Цитидин циклофосфат

Цитидин-2, З -циклофосфат. . 45 Уридин-2, З -циклофосфат. .. 40 Гуанозин-2, З -циклофосфат. . 45 [c.550]

Из панкреатической железы была выделена рибонуклеаза, полученная в 1940 г. в кристаллическом состоянии. Она действует на РНК, расщепляя фосфоэфирную связь присоединенного к положению 3 пиримидинового нуклеозида (см. гл. 22.3). Особенности ее действия были исследованы Маркхамом и Смитом, которые показали, что первичными продуктами действия этой РНазы на РНК являются 2, 3 -циклофосфаты уридина и цитидина (47). Они в свою очередь на следующей стадии ферментативной реакции мед ленно гидролизуются до З -фосфатов [60]. Для пуриновых остат ков в то время не было аналогичных ферментов, обладающих по добной специфичностью. (Такодиастаза была открыта позднее) Однако в руках исследователей была фосфодиэстераза селезенки которая действует как экзонуклеаза н дает все четыре рибонук леозид-З -фосфата. [c.58]

Например С>р — цитидин-2, 3 -циклофосфат. [c.22]

Из цитидин-2 (З )-фосфата также было получено соединение, представляющее собой полимер, однако пи химическими, ни ферментативными, ни спектроскопическими методами не удалось установить наличия межнуклеотидных связей, аналогичных связям в природных нуклеиновых кислотах (т. е. фосфодиэфирных групп, связывающих вторичный гидроксил сахара одного нуклеозида с первичной гидроксильной группой другого). Этот полимер вполне устойчив к действию щелочи и к ферментативному гидролизу обычными диэстеразами и, скорее всего, содержит фосфоамидные межнуклеотидные связи между 2 (или 3 )-фосфатными группами и 6-амино-группой соседнего цитозина. Избирательное ацетилирование аминогруппы в цитидин-2, 3 -циклофосфате с последующей обработкой дифенилхлорфосфатом приводит к образованию полинуклеотидов (с обычным типом связи), из которых ацетильные группы удаляются щелочным гидролизом в мягких условиях, в результате чего были получены олигоцитидиловые кислоты с различной длиной цепи [32]. Следует отметить, что при ацетилировании сначала образуется промежуточный смешанный ангидрид уксусной кислоты и циклофосфата (в результате взаимодействия цитидин-2, З -циклофосфата с уксусным ангидридом), который и является ацилирующим агентом. В отличие от этого ангидрида в дезоксицитидилил-5 -ацетате происходит замещение более стабильного аниона (ацетата), т. е. в пиридине становится доступным для нуклеофильной атаки атом фосфора. По существу, различие между двумя типами соединений объясняется неравенством значений констант диссоциации (рК) гидроксильных групп фосфатного остатка (около 1 и 6,5 соответственно), принимающих участие в образовании ангидридной связи. Несмотря на это и вопреки вводящим в заблуждение данным [14], избирательное ацетилирование аминогруппы в дезоксицитидин-5 -фосфате все же может быть осуществлено при подходящих условиях (использование пространственно затрудненного третичного основания и диоксана вместо пиридина в качестве растворителя). [c.492]

Цитидин-3, 5 -моно-циклофосфат, натриевая соль [c.417]

В соответствии с механизмом производные -уридина являются субстратами рибонуклеазы, так как в этом нуклеозиде карбонильный кислород также благоприятно расположен по отношению к 2 -гидроксильной группе [137—139]. В уридин-3, 5 - и цитидин-3, 5 -циклофосфатах необходимые структурные элементы в отношении агликона присутствуют, но в этих случаях нуклеофильная атака 2 -гидроксильной группой атома фосфора эфира З -фосфата становится невозможной как результат стереохимии 3, 5 -циклофосфат-ной группы [136]. [c.382]

Тем не менее при тщательном контроле условий гидрирования и проведении реакции при низкой температуре удается превратить цитидин 22 дезоксицитидин и цитидин-2, З -циклофосфат в соответствующие 5,6-дигидропроизводные XXXV в водных растворах эти соединения легко дезаминируются с образованием производных [c.338]

В качестве второго центра, подвергающегося электрофильной атаке (помимо МНг-группы), при этом выступает С-5 пиримидинового ядра, в результате чего образуется новая углерод-углерод-ьая связь. Структура продукта реакции ХУ1 согласуется с данными УФ-, ИК- и ЯМР-спектров она подтверждена также рядом химических превращений. Реакция гладко протекает при комнатной температуре и нейтральных значениях pH. В случае цитидин-2, 3 -циклофосфата образование продукта завершается за 18 ч. Цитидин и цитидии-2 (3 )-фосфат реагируют несколько медленнее. Продукт реакции устойчив в щелочной среде. Это дает принципиальную возможность осуществить специфическую модификацию РНК по остаткам цитидина после обработки полимера нингидрином и последующего выдерживания при pH 9 (для расщепления продуктов типа ХУ, образующихся из гуанозиновых остатков). [c.416]

Кислотный гидролиз дезоксирибонуклеозид-3, 5 -циклофосфа-тов и пуриновых рибонуклеозид-3, 5 -циклофосфатов приводит к выделению оснований (см. стр. 495), сопровождающему разрыв фосфодиэфирных связей . Так, при нагревании аденозин-3, 5 -циклофосфата с сульфокатионитом в Н+-форме образуется смесь рибозо-2 -, -3 - и -З -фосфатовв более жестких условиях — при нагревании с 1 и. соляной кислотой при 100° —продуктами реакции являются аденин, рибоза и ортофосфорная кислота При аналогичной обработке (1 н. НС1, 100 °С) уридин-3, 5 -циклофос-фат полностью расщепляется за 1 ч (время полупревращения 8 мин) при этом образуются урацил (67%), уридин-2 (3 )-фосфат (27%) и уридин-5 -фосфат (6%). Цитидин-3, 5 -циклофосфат разрушается полностью за 2 ч (время полупревращения 26 мин) при этом возникают цитозин (6%), цитидин-2 (3 )-фосфат (78%) и ци-тидин-5 -фосфат (13%) [c.552]

Цитидин-5 -дифосфор-ная кислота Цитидин-(2 ), З -монофосфат, бариевая соль Цитидин-(2 ) З -монофосфат, натриевая соль Цитидин-З -монофос-фат, натриевая соль Цитидин-5 -монофос-фат, натриевая соль Цитидин- (2 ), 3 -моно-фосфорная кислота (ци-тидиловая кислота) Цитидин-2, 3 -моно-циклофосфат, натриевая соль [c.417]

Среди более крупных фрагментов, при щелочном гидролизе которых образуются нуклеозиды, идентифицированы аденилил-3 5 -уридин и аденилил-3 5 -цитидин, которые, подобно приведенному выше, указывают таким образом концевые (хвостовые) части полинуклеотидных цепей [158]. Та же нуклеиновая кислота при щелочном гидролизе образует небольшие количества нуклеозидов и нуклеозид-2 (3 ),5 -дифосфатов ясно, что она состоит в основном из ряда полинуклеотидов второго типа. В рибонуклеазных гидролизатах РНК обнаружены также аденозин-2, 3 - и гуанозин-2, З -циклофосфаты [158, 159]. По-видимому, они представляют собой хвостовые концевые звенья полинуклеотидов третьего или четвер- [c.391]

Так 1как деградация РНК под действием рибонуклеазы осуществляется в два этапа (вначале расщепляется фосфодиэфирная связь в РНК и образуется ци <лический диэфир, а на второй стадии пиримидин-2 , З -циклическая фосфатная связь гидролизуется донуклеотид-З-фосфата), то, используя РНК в качестве субстрата, можно исследовать общую реакцию, а с помощью цитидин-2 , 3 -циклофосфата — только вторую реакцию. Одинаковую инактивацию облученной РНКазы наблюдали при использовании обоих субстратов (рис. П1-1), т. е. в равной мере поражаются обе функциональные единицы фермента. [c.60]

Смотреть страницы где упоминается термин Цитидин циклофосфат: [c.274] [c.87] [c.139] [c.141] [c.202] [c.213] [c.214] [c.192] [c.548] [c.550] [c.552] [c.152] [c.155] [c.178] [c.214] [c.215] [c.315] [c.344] [c.378] [c.381] [c.500] [c.380] [c.70] [c.71] [c.72]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология