Кумаровая кислота биосинтез

Фенольные коричные кислоты, особенно п-кумаровая, кофейная и феруловая (рис. 17), широко распространены в растениях (Бейт-Смит [77, 78], Кре-мерс [79]). Есть основания считать, что они играют ведущую роль в биосинтезе лигнина, флавоноидов и родственных соединений [49, 80]. Обычно эти кислоты встречаются не в свободном состоянии, а в виде сложных эфиров (рис. 16). [c.254]

Гидроксикоричные кислоты, выполняя какую-то собственную биологическую роль в природных источниках (в растениях) служат исходными веществами для биосинтеза ароматических кислородных гетероциклических соединений — кумаринов, флавоноидов, антоцианов. Схема образования кумаринов—наиболее простая в этом ряду биосинтетических превращений, начинается с реакции гидроксилирования, скорее всего, радикального по типу входящей частицы — п-кумаровой кислоты. На втором этапе происходит внутримолекулярная этерификация (лактонизация), результатом которой является кумари-новый цикл. В дальнейшем может происходить повторное гидроксилирование бензольного кольца с образованием конечного продукта — эскулетина. [c.218]

Вместе с тем опыты по тормозящему действию ингибиторов на процесс биосинтеза фенолов в зеленеющих побегах ивы и яблони показали, что хлоропласты могли играть непосредственную роль в образовании фенолов на свету, тем более, что за последнее время у них была обнаружена способность окислять п-кумаровую кислоту до кофейной (Sato, 1966) и окислять флоридзин (Neumann, Avron, 1967). [c.74]

Внутриклеточная регуляция ингибиторов может протекать не только на этапе их биосинтеза, но и способна осуществляться также на хромосомном уровне. Так, хемомутанты гороха сорта Торсдаг, отличающиеся от исходной формы всего одним или двумя генами, способны давать растения карликового и полукарликового типа. Чем ниже было растение, тем в начальный период вегетации в нем накапливалось большее количество связанной п-кумаровой кислоты— кверцетин-гликозил-кумарата (КГК). После цветения картина становится обратной — КГК накапливался в наибольшем количестве у исходной формы (высокорослых растений) и меньше — у карликовых форм. Характерно, что ни по каким другим признакам (активность ауксинов, толщина стеблей, число междоузлий) стабильных корреляций у мутантных форм гороха не наблюдалось. Таким образом, сцепленными признаками оказались рост и содержание связанной формы п-кумаровой кислоты. [c.217]

Эти данные считаются доказательством того, что халконы (или их глюкозиды) являются предшественниками в биосинтезе флавоноидов. Следует, однако, отметить, что в опытах с хаяконглюкози-дами значительная доля активности была обнаружена в тг-кумаро-вой кислоте [22], что свидетельствует о легком расщеплении халконов в тканях растений. Отсюда — возможность образования цианидина не из самих халконов, а из продуктов их распада (тг-кумаровой кислоты), т. е. путем вторичного синтеза. Сами авторы приходят к выводу, что их данные не окончательны. [c.115]

В обзоре Нейша [3] рассмотрена роль коричной кислоты и ее оксипроизвод-ных в биосинтезе многих фенолов. Нейш обсудил возможную роль фенилмолочной кислоты в образовании коричной кислоты. Предложена последовательность реакций, включающая переаминирование фенилаланина, восстановление кетокислоты до фенилмолочной кислоты и дегидратацию последней с образованием коричной кислоты. По аналогии была предложена последовательность для превращения тирозина в п-оксикоричную кислоту, причем дегидратация п-оксифенилмолочной кислоты является конечной стадией у злаковых. Новые исследования ферментативного характера ставят под сомнение эту последовательность реакций и предполагают образование коричной и п-кумаровой кислот в результате прямого дезаминирования соответствующих аминокислот [44, 45]. Первое косвенное доказательство возможности такой реакции в высших растениях было получено с радиоактивным фенилаланином, введение которого в бесклеточный экстракт белого донника приводило к увеличению содержания коричной кислоты (Косуге и Кон [46]). [c.323]

В кивых тканях фенилаланин и тирозин легко превращаются в кумарин и даже еще. легче в глюкозид о-кумаровой кислоты. Melilotus alba содержит Р-глюкозидазу, которая в отличие от эмульсина быстро гидролизует глюкозид кумариновой кислоты, но почти не активна в отношении глюкозида о-кумаровой кислоты. Схема биосинтеза кумарина, изображенная на фиг. 146, базируется главным образом на [c.366]

НОВ до сих пор остается открытым, хотя некоторые исследователи неоднократно указывали на их присутствие в лигнинах [303, 304] Возможно, анализ процессов биосинтеза лигнинов в растениях позволит внести некоторую ясность в представление о путях образования сложноэфирных связей Путь биосинтеза лигнина через шикимовую кислоту с образованием мономерных предшественников лигнина - я-кумаровой, феруловой, синаповой кислот и с последующими стадиями энзиматического восстановления этих кислот до соответствующих замещенных спиртов и дегидрогенизационной полимеризации не объясняет наличия сложноэфирных связей между мономерными фрагментами лигнина, хотя и не исключает их образования Работы по ферментативному дегидрированию ряда фенолов, биогенетически родственных лигнину, но не имеющих С=С-сопряженных с ароматическим кольцом связей в боковой цепи, например пропионгваякона, показали, что в результате воздействия пероксидазы и пероксида водорода образуются дегидро-дипропионгваякон (I), трифенильное производное, обладающее орто-, пара-типом связи и пропионатной сложноэфирной группой (II), димерный сложный эфир (111) и тример, содержащий как орто, o/7/яо-бифенильную связь, так и o/7/яо-дифенилэфирную связь (IV) [305, 306](рис 2 7) [c.124]

Обратная картина наблюдается при подкормке С-шикимовой кислотой в этом случае метится лишь кольцо Б. К фенилпропано-идам, включающимся в кверцетин без потери углеродных атомов и изменения их порядка, относятся /г-кумаровая, фенилпировино-градная и фенилмолочная кислоты. Запрометов (1963), исследуя биосинтез катехинов у чайного растения, также показал важную роль ацетата для биосинтеза кольца А и шикимовой кислоты для кольца В. [c.70]

Недавно Грос и Зенк [19], используя в качестве катализатора препарат ацил-КоА-синтетазы синтезировали тиоловые эфиры ко-фермента А и коричной, о-кумаровой, феруловой и триоксикорич-ной кислот, однако данные об использовании этих эфиров в биосинтезе флавоноидов еще не полученг-. [c.114]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология