Хинолиновая кислота получение

Окисление хинолина и изохинолина проходит в жестких условиях. Известны примеры атаки окислителей по обоим циклам хинолина и изохинолина, хотя обычно при окислении наблюдается разрушение бензольного кольца и образование пиридиндикарбоновых кислот [10]. Ддя получения пиридивдикарбальде-гидов может быть использован озонолиз [11], в этом случае также могут быть получены соответствующие дикислоты при последующей обработке продукта озонолиза пероксидом водорода [12]. Оптимальный способ получения пири-дин-2,3-дикарбоновой (хинолиновой) кислоты основан на электролитическом окислении хинолина [13]. При окислении изохинолина щелочным раствором перманганата калия образуется смесь пиридин-3,4-дикарбоновой (цинхомеро-новой) и фталевой кислот [14]. [c.169]

Как видно из данных таблицы, максимальный выход хинолиновой кислоты получен при окислении 8-оксихинолина. [c.128]

Аминокарбоновые кислоты. Заслуживает некоторого внимания превращение, которое испытывают два пиридиновых аналога фталимида при обработке их гипобромитом натрия в условиях реакции Гофмана. Имид хинолиновой кислоты может быть получен из самой кислоты либо путем превращения ее в ангидрид действием уксусного ангидрида с последующей обработкой [c.448]

Для синтеза всех одноосновных хинолинкарбоновых кислот применяются некоторые общие методы, но для получения оптимальных выходов необходимы различные экспериментальные условия. Существуют методы, которые применяются для синтеза лишь одной определенной кислоты. В этом разделе не ставится задача описать все хинолиновые кислоты и приводятся лишь типичные свойства кислот различных видов дополнительные сведения даются в других разделах этой главы. [c.143]

Мичович [670] провел повторные исследования и показал, что кислоты Энгель-гарда и Пфитцингера идентичны. В дальнейшем он доказал наличие метильной группы в положении 2. О структуре кислоты можно заключить по следующим реакциям, в которых участвует метильная группа, находящаяся в положении 2 хинолинового ядра. Полученная кислота оказалась идентичной с хинолин-2,3,4-трикарбоновой кислотой, известной ранее (стр. 164). [c.150]

Удобный лабораторный метод получения хинолиновой кислоты в больших количествах основан на окислении хинолина перекисью водорода в серной кислоте в присутствии сернокислой меди в качестве катализатора. Выходы достигают 70% [794]. [c.184]

Для подтверждения выводов, полученных в результате изучения процесса электроокисления производных хинолина, мы выделяли продукт электролиза — хинолиновую кислоту — и определяли ее выход (табл. 3). [c.128]

Получен выход хинолиновой кислоты по веществу 50%, по току 40% выход никотиновой кислоты от теории 40%. [c.310]

Ниже представлены выходы хинолиновой кислоты и ее некоторых замещенных, полученных в подобных условиях [298] [c.363]

Хинолиновую кислоту нагревают открытой колбочке в продолжение 3-х часов на масляной бане при температуре 190"—210°. Полученную кислоту перекристаллизовы вают из воды. Очищают ее кипячением с животным углем в продолжение часа. Получаются очень мелкие нголочки с буроватым оттеиком. Т. пл. 227°. [c.68]

В связи с расширением производства никотиновой кислоты особое внимание исследователи уделяют разработке эффективных способов получения этого важного вещества путем окисления хино лина. Разработке методов превращения хннолина в никотнповую. кислоту посвящены многочисленные исследования советски.х и за рубежных авторов. Независимо от способа получения никотиновой кислоты из хинолина в качестве промежуточного продукта образу ется хинолиновая кислота, которая затем в результате избиратель ного декарбоксилирования превращается в никотиновую кислоту Поэтому основная часть разработанных методов завершается на стадии получения хинолиновой кислоты. [c.155]

Прямое введение оксигруппы. Наконец, некоторые оксипиридины могут быть получены прямой заменой водорода ядра на гидроксильную группу. Чичибабин [17] нашел, что при взаимодействии расплавленного едкого кали с парами пиридина при 300—320° образуется 2-оксипиридин. Еще до этого было известно [18], что вторую гидроксильную группу можно ввести в 3-оксипиридин (но не в 2-оксипиридин) при сплавлении его с едким натром при 290—310°. Полученное с выходом 40—50% вещество было принято автором за 2,5-диоксипиридин, однако, позднее было установлено, что оно является 2,3-диоксипиридином [19]. По имеющимся сведениям, хинолиновая кислота аналогичным образом дает 6-оксихинолиновую кислоту с выходом 50% [20]. [c.413]

Незамещенный пириндин до сих пор еще не был получен, хотя 5,6-ди-гидро-1,5-пириндин был выделен из сланцевого дегтя [4]. Это основание представляет собой гигроскопическую жидкость, которая при окислении перманганатом дает хинолиновую кислоту. 5,6-Дигидро-], 5-пириндин [5] был получен по методу, аналогичному с тем, который применяется для синтеза [c.271]

Конденсация диметило.пого эфира хинолиновой кислоты и метилового эфира уксусной кислоты приводит к получению п,7-дикето-6-карбометокси-дигидропириндина (X) — вещества, для которого возможны две таутомерные формы оксикегона. Обе эти формы являются более нероятными, чем дикето-структура, так как соединение X дает только моноксим, даже если для реакции был взят избыток гидроксиламина [10J. [c.273]

Мы изучали д карбоксилирование хинолиновой кислоты в водной уксусной кислоте. Выбор указанного растворителя был тредопределен условиями. щроведения процесса озонолиза хинолина с получением хинолиновой кислоты [1]. [c.119]

Получение 3,3-диметилпиридофталида [25]. а-Метиловый эфир хинолиновой кислоты (1 моль) обработан иодистым метилмагнием (6 молей в 2 л эфира). После нагревания на водяной бане (2 дня) смесь разложена концентрированным раствором хлористого аммония эфирные вытяжки промыты раствором соды. После отгонки эфира и фракционирования в вакууме получен 3,3-диметилпиридофталид, т. кип. 124° С/25 мм, т. нл. 83—84° С. При подкислении содовой вытяжки выделено немного а-пропенилникотиновой кислоты. [c.308]

Согласно сказанному выше, при нагревании хинолиновой кислоты отщепляется карбоксил из ос-положения, причем получается никотиновая кислота (способ получения этой кислоты) при декарбоксилировании цинхомероновой кислоты образуется смесь никотиновой и изоникотиновой кислот. [c.720]

Изучено окисление хинолина с целью синтеза никотиновой кислоты [128, 129], которая образуется в результате декарбок-сплирования при обработке электролита, содержащего хинолиновую кислоту, в свою очередь полученную электроокислением хинолина. Нри этом выход по веществу никотиновой кислоты составляет 70%. [c.202]

Последовательно с электролизером включали газовый ку-лометр. Анолит после электролиза фильтровали от шлама и нейтрализовали раствором аммиака до pH 2. Из полученного раствора II экстрагировали н-бутанолом при температуре 90—95°, при отгонке которого происходит декарбоксилирова-иие хинолиновой кислоты в никотиновую. Выделенная никотиновая кислота высушивалась и взвешивалась. Вы.ход хинолиновой кислоты А" рассчитывали ио формуле [c.359]

Хедвигер и сотр. [108] показали, что хинолиновая кислота превращается в никотиновую кислоту у кукурузы (сорт Франклин Йеллоу Дент), а Янг [299] наблюдал превращение хинолиновой кислоты в рицинин у клещевины Ri inus ommunis). Результаты, полученные [c.232]

Moho-, ди- и трисульфокислоты, полученные сульфированием Хинолинового желтого или его гомолога, образующегося при действии олеума на 6-метилхинальдин при 65—115°, являются кислотными красителями (Хинолиновый желтый экстра и Хинолиновый желтый S экстра)55 (С1 801), которые красят шерсть и шелк в приятные чисто-желтые тона, обладающие малой прочностью к свету. Сульфированные Хинолиновые желтые применяются также для получения лаков. Хинолиновый желтый КТ (Ву) (Мейер, 1907 I 802), приготовленный аналогичным способом из 6-хлорхинальдина, обладает лучшей прочностью к свету. Хинолиновый желтый AW (Супра светло-желтый GGL) (IG) (ST Erg. II, стр. 262) получают >5 конденсацией З-оксихинальдин-4-карбоновой кислоты с фталевым ангидридом и последующим сульфированием продукта конденсации в течение первой реакции происходит декарбоксилирование. Такие производные 3-оксихинальдина обладают большей прочностью к свету, чем соответствующие хинальдиновые красители. 58 Нафталиновый аналог Хинолинового желтого, полученный из р-нафтохинальдина, дает при сульфировании 65%-ным олеумом при 35° Хинолиновый желтый КТ экстра конц. (IG). 6- и 8-Фенил-хинальдины можно приготовить конденсацией кротонового альдегида с 4- и 2-аминодифенилами при конденсации с фталевым ангидридом получаются хинофталоны, которые после сульфирования переходят в желтые красители, s [c.1370]