Аланилглицин

Напишите структурную формулу трипептида, при полном гидролизе которого образуются глицин, аланин и цистеин, а при частичном гидролизе—аланилглицин и глицилцистеин. [c.214]

На этой схеме показано образование дипептида -аланилглицина из аланина и глицина. [c.79]

Аланин Глицин Аланилглицин [c.50]

Напишите уравнения реакций гидролиза а) аланилглицина [c.180]

В приводимом примере радикал р-аланил выделен рамкой карбоксильная группа сохраняется у глицина, и полученный дипептид следует назвать -аланилглицин [c.125]

Этот дипептид носит название глицилаланина. Если же глицин конденсируется с участием своей ЫНг-группы, а аланин — с участием карбоксигруппы, то образуется дипептид аланилглицин [c.147]

Чтобы соединить две аминокислоты пептидной связью, например получить аланилглицин, необходимо а) закрыть (защитить) карбоксильную группу глицина и аминогруппу аланина, чтобы не произошло нежелательных реакций по этим группам б) образовать пептидную связь в) снять защитные группы. Защитные группы должны надежно закрывать амин-ную и карбоксильную группы в процессе синтеза и потом легко сниматься без разрушения пептидной связи. [c.505]

Ответ. Аланилглицин или глицилаланин. [c.391]

Полипептиды называются как производные С-концевой аминокислоты, причем первой пишут название N-концевой аминокислоты, а последней — С-концевую аминокислоту. В таком порядке пишут как полные названия составляющих аминокислот, так и их сокращенные обозначения. Так, гли-цилаланин — это дипептид, состоящий из глицина (N-концевая аминокислота) и аланина (С-концевая аминокислота). В сокращенном виде его название пишут так gly-ala. Аланилглицин (ala-gly) — это изомерный дипептид, в котором N-концевой аминокислотой является аланин, а С-концевой — глицин. [c.400]

Задача 37.24. а) Как можно распространить описанный выше метод синтеза на получение трипептида глицилаланилфенилаланина (01у-А1а-РЬе) б) Как можно использовать метод ацилирования карбобензоксихлоридом для получения аланилглицина (А1а-01у) [c.1052]

Аминогруппу можно защитить ацилированием фталевым ангидридом с образованием N-замещенного фталимида. Защитную группу можно удалить обработкой гидразином H N—NHj (см. задачу 29.27, стр. 871), причем в этом случае не затрагиваются пептидные связи. Напишите уравнения реакций, показывающие, каким образом эту методику (разработанную Дж. Шиханом, Массачусетский технологический, институт) можно применить для синтеза глицилаланина (Gly-Ala) и аланилглицина (Ala-Gly). [c.1067]

Кроме глутатиона, в живых организмах содержатся многие другие пептиды, но до настоящего времени они были мало изучены. Было доказано присутствие в дрожжевом экстракте около 40 пептидов, а из хрусталика телячьего глаза были выделены два пептида — офталъ-мовая кислота (у-Ь-глутамил-Ь- а-аминобутирилглицин) и норофталъ-мовая кислота (у-Ь-глутамил-Ь-аланилглицин). [c.412]

Последовательность соединения остатков аминокислот в молекуле пептида влияет на его свойства. Так, при взаимодействии двух различных аглинокислот (условно обозначим их через А и В) можно получить два дипептида AB и ВА, различающихся по своим физическим и химическим свойствам. Например, при взаимодействии гликоколя и аланина могут образоваться глицилаланин (1) или аланилглицин (2) [c.185]

При образовании названий пептидов в конце ставят историческое название той аминокислоты, которая сохраняет свою карбоксильную группу. В данном случае остаток глицина, или радикал его глицил, как бы замещает атом водорода в аминогруппе р-аланина. Отсюда по общим правилам выводят название полученного дипептида глицилаланин. Совсем другое строение будет иметь дипептид аланилглицин [c.151]

В Европе обычно для этой цели используют метил- и этилпипе-ридины, тогда как в США предпочитают триэтиламин. Было предложено применять три-н-бутиламин ввиду того, что его соли растворимы в большинстве органических ра творителей [54]. Именно это свойство, однако, заставило многих исследователей применять триэтиламин, так как при окончательной обработке реакционной смеси промывание ее разбавленной соляной кислотой не приводит к удалению три- -бутиламина из органического слоя. В этом случае при упаривании раствора получается смесь (обычно раствор) продукта реакции и трибутиламина. Оказалось, что удалить триизоамиламин еще труднее. При получении этилового эфира карбобензилокси-ОЬ-фенил-аланилглицина после промывания кислотой и основанием и удаления растворителя образовалось два слоя. Продукт реакции был выделен декантацией верхнего слоя триизоамиламина и обработкой нижнего слоя эфиром [157]. [c.206]

Бензиловый эфир карбобензилокси-Ь-лейцил-Ь-аланил-Ь-ва-лил- фенилаланилглицил-Ь-пролина [124]. Раствор 1,30 г (2 миллимоля) карбобензилокси-Ь-лейцил-Ь-аланил-Ь-валил-Ь-фенил-аланилглицина и 0,40 г (4 миллимоля) триэтиламина в 25 мл диметилформамида охлаждают до —5° и при перемешивании прибавляют 0,31 г (10%-ный избыток) изобутилового эфира хлоругольной кислоты. Выдерживают 10 мин при той же температуре, прибавляют раствор 0,48 г (2 миллимоля) хлоргидрата бензилового эфира L-пролина в 20 мл диметилформамида и смесь быстро нагревают примерно до 70°, после чего сразу же охлаждают. При добавлении избытка воды продукт реакции выпадает в осадок в виде бесцветного твердого вещества. После двухкратной перекристаллизации каждый раз из 40 мл 50%-ной уксусной кислоты получают 1,00 г (60%) препарата в виде бесцветных микрокристаллических призм, т. пл. 210—212°, [а]о+53,5 + 0,3° (с = 2,1%, ледяная уксусная кислота). [c.211]

Применение смешанных ангидридов трифторуксусной кислоты и а-ациламинокислоты для синтеза пептидов имеет тот серьезный недостаток, что даже при сравнительно низких температурах наблюдается рацемизация. Второй недостаток состоит в том, что избыток трифторуксусного ангидрида ацилирует атом азота в пептиде. При последующей обработке эфиром аминокислоты происходит расщепление некоторых пептидных связей. Например, ангидрид, полученный из глицил-ОЬ-аланина и трифторуксусного ангидрида, взятого в избытке, реагирует с этиловым эфиром глицина с образованием смеси эфиров три-фторацетилглицил-ОЬ-аланилглицина, трифторацетилглицил-глицина, трифторацетил-ОЬ-аланилглицина и трифторацетил-глицина [187]. [c.215]

Смешанный ангидрид трифторацетилглицина и трифторуксусной кислоты реагирует с этиловым эфиром глицина с образованием более 60% этилового эфира трифторацетилглицилгли-цина. В результате реакции этилового эфира глицина с ангидридом трифторацетил-ОЬ-аланина и трифторуксусной кислоты был получен этиловый эфир трифторацетил-Е Ь-аланилглицина с выходом 55%. Глутаминовая кислота реагирует с трифтор уксусным ангидридом с образованием ангидрида N-трифтораце-тил-Ь-глутаминовой кислоты [181]. [c.217]

Смешанный ангидрид обычно приготовляют при температуре от —5 до -f 5°, чтобы свести к минимуму диспропорционирова-нне. По той же причине рекомендуется применять смешанный ангидрид без его выделения [172]. Смешанный ангидрид можно получать также в не смешивающихся с водой растворителях, таких, как бензол, а затем при сильном перемешивании обрабатывать его водным раствором натриевой соли аминокислоты или пептида, подлежащих ацилированию. Этим способом был получен с выходом 80% карбобензилокси-ОЬ-аланил-ОЬ-ала-нил-ОЬ-аланилглицин (XLVH) [172]. [c.219]

Такой бикарбонатный эффект был использован для синтеза аланилглицина из тиолаланина и глицина. В отсутствие водного раствора бикарбоната натрия пептид не образуется [346]. [c.265]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.683 ]

Химия и биология белков (1953) -- [ c.209 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.345 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.410 , c.462 , c.473 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.329 , c.334 ]

Современные методы эксперимента в органической химии (1960) -- [ c.164 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология