Фенарсазин

Алкил- и 10-арилзамещенные феноксарсина и 5,10-дигидро-фенарсазина получают действием реагентов Гриньяра на 10-хлор-замещенные. Применение этого метода для синтеза других членов ряда не описано 10-замещенные фосфорные аналоги получены иными путями. 10-Алкил- и 10-арилзамещенные при окислении пероксидом водорода могут быть превращены в 10-оксиды (иногда образуются гидраты или дигидроксисоединения), а при действии алкилгалогенидов получаются соли с кватернизованным атомом мышьяка или фосфора. Четвертичные соединения получаются также при действии реагентов Гриньяра на 10-алкил-5,10-дигидрофе-нарсазин-оксиды-10. При взаимодействии с хлором 10-метил- и [c.661]

Химические свойства всех рассматриваемых групп соединений определяются химической природой атомов мышьяка или фосфора. Основные контуры химии фенарсазина определились уже к 1923 г. [c.662]

Весьма подробно изучены производные фенарсазина (ХП, аналога феназина XI) [c.190]

Сам фенарсазин (XII, темп. пл. 310°) сравнительно мало прочен . Наоборот, все его производные, не имеющие двойной связи в центральном мышьяковистом гетероцикле, чрезвычайно устойчивы. Они могут быть получены как с предварительным введением мышьяка (в виде группы АзО(ОН)з) в бензольное ядро дифениламина и с последующим замыканием цикла, так и более простым путем. Наиболее известное вещество этого типа — 10-хлор-5,10-дигидрофенарсазин— адамсит — (XIII) является ценным О. В. ) и легко образуется простой конденса-цней хлористого мышьяка с дифениламином при нагревании [c.190]

Адамсит — весьма устойчивое соединение. Водой он совершенно не гидролизуется. Щелочи отщепляют галоид, образуя окись дигидро-фенарсазина (XIV, темп. пл. выше 350°), раздражающую слизистые [c.190]

Это же соединение называется часто фенарсазин-хлорид, фенарсазин-гидрохлорид н (совершенно неправильно) дифениламин-хлорарсии. [c.190]

При взаимодействии с некоторыми кислотами — например, серной или муравьиной, а также при действии восстановителей в кислой среде — адамсит и его гомологи лают интенсивно-окрашенные красные или фиолетовые растворы. По всей вероятности, здесь образуются солеобразные производные дигидрофенарсазина действительно, окрашенные соединения, в противоположность исходным продуктам, нерастворимы в углеводородах. В последнее время эти окрашенные производные фенарсазина рассматриваются, как своеобразные полусвободные радикалы , образующиеся в результате неполного гидрирования фенарсазина за счет водородов реагирующей кислоты ). [c.191]

При энергичном восстановлении этих соединений два остатка фенарсазина соединяются атомами мышьяка, и образуется гетероциклический аналог какодила При действии Гриньяровских комплексов на адамсит —хлор замещается радикалом, и образуются третичные арсины Они же образуются при введении в реакцию получения адамсита вместо хлористого мышьяка первичных дихлорарсинов . Описан целый ряд производных фенарсазина с заместителями в бензольных ядрах 22,24 1 3 них интересны аминопроизводные, хлор-гидраты которых обладают чрезвычайно сильными раздражающими свойствами [c.191]

Известны также аналогичные фенарсазинам соединения с нафталиновыми ядрами — нафто-фенарсазины и нафтарсазины [c.191]

Значительный интерес с точки зрения доказательства строения производных фенарсазина как ди-орто-конденсироваиных систем представляет синтез адамсита, данный английскими химиками Буртоном [c.103]

Сам фенарсазин, полученный из Ю-метокси-5, 10-дигидрофенарсазина при нагревании в высококипящем растворителе, представляет собой вещество желтого цвета с темп. пл. 310°. Он сравнительно малоустойчив. Под действием влаги обесцвечивается, превращаясь в окись дигидрофенарсазина. Дигидрофен-арсазин до настоящего времени не выделен. [c.105]

Роханистый калий с адамситом в ацетоновой среде дает фенарсазин-родаиид2 в виде желтых игольчатых кристаллов (темп. пл. 229—230°) из горячего бромбензола феиарсазинроданид кристаллизуется в виде красных кристаллов (темп. пл. 229,5—230,5°) [c.106]

Хлордигидрофенарсазин с реактивами Гриньяра образует производные фенарсазина с третичным атомом мышьяка общей формулы [c.107]

Интересно отметить, что попытки получения подобных соединений непосредственно взаимодействием дифениламина с соответствующими дихлорарсинами оказались безуспешными. В этих условиях вместо ожидаемого третичного арсина образуется только 10-хлор-5,10-дигидро-фенарсазин. Реакция эта может быть изображена следующей схемой [c.108]

Аналогичное расщепление при действии хлористого водорода претерпевают также указанные выше производные фенарсазина с третичным атомом мышьяка, с той лишь разницей, что в этом случае вместо треххлористого мышьяка образуются соответствующие первичные алкил-или арилгалоидарсины (Зейде и Горский) [c.108]

С1зН120КА5 10-Метокси-5,10-дигидрофенарсазин МН Аз ОСНз 10-Хлор-5,10-дигидро-фенарсазин, метилат натрия Метанол 36 [c.90]

Ю -Бис- (5,10-дигидро-фенарсазин) -оксид, бензиловый спирт [c.112]

Бутокси-5,10-дигидро-3,4-бенз-фенарсазин [c.114]

Метод нитрования и дальнейшего определения по реакции Яновского применяют также для азобензола [112], изопропилбен-зола[113], ксилола [ИЗ], толуола [ИЗ—115], фенарсазина [116], этилбензола [113, 117] и некоторых других соединений [108, 118, 119]. [c.137]

Фенокси-5,10-дигидро-3,4-бенз- фенарсазин 10-Хлор-5,10-дигидро--3,4-бензфенарсазин, фенолят натрия Диэтиловый эфир, ксилол 61 59 [c.117]

Общая органическая химия Т.9 (1985) -- [ c.658 , c.662 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.137 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.356 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.632 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.632 ]

Химия и технология пестицидов (1974) -- [ c.594 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.357 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология