот при нагревании достаточно, чтобы вызвать дегидратацию спиртов [151], причем, дегидратация вторичных и третичных спиртов приводит к образованию олефиновых углеводородов, а первичные спирты при тех же условиях дают простые эфиры [152]. Эти интересные исследования А. А. Волкова легли в основу дальнейших разработок процессов дегидратации одноатомных спиртов с целью синтеза как эфиров, так и непредельных углеводородов этиленового ряда. [c.201]

Особенно благоприятно образование катиона карбения, т. е. протекагние реакции по Е1-механизму при уже упоминавшейся дегидратации вторичных и третичных спиртов, катализируемой кислотами, например [c.295]

Общая методика дегидратации вторичных и третичных спиртов и продуктов аль-дольной конденсацин в присутствии кислот в жидкой фазе (табл. 50). Вторичные спирты смешивают с 85%-ной фосфориой кислотой, взятой в количестве 50"/ от массы спирта, третичные спирты — с безводной щавелевой кислотой, взятой в количестве 20% от массы спирта, или с 85%-ион фосфориой кислотой, взятой ч количестве 5% от массы спирта к Р-окснкетонам илн -оксиальдегидам прибавляют 1% иода. [c.306]

ЗАЙЦЕВА ПРАВИЛО при дегидратации вторичных и третичных спиртов в присут. сильных к-т и при дегидрогало-генировании вторичных и третичных алкилгалогенидов под действием оснований протон отщепляется преим. от наименее гидрогенизир. атома С с образованием соед. 11 [c.159]

Дегидратацию вторичных и третичных спиртов осуществляют, нагревая их и с другими кислыми реагентами (помимо серной кислоты), например с ВРз, 2пС12, КНЗО и т. д. При этом в соответствии с правилом Зайцева (см. разд. 2.2) образуются преимущественно наиболее устойчивые, т.е. наиболее замещенные в винильном фрагменте алкены (см. разд. 1.2.3.1). [c.194]

Зайцева правило — реакция элиминирования, в ходе которой наиболее предпочтительно образование алкена с наибольшим числом заместителей. Уходящая часть отрывается в виде аниона. При дегидратации вторичных и третичных спиртов, а также при дегидрогалогенировании вторичных и третичных алкилгапогенидов под действием оснований протон отщепляется преимущественно от наименее тдрогенизирован-ного атома углерода [c.109]

Общая методика дегидратации вторичных и третичных спиртов и продуктов альдольной конденсации в присутствии кислот в жидкой фазе. Соответствующий спирт смешивают со следующим количеством кислоты [c.214]

N-Сульфониламины являются структурными аналогами триоксида серы и, как и следовало ожидать, высоко электрофильны. При присоединении к ним первичных аминов образуются сульфонамиды (уравнение 27) [7]. Триэтиламин присоединяется к соединению (9) с образованием внутренней соли (10), которую молено выделить (уравнение 28) [7]. Реакции таких солей напоминают превращения комплексов, образующихся из триоксида серы и третичных аминов. Соль (10) используют для дегидратации вторичных и третичных спиртов в мягких условиях [7]. Предполагают, что эта реакция происходит путем образования ионной пары на стадии, определяющей скорость реакции, с последующим быстрым i u -переносом -протона на уходящий анион (уравнение 29). При взаимодействии соли (10) с первичными спиртами образуются соли сульфаматов, которые при нагревании превращаются в уретаны (уравнение 30). Аналогичные превращения аллиловых спиртов в уретаны идут с перегруппировкой [7]. [c.401]

При дегидратации вторичных и третичных спиртов проявляется закономерность, отмеченная в ряду галогеноалканов (стр. 107) водород отщепляется преимущественно от менее гидрогенизированного атома углерода [c.53]

В большинстве случаев мономолекулярное элиминирование дает преимущественно соединения по Зайцеву, например сольволитическое гидрогалоэлиминирование вторичных и третичных алкилгалогенидов и тозилатов, а также дегидратация вторичных и третичных спиртов [c.316]

Общая методика дегидратации вторичных и третичных спиртов и продуктов альдольной конденсации в присутствии кислот в жидкой фазе (табл. 58). [c.325]