Норстероиды

Ни один из рассмотренных выше полных синтезов не пригоден для промышленного производства кортизона. Пока неясно, какова практическая ценность синтеза, описанного в 1960 г. группой Веллюза. Эти исследователи разработали новый путь получения не только кортизона, но и эстрогенных женских половых гормонов, а также группы стероидов, не имеющих при Сю ангулярной метильной группы, содержащей С19, и поэтому называемых 19-норстероидами. [c.109]

Восстановление производных 3-метилового эфира эстрадиола I с последующим гидролизом образующегося эфира енола II является удобным путем получения 19-норстероидов III, имеющих важное значение в гормонотерапии [c.112]

Сопряжение двойной связи с ароматическим кольцом также повышает ее сродство к электрону и делает возможным восстановление стиролов и их производных. Этот процесс был использован для синтеза 19-норстероидов, некоторые из которых являются медицинскими препаратами. Процесс протекает стереоселективно с образованием /я >анс-изомера [c.179]

Применяется для синтеза эстрогенов и 19-норстероидов. [c.338]

В результате получается так называемый нортестостерон, являющийся одним из активных мужских половых гормонов. Таким образом, превращение ароматического кольца в циклогексеновое сопровождается исчезновением эстро-генного действия и появлением андрогенной активности. Как мы увидим в дальнейшем, восстановление производных эстрона металлами в жидком аммиаке является основным методом получения 19-норстероидов. [c.310]

С помощью микробиологического метода оказалось возможным перейти от 19-норстероидов к производны эстрона. Так 19-нортесто- [c.383]

Г. С двумя атомами водорода у сочленения колец тип 19-норстероида ) [c.312]

Кето-5а-19-норстероид (ЬХП) 3-Кето-150 19-норстероид с метильными заместителями + 90 М 17.LII [c.312]

Сужение пятичленного кольца до четырехчленного наблюдается редко, поскольку при этом возрастает напряженне. Однако Гера 1471 наи1ел, что О-норстероиды (2) можно получить в результате перегруппировки типа пинаколиновой 16а-ыезилата типа (1) под действием Б. к. в /пр т-бутиловом спирте. [c.159]

Группа сотрудников исследовательского института Стерлин-Уинтропа совместно с Джонсоном [3] применила новую схему биогенетически подобной стереосиецифической циклизации олефинов к синтезу 19-норстероидов и таким образом открыла доступ к классу стероидов, имеющему большое значение в медицине. [c.296]

Неотделяемый префикс нор , стоящий перед основой названия, указывает на удаление атома углерода из родоначального соединения. Перед префиксом приводится локант того атома, который бьш удален, а общая нумерация атомов остается прежней. Однако в отличие от норстероидов (разд. 16.4.6.2), норкаротиноидов (разд. 16.5.2.1) и др. соединений, в фуллеренах те атомы, с которыми [c.81]

Фторирование. 11а-0кси-19 иорстероиды взаимодействуют с реагентом с образованием 11р-фтор-19-норстероидов с выходами до 45% [1]. Считают, что реакция включает атаку отщепляющимся фторид-иоиом реакциоииоспособиого промежуточного соедииения (а) [c.119]

Енамины. Изучая синтез 19р-норстероидов Хаберыел и Хааф [I] обнаружили, что при образовании енамина (2) 19р-оксиметильная группа в соединении (I) отщепляется в виде формальдегида. При кипячении соединения (I) с П. в метаноле в течение нескольких минут отделяется енамин (2). При обработке ацетатом натрия в смеси уксусная кислота — метанол енамин гидролизуется в [c.211]

Реакция применяется в промышленном синтезе норстероидов. [c.54]

По иной схеме реагируют с перхлоратом фтора стероидные соединения с фенольным кольцом А. Реакция с ними проводится в диметилформамиде при комнатной температуре и приводит к образованию 10р-фтор-19-норстероидов - [c.13]

Недавно" по рассмотренной выше схеме осуществлен синтез соединения (ХЬ) — промежуточного продукта для получения 19-норстероидов с кислородной функцией при атоме С(И)-Реакция метилового эфира дигидрорезорцина с магнийбромви-нилом приводит к весьма неустойчивому 3-винилциклогексен-2-ону-1, при обменной кетализации которого с метилэтилдиок-соланом происходит сдвиг двойной связи из а,р- в р,7-положе- [c.24]

Спектры в щелочах применимы, в частности, для обнаружения фенолостероидов. Свободные фенолы имеют > ик . при 270 ммк (е 1500), а в щелочных растворах они образуют анионы с при 287 ммк (е 2500). Батохромный сдвиг полосы поглощения примерно на 20 ммк при переходе от нейтрального к щелочному раствору является ценным методом установления наличия в молекуле фенольного хромофора . Другая область аналитического применения спектров в щелочах включает оксистероиды " . Так, систематический анализ спектров 3-кето-А -стероидов в 0,066 н. растворе щелочи в этаноле позволяет установить различие между соединениями, имеющими оксигруппы в разных поло жениях колец А и В. При этом 1- и 7-оксистероиды дегидратируются с образованием соответственно 3-кето-А > - и 3-кето-А > -стероидов, дающих характерный для них спектр. 19-Оксистерои-ды и 1-окси-19-норстероиды превращаются в фенолы с отщеплением в первом случае СН3О, а во втором — Н2О. 6-Оксистероиды перегруппировываются в 3,6-дикето-5а-стероиды. Наконец, 2-оксистероиды дают гипсохромный сдвиг Х акс. на 5—10 ммк (по сравнению со спектрами в нейтральном этаноле), причина которого, правда, пока недостаточно ясна. [c.67]

Перегруппировка Фаворского нашла прпменс1п1е б синтезах стероидов, а именно в качестве прямого пути прп полученш А-норстероидов и промежуточной стадии в процессе получения производных 17-метилэтпаиовой кислоты. [c.282]

Смотреть страницы где упоминается термин Норстероиды: [c.591] [c.108] [c.312] [c.406] [c.541] [c.211] [c.296] [c.108] [c.312] [c.178] [c.178] [c.541] [c.296] [c.343] [c.338] [c.145] [c.674] [c.440] [c.158] [c.136] [c.107] [c.674]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.109 , c.112 , c.113 ]

Реагенты для органического синтеза Т.6 (1975) -- [ c.296 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.296 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.103 , c.106 , c.107 ]

Полный синтез стероидов (1967) -- [ c.183 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология