Хромон, кольцо хромона

Атакой кольца хромона углеродным нуклеофилом можно объяснить и превращение, протекающее по схеме (41) [66]. В этом примере карбанион, возникающий из метильной группы, атакует положение 2, а не 4, возможно, потому, что образующийся в первом случае продукт может ароматизироваться в условиях реакции. [c.94]

Второй метод может привести к путанице, если его применять к окси-кумаринам, а также если при подкислении кольцо хромона закрывается или если образуется достаточно устойчивая (под влиянием заместителей) кумариновая кислота. Кроме того, при действии щелочи может получиться устойчивая кумаровая кислота [47а]. [c.137]

Если в бензоидном кольце хромона находятся гидроксильные группы, то галогенирование легко протекает с замещением в ароматическом ядре [230]. [c.199]

При взаимодействии с гидразином и его производными раскрытие кольца сопровождается циклизацией с образованием пиразолов, например (57) (схема 39) [64]. В этой реакции хромоны ведут себя аналогично простым у-пиронам, но в случае последних реакция идет дальше и вторая молекула нуклеофила атакует второе свободное а-положение, эквивалентное фенольной группировке в соединении (57). [c.93]

Характер замещения бензо-у-пиронового ядра имеет свою специфику. Так, хромоны в больщинстве случаев замещены в бензоидной части молекулы, тогда как хромоны с окси-группой в положении С-3 у-пиронового кольца в природе пока не найдены. [c.95]

Хромон и флавон. Гетероциклическое соединение, в котором кольцо у-иирона конденсировано с бензольным кольцом, называется хромоном. Если в а-положении пиронового кольца хромона имеется радикал бензола фенил, то это будет флавон [c.428]

Оба кольца хромона относительно устойчивы к атаке электрофиламн. Однако в жестких условиях эта система может нитроваться с преимущественным образованием 6-нитропроизводного (схема 42) [67]. Реже наблюдается электрофильная атака гетероцикла. Однако последний вступает в реакцию Манниха, при которой вероятнее происходит электрофильная атака р-дикетоиа, образующегося при гидролитическом расщеилении кольца, а не атака непосредственно системы хромона (схема 43). [c.94]

Кольцо хромона (ХУП1) лежит в основе витамина Е (см. стр. 228), отсутствие которого в пище ведет к потере способности к размножению. [c.227]

Известно несколько методов синтеза 2-гетарилхромонов, где гетероциклическое кольцо достраивается к готовому хромону. Так, например, 2-(1Я-тетразо-лил-5)хромоны 29 были получены при взаимодействии 2-цианхромонов 28 с азидом натрия [113] (схема 10). [c.201]

О природе пиронов и их связи с другими кислородсодержащими гетероциклами много говорилось во введениях к главам 18.1 и 18.2, так что нет необходимости повторять это здесь. В настоящей главе будут рассмотрены -пироп (4Я-пиранон-4) (I) и его важное бензаннелированное производное — хромон (бензо-4Я-пиранон-4) (2). В дважды бензаннелированном производном — ксантоне (3) — характерные свойства пиронового кольца почти полностью подавлены по причинам, которые были обсуждены выше в связи с ксантилие-выми солями. Поэтому здесь эта система не будет рассматриваться, ее свойства обсуждены в обзоре [1]. [c.76]

В СВЯЗИ С фармакологической активностью келлин привлек внимание нескольких групп химиков-синтетиков. Среди разнообразных путей синтеза этого соединения наиболее интересным с точки зрения химии хромонов является способ, представленный на схеме (65) [92]. При этом в качестве исходного соединения используется производное дигидрофурана (9а), которое на промежуточной стадии синтеза дегидрируется в производное фурана (96). Этот метод подобен методу синтеза родственного фурокумарина псоралена, и применен он здесь по той же самой причине электрофильное замещение бензофуранов направляется в фурановое кольцо, и получаемые продукты не могут быть использованы для синтеза келлина. [c.103]

В природе встречается сравнительно мало простых у-пиронов, но этот недостаток с лихвой компенсируется громадным числом природных хромонов из семейства флавоноидов. Поэтому у-пиро-новое кольцо можно рассматривать как один из наиболее важных гетероциклов для химии природных соединений. [c.113]

Природа и порядок замещения радикалов в бензоидной части молекулы указывает на то, что преимущественное большинство природных хромонов можно рассматривать как производные флороглюцина. Это подтверждается жесткой обработкой хромонов длительным нагреванием с концентрированной едкой щелочью или сплавлением с твердой щелочью, в результате чего полностью удаляется у-пироновое кольцо. [c.94]

На первой стадии реакции, по-видимому, имеет место нуклеофильная атака первичной аминогруппы по атому С(2) пиронового кольца, сопровождающаяся раскрытием цикла хромонов с образованием N-замещенных аминоено-нов, которые далее циклизуются с участием обоих электрофильных центров и выделением воды в триазабициклы [231]. [c.168]

В отличие от алкильных групп алкенильные группы, связанные с полифторированным ароматическим кольцом, гладко окисляются до карбоксильных групп. Так, из пентафторпропенилбензола действием перманганата калия в ацетоне с высоким выходом получена пентафторбензойная кислота [93]. Аналогично ведут себя и соединения с тройной связью в боковой цепи [220,221]. Не содержащее атомов фтора гетероциклическое кольцо в тетрафторбенз-гетероциклах также легко может быть подвергнуто окислению. Например, из тетрафторпроизводных хромона или кумарона может [c.114]

При плавлении со щелочами легко расщепляются кольца а- и у-пиропа, присутствующие во многих природных соединениях (см. а,р-ненасыщенные кислоты и кетоны). При щелочном плавлении кумаринов и хромонов о-ацилфенолы, которые моншо считать первичными продуктами реакции, обычно превращаются in situ в соответствующие свободные фенолы. Это происходит, по-видимому, либо прямым гидролизом (см. Р-дикетоны), либо [c.269]

В присутствии металлического натрия эфиры о-оксиацето-феноиа конденсируются с эфирами жирных кислот, образуя дикетоны, при оыылепии которых концентрированными галоидоводородными кислотами происходит замыкание кольца и получаются хромоны [c.678]

Смотреть страницы где упоминается термин Хромон, кольцо хромона: [c.512] [c.199] [c.199] [c.147] [c.513] [c.95] [c.94] [c.135] [c.36] [c.53] [c.69] [c.90] [c.116] [c.36] [c.53] [c.69] [c.90] [c.116] [c.96] [c.98] [c.147] [c.150] [c.63] [c.204] [c.240] [c.192] [c.496] [c.568]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология