Хлоругольная кислота бензиловый эфир

Способы защиты аминогруппы. 1. Образование карбо-бензоксип роизводных. Наиболее распространенный способ защиты аминогруппы, предложенный Бергманом и Зерва-сом (1932), заключается в ацилировании ее бензиловым эфиром хлоругольной кислоты—карбобензоксихлоридом. При обработ- [c.800]

Бензиловый эфир хлоругольной кислоты см. Бензиловый эфир хлормуравьиной кислоты [c.69]

Бензиловый эфир карбаминовой кислоты. Определенное количество (удобно взять 10 мл) раствора бензилового эфира хлоругольной кислоты, полученного указанным выше способом, медленно и при энергичном перемешивании прибавляют к пятикратному по объему количеству холодного концентрированного аммиака (уд. вес 0,90) и оставляют реакционную смесь стоять в течение получаса при комнатной температуре. Осадок отфильтровывают с отсасыванием, промывают холодной водой и сушат в вакуум-эксикаторе. Выход практически чистого бензилового эфира карбаминовой кислоты с т, пл. 85 — 86° составляет 7,0 — 7,2г (91—94% теоретич., считая на бензиловый спирт, взятый для синтеза бензнлового эфира хлоругольной кислоты). Чистый бензиловой эфир карбаминовой кислоты с т. пл. 87° получают перекристаллизацией из двухкратного количества (по объему) толуола. [c.101]

Бензиловый эфир хлоругольной кислоты Бензил- [c.69]

БЕНЗИЛОВЫЙ ЭФИР ХЛОРУГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ и ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ [c.100]

В работе Картера [4] содержатся данные относительно получения бензилового эфира хлоругольной кислоты. [c.227]

Бензиловый эфир хлоругольной кислоты Гб, 391 Г7, VI. 1006 [c.121]

Защита аминогруппы осуществляется путем ацилирования ее бензило-вым эфиром хлоругольной кислоты — карбобензоксихлоридом, получаемым из бензилового спирта и фосгена [c.226]

ХЛОРУГОЛЬНОЙ кислоты БЕНЗИЛОВЫЙ ЭФИР (карбобенз-оксихлорид) (IV, 158—160). [c.523]

ROH-i-RO O l (см. Хлоругольной кислоты этиловый эфир). В применении к бензиловому спирту реакция дает продукт, известный как карбобензоксихлорид, который широко используется в синтезе пептидов. Видоизмененная 12] оригинальная методика Берг-манна и Зерваса [3] состоит в следующем. Во взвешенную колбу, содержащую 500 г толуола, при охлаждении льдом пропускают фосген до тех пор, пока привес не достигнет 1,1 моля (1 шс). Затем при осторожном встряхивании и охлаждении до 0° вводят бензиловый спирт (1 моль) и раствор оставляют на 2 час. Упаривание при пониженном давлении (60°) дает 200—220 г раствора, содержащего 155— 160 г карбобензоксихлорида, который используется для получения N-карбобензоксиаминокислот. [c.77]

D-Манноза реагирует с бензиловым эфиром хлоругольной кислоты в присутствии NaOH в водном диоксане при 0°С, образуя кристаллический дикарбонат моно-О-карбобензокси-а-О-маннозы I [c.533]

Введение бензилоксикарбонильной группы в аминокислоты проводится по Шоттен-Бауману реакцией с бензиловым эфиром хлоругольной кислоты в присутствии едкого натра, гидрокарбоиата натрия или оксида магния. [c.102]

Карбобензилоксигруппа легко присоединяется к аминам при их обработке бензиловым эфиром хлоругольной кислоты в присутствии основания. Выше уже рассматривались два наиболее важных метода отщепления этой защитной группы (см. также [64]). Карбобензилоксигруппа может быть отщеплена также бромистым водородом в уксусной кислоте [120] при этом образуются бромистый бензил и бромгидрат амйна и выделяется двуокись углерода. Аналогичная реакция происходит при действии хлористого водорода [121] и иодистого водорода [122]. Отщепление карбобензилоксигруппы иодистым фосфонием [123] основано не на восстановительном расщеплении, как полагали раньше, а на сольволизе иодистым водородом [124] и, следовательно, аналогично действию бромистого или хлористого водорода. Другие ссылки на применение этих методов для удаления карбобензилоксигруппы приводятся в работах [2,3] (см. также статью на стр. 158). [c.210]

Карбобеизоксилирование аминогруппы в аминокислотах взаимодействием с бензиловым эфиром хлоругольной кислоты получило название реакции БЕРГМАНАЗЕРВАСА [c.225]

Защита аминогруппы в аминокислотах взаимодействием с бензиловым эфиром хлоругольной кислоты (карбобензоксилирование) [c.47]

Поскольку симметричный ангидрид может ацилировать лишь вдвое меньшее количество амина, чем смешанный ангидрид угольной кислоты, то, очевидно, диспропорционирование приведет к уменьшению выхода. Диспропорционированию благоприятствует длительное время реакции на стадии образования ангидрида. Карбобензилоксиглицилглицин был превращен в ан- гидрид карбобензилоксиглицилглицина в том случае, когда реакция с бензиловым эфиром хлоругольной кислоты в диэтил-формамиде продолжалась 65 мин, но при сокращении времени реакции до 5 мин [111] был получен смешанный ангидрид. При более низкой температуре диспропорционирование уменьшается [48]. Было высказано предположение, что выделение двуокиси [c.192]

Бензиловый эфир карбобензилокси-Ь-лейцил-Ь-аланил-Ь-ва-лил- фенилаланилглицил-Ь-пролина [124]. Раствор 1,30 г (2 миллимоля) карбобензилокси-Ь-лейцил-Ь-аланил-Ь-валил-Ь-фенил-аланилглицина и 0,40 г (4 миллимоля) триэтиламина в 25 мл диметилформамида охлаждают до —5° и при перемешивании прибавляют 0,31 г (10%-ный избыток) изобутилового эфира хлоругольной кислоты. Выдерживают 10 мин при той же температуре, прибавляют раствор 0,48 г (2 миллимоля) хлоргидрата бензилового эфира L-пролина в 20 мл диметилформамида и смесь быстро нагревают примерно до 70°, после чего сразу же охлаждают. При добавлении избытка воды продукт реакции выпадает в осадок в виде бесцветного твердого вещества. После двухкратной перекристаллизации каждый раз из 40 мл 50%-ной уксусной кислоты получают 1,00 г (60%) препарата в виде бесцветных микрокристаллических призм, т. пл. 210—212°, [а]о+53,5 + 0,3° (с = 2,1%, ледяная уксусная кислота). [c.211]

Защитная карбобензоксигруппа вводится с помощью бензил-хлорформиата (бензилового эфира хлоругольной кислоты), который получают по реакции фосгена O lj с бензиловым спиртом в растворе толуола [c.119]

Взаимодействие аминогрупп кислот с арилсульфокислотами и сложными эфирами органических кислот широко применяется для аналитических и синтетических целей. В частности, как уже указывалось выше, для определения Ы-концевых аминокислот используют реакцию аминогруппы с производным йодфенил-сульфокислоты — п-йодфенилсульфонилхлоридом. При синтезе пептидов для прикрытия свободной аминогруппы очень полезными оказались бензиловые эфиры хлоругольной кислоты (кар-бобензоксихлориды) [c.56]

Смотреть страницы где упоминается термин Хлоругольная кислота бензиловый эфир: [c.158] [c.88] [c.189] [c.192] [c.197] [c.207] [c.211] [c.101] [c.102] [c.182] [c.226] [c.313] [c.399] [c.189] [c.197] [c.207] [c.256] [c.259] [c.129] [c.129] [c.341] [c.63]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология