Ксилоза, превращение в фурфурол

Механизм образования фурфурола из пентоз [13] основывается в значив тельной степени на исследовании превращения ксилозы в фурфурол. [c.96]

Было изучено влияние на ход реакции концентрации кислоты, времени и температуры. Хотя превращение ксилозы в фурфурол удобно изобразить в виде простой дегидратации VH—VHI, однако это, очевидно, не дает правильного представления о механизме реакции. Механизм реакции следует изображать уравнением IX—XII. [c.96]

Из гидролизатов можно получать пищевую глюкозу, техническую ксилозу, ксилит, сорбит, глицерин, этиленгликоль, фурфурол, этиловый и бутиловый спирты, ацетон, белково-витаминные дрожжи и другие ценные продукты. Наиболее перспективным направлением переработки моноз является каталитическое превращение их в полупродукты для органического синтеза, а также биосинтез белковых веществ, витаминов и антибиотиков. Из лигнина получают фенолы, ацетат кальция, активированный уголь, бензол, толуол наполнители для каучуков. [c.75]

Производство фурфурола основано на превращениях ксилозы, полученной из пентозанов — полисахаридов, извлекаемых из целого ряда растений, например рисовых отрубей или початков кукурузы. В присутствии кислот О-ксилоза легко отщепляет три моля воды вероятно, реакция идет по следующей схеме [c.279]

В недавней работе Боннера и Рота [127] приводятся данные о механизме превращения 0-ксилозы-1С в фурфурол-а-С , подтверждающие нижеприведенную схему дегидратации пентоз [c.88]

И. Коновалов В. К. Исследование сравнительной активности катализаторов реакции превращения ксилозы в фурфурол Дис.. .. канд. техн. каук. — Л., 1965. — 152 с. [c.438]

Высказывалось предположение, что протонироваиие разных гидроксилов кси-лопиранозного цикла (преобладающего в равновесной смеси) равновероятно и возможность отщепления первой молекулы годы из всех трех положений в молекуле пентозы (2,3 3,4 и 4,5) также равновероятна. Однако более поздние исследования показали, что на скорость реакции влияют стереохимические эффекты и конформационные превращения. Поэтому элиминирование первой молекулы воды подчиняется определенным закономерностям. Считают, что ксилопираноза в условиях проведения реакции дегидратации переходит из более устойчивой конформации кресла С1 в менее устойчивую конформацию 1С. Для D-ксилозы можно предположить, что первая молекула воды легче всего элиминируется из положения 4,5 (днаксиальное элиминирование ОН и Н), тогда как элиминирование 2,3 (как аксиально-экваториальное) маловероятно. Дегидратация при этом сопровождается раскрытием пиранозного цикла, а на последней стадии отщепление третьей молекулы воды приводит к образованию фурано-вого цикла. Следовательно образование фурфурола можно представить схемой 11.6, б. Теоретические исследования процесса превращения пентозанов в фурфурол имеют важное значение не только для анализа древесины, но главным образом и для совершенствования технологии производства фурфурола. [c.301]

Превращение сахаров в производные фурана имеет большое практическое значение. В промышленности для получения фурфурола подвергают переработке различные отходы сельскохозяйственного производства (солому, кукурузные кочерыжки, шелуху семян подсолнечника и т. д.), богатые пентозанами—полисахаридами, состоящими из пентоз ксилозы и арабинозы. Сырье нагревают с разбавленными кислотами, что вызывает сначала гидролиз полисахарида до моносахаридов, а затем превращение последних в фурфурол . [c.103]

Для доказательного установления механизма образования фурфурола большой интерес представляет изучение промежуточных продуктов реакции. Одна из первых попыток пайти условия, гфи которых эти вещества накапливались бы в значительных количествах, была сделана Рутом и соавт. [46]. Бумажной хроматографией раствора ксилозы, подвергнутого кратковременному нагреванию до 200°С, им удалось обнаружить на бумаге четыре пятна, которые, как иолагают авторы, относятся к промежуточным продуктам. В дальнейшем некоторые из этих веществ были выделены и идентифицированы [40], однако вопрос окончательно не выяснен до настоящего времени. Судя ио тому, что промежуточные продукты не накапливаются в заметных количествах, можно заключить, что скорость превращения их в фурфурол достаточнс велика. Поэтому, ио всей вероятности, именно стадия распада активированного промежуточного комплекса с раскрытием иира-нозного цикла и отщеплением молекулы воды определяем скорость всего процесса, которую, по данным большинства авторов, можно удовлетворительно описать уравнением моиомолекулярной реакции первого порядка [38, 45, 47]. [c.211]

С использованием новой методики Л. В. Милеевой и Н. А. Ведерниковым было показано, что если скорость выведения фурфурола из реакционной среды выше скорости его образования, то побочные реакции и вторичные химические превращения, характерные для этого реакционносиособного альдегида, практически не протекают и выход его из ксилозы даже в концентрированных растворах серной кислоты близок к теоретическому [22]. Применимость в этом случае уравнения реакции первого порядка доказана аналитическим методом и подтверждена линейным характером полулогарифмических анаморфоз кинетических кривых. Авторами определены кинетические характеристики процесса в изотермических условиях при разных температурах и показано из- [c.212]

В 1888 г. ШтонеиТолленс впервые обнаружили,что при нагревании пентоз с разбавленными минеральными кислотами образуется фурфурол [107]. Показательно, что превращение углеводов в фурановые соединения не является простой реакцией дегидратации, так как при действии на ксилозу многих обычных дегидратирующих средств (фосфорный ангидрид, хлористый цинк и др.) фурфурол вообще не образуется или образуется с низким выходом [108]. Так, например, основным продуктом термической дегидратации ксилозы в вакууме является ксилозан [109]. [c.86]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология