Циклооктин

И все же действительно тройные связи, как правило, более подвержены нуклеофильным и менее — электрофильным атакам, чем двойные связи, несмотря на более высокую электронную плотность в алкинах. Одно из объяснений этого заключается в том, что электроны тройной связи удерживаются более прочно из-за меньшего расстояния между атомами углерода поэтому атакующему электрофилу труднее оторвать пару электронов от такой связи. Данные спектроскопии в дальней УФ-области свидетельствуют в пользу этого вывода [71]. Другое возможное объяснение базируется на доступности свободной орбитали алкина. Показано, что я "-орбиталь изогнутых алкинов (таких, как циклооктин) имеет более низкую энергию, чем л -орбиталь алкенов, и предполагается [72], что линейные алкины могут принимать изогнутые конфигурации в переходных состояниях при взаимодействии с электрофилами. В тех случаях, когда электрофильное присоединение включает образова- [c.150]

С помощью газо-жидкостной хроматографии, ЯМР и масс-спектрометрии в циклооктине Домнина было обнаружено не менее девяти соединений [128]. [c.483]

Однако принципиальный вывод Домнина о возможности существования восьмичленного цикла с тройной связью был правилен и подтвердился, когда Бломквист [129] получил чистый циклооктин (т. кип. 157,5—158 °С при 740 мм рт. ст. [c.483]

Циклооктин — наименьший из устойчивых циклических углеводородов с тройной связью. [c.102]

ДИФЕНИЛДИАЗОМЕТАН (1,385—387). Присоединение к циклооктину [I] [c.184]

Гидрогенизация ацетиленовых и этиленовых углеводородов проходит легко в присутствии никеля, платины, палладия в ншдкой и паровой фазах. Даже циклоацетиленовые углеводороды с большим кольцом — циклооктин, циклононин и циклодецин — легко гидрогенизуются в при- [c.269]

Наименьшим ненапряженным циклом с тройной связью является циклононин [246]. Был также выделен циклооктин [247], но по величине теплоты гидрирования видно, что этот цикл значительно напряжен. Еще большее напряжение имеется в 1,5-ци-клооктадиен-З-ине (82), период полураспада которого составляет около 2 ч при 27 °С в СОСЬ [248]. Получено несколько [c.195]

Для получения циклооктина Н. А. Домнин воспользовался схемой, разработанной Фаворским и ранее безуспешно при- [c.482]

Когда в качестве исходного вещества был взят циклоокта-нон (п = 6), удалось выделить углеводород С8Н12, который при окислении давал пробковую кислоту НООС (СНа) бСООН, что свидетельствовало в пользу присутствия циклооктина. Когда позднее циклооктин Домнина был подвергнут спектральному исследованию [127] оказалось, что в спектре комбинационного рассеяния наряду с линией тройной связи (2112 см- ), обнаруживаются и линии двойной связи. [c.483]

Напишите структурные формулы соединений а) циклогептана б) циклогексана в) циклопентадиена г) циклооктина [c.109]

Рис. 15. а — транс-Циклоок-тен б — циклооктин. [c.87]

Модель транс-циклооктена (рис. 15,а) очень жестка и может быть построена только с небольшим искажением валентных углов. В случае же циклооктина (рис. 15,6) жесткость молекулы и иск1)ивление связей настолько очевидны, что само суш,ествование этого вещества кажется удивительным (о его получении по реакции Курциуса см. 6.5). [c.88]

Моноциклические алициклические углеводороды называют по тем же принципам, что и их алифатические аналоги, добавляя префикс цикло- в начале названия. Первыми членами соответствующих гомологических рядов являются циклопропан, циклопропан и циклооктин. У высших циклоалкенов возможна цис, транс-тоиерия. [c.132]

Циклооктин-низший карбоциклический ацетилен, устойчивый при комнатной температуре. 3,3,7,7-Тетраметилциклогептин при комнатной температуре димеризуется в течение нескольких часов, в то время как [c.58]

Н ЯМР(СОСЬ) 8 1,75-1,3 (м 4 Н, С С—СН ), 1,40 (с 8 Н, остальные протоны циклооктина). [c.59]

Реакция доказывает промежуточное существование циклопентина, циклогексина и циклогептина. Циклооктин уже более устойчив, хотя ще очень реакционноспособен. Он был получен Бломквистом. [c.549]

Алифатические углеводороды общей формулы СпН2п-2, содержащие тройную связь С=С, называются алканами. По низшему гомологу, имеющему тривиальное название ацетилен, эти соединения раньше называли ацетиленами или ацетиленовыми углеводородами. Алицикличе-ские соединения общей формулы СпН2/1--4 с одной тройной связью С С называют циклоалкинами. Наинизшим существующим при комнатной температуре циклоалкином является циклооктин. [c.249]

Реакция с цнклооктииом [5], При взаимодействии Н. к. с циклооктином в эфире образуется никельсодержащий комплекс [c.384]

При окислении комплекса Н.к, с циклооктином (3) гекса-нитратоцерратом(ГУ) аммония (iV, 184—185 V, 541—543 Vf, 342—343 этот том) с последующей обработкой тетрафенилцик-лопентадиеноном (III, 310—311) соединение (4) образуется лишь в качестве побочного продукта, а главным продуктом является тример циклооктина (5). [c.385]

Тримеризация циклооктина [1]. Ацетиленовый углеводород (540 мг) кипятят в ТГФ (40 мл) с катализатором (550 мг) в атмосфере азота в течение 20 час. Хроматографированием [c.387]

По новой методике получен[гя циклооктина из Ьбромцпклоок-тена Виттиг и Дорш [17 г] выделяли продукт в виде кристаллического комплекса с С. и. состава 2 1с выходом 30%. При эгом циклооктадиен-1,3 и циклооктен остаются в растворе. Обработкой комплекса гидроокисью aм юния выделяют свободный циклооктин в чистом виде. При обработке комплекса тетрафенилциклопентадие- [c.391]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.88 ]

Названия органических соединений (1980) -- [ c.101 , c.102 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.549 ]

Общая органическая химия Т.7 (1984) -- [ c.345 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.249 ]

Реагенты для органического синтеза Т.7 (1978) -- [ c.184 , c.384 , c.387 , c.432 , c.465 , c.566 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.184 , c.384 , c.387 , c.432 , c.465 , c.566 ]

Препаративная органическая химия Реакции и синтезы в практикуме и научно исследовательской (1999) -- [ c.0 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.310 ]

Химия малоорганических соединений (1964) -- [ c.87 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.257 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.85 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.36 , c.37 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.36 , c.37 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.301 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.136 , c.137 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.65 ]

Успехи химии ацетиленовых соединений (1973) -- [ c.0 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.188 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.41 , c.133 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.515 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология