Ацетиленовые антибиотики

В результате проводившегося за последние годы интенсивного исследования культуральных жидкостей грибов и бактерий выделено несколько антибиотиков ацетиленового ряда, содержащих в молекуле от 4 до 13 углеродных атомов. Сведения о них в значительной степени обобщены в ряде обзоров, посвященных природным соединениям с тройными связями 800-807 грибы, продуцирующие ацетиленовые [c.50]

Несмотря на уникальность своей структуры, циклические ендиины в природе образуются из происходящих из олеата ацетиленовых кислот общих предшественников многих природных ацетиленовых соединений (см. разд. 1.5). На схеме 168 показан в очень общем виде принцип биосинтеза ендиинов из наиболее вероятного прародителя крепениновой кислоты 7.101. Два главных типа циклических ацетиленовых антибиотиков конструируются путем разных способов ее расщепления и циклизации. [c.628]

Большинство полиацетиленовых соединений грибкового происхождения относятся к соединениям С9 — Сщ (см. рис. 1), лишь некоторые из них имеют цепочку С или С з пока найден толька один ацетиленовый антибиотик С XXXI [99]. Некоторые представители полиацетиленовых метаболитов Сщ, выделенные из микроорганизмов, приведены ниже [c.19]

Углеродный скелет некоторых ацетиленовых антибиотиков отличается от скелета природных жирных кислот тем, что он построен из нечетного числа С-атомов. Возможно, что образование молекул с подобным скелетом объясняется вторичными процессами С-метилирования или декарбоксилирования. Не исключено также, что в построении скелета полиацетиленов участвуют, кроме уксусной кислоты, и другие кислоты, например, янтарная, щавелевоуксусная или фумаровая, образующие при конденсации с уксусной кислотой легко декарбоксилирующиеся Р-кетокислоты. [c.62]

Группа жирных кислот охватывает моно-, поли- и оксикарбоновые кислоты, обладающие антибиотическим действием. Группа полиацетилено-вых антибиотиков выделена из культур микроорганизмов и из высших растений интересным является тот факт, что подобные (ацетиленовые) соединения ранее не были обнаружены в растениях и получались лишь син- [c.687]

С помощью карбонилов получаются некоторые антибиотики. Так, ацетиленовые карбинолы типа СН2(ОН)СН2С = СН при добавке пентакарбоиила железа превращаются в ценный антибиотик а-метиленбутиро-лактон. [c.39]

Я-Антра[1,2-Ь]пирановая система представляет циклический остов природных противоопухолевых антибиотиков группы кидамицина [1-3] и их биологически активных аналогов, получаемых биохимическими способами [4-6]. В связи с этим нами изучены возможные пути построения этой системы с применением в качестве ключевых предшественников ацетиленовых производных антрахинонов. Такими ацетиленовыми производными, очевидно, могут быть доступные 2-ацилэтинил-1-гидроксиантрахиноны. Простейший путь превращения этих ацетиленовых кетонов в целевые продукты - циклизация в условиях гидратации по тройной связи. [c.459]

Этот метод образования у-пиронового кольца, к сожалению, малопригоден для соединений, которые содержат группы, чувствительные к кислотам. В то же время, кидамициновые антибиотики имеют в положении 2 антрапиранового ядра непредельные или эпоксидные заместители и поэтому применение сильнокислых сред в процессе их получения едва ли возможно. В иных же условиях исходные ацетиленовые кетоны, имеющие тройную связь в а,(3-положении заместителя, более склонны циклизоваться с замыканием 5-членного, нежели 6-членного гетероцикла. [c.459]

Микомицин. На основании ультрафиолетовых спектров, как правило, легче строить предположения, чем делать заключения. Исключением, впрочем, является оптически активный антибиотик микомицин LXXXII [62]. Гидрирование показало, что в соединении с общей формулой С зН Оа имеется восемь кратных связей было установлено наличие карбоксильной и концевой ацетиленовой групп. Из ультрафиолетового спектра можно было предположить наличие полиацетиленового хромофора (см. табл. 2.17). [c.115]

Нестойкий антибиотик микомицин (см. также стр. 115) С12Н9СООН изучался Селмером и Соломонсом [29], которые обнаружили в его спектре полосы поглощения 3280, 2040 и 2200 см и приписали их концевой ацетиленовой и дизамещенной ацетиленовой группам. Эти результаты вместе с данными по УФ-поглощению указывали на то, что две тройные связи находятся в сопряжении таким образом была установлена структура H - - - gHg OOH. [c.185]

Ацетиленовые спирты с первичной или вторичной ОН-группой при карбонилировании дают непредельные оксикислоты, которые в условиях синтеза полимеризуются или образуют лактоны. Например, из пропаргилового спирта синтезируют природный антибиотик а-метиленбутиролактон [222] [c.86]

Открытие в 1950-е годы биологической активности у ряда поли-ацетиленовых соединений вызвало повышенный интерес к исследованию их химических превращений, которые рассматриваются как простейшие модели некоторых природных процессов. Кроме того, разработка, методов получения полиинов открывает возможности синтеза антибиотиков и других веществ с бактерицидными свойствами [434—436]. [c.92]

Отметим, что Ру—ацетиленовые карбинолы (например, ОН2(ОН)СН2С СН) с карбонилом никеля самопроизвольно циклизуются в лактоны. Этим путем можно получать антибиотики (а-метиленбутиролактон). [c.241]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология