Этилкарбазол

Если эти два соединения будут одновременно реагировать с 1 экв. н-бутиллития, то металлированию подвергнется только дибензтиофен. Более того, l-Li-производное 9-этилкарбазола способно металлировать дибензтиофен, но I-Li-производное дибензтиофена не взаимодействует с этилкарбазолом. [c.333]

В колбе Клайзена емкостью 100 мл, снабженной пауком с двумя приемниками, перегоняют в вакууме 10 г (0,034 М) З-нитро-9-(а-ацетокси)этилкарбазола, собирая фракцию, кипящую в интервале 220—23072—4 мм. [c.131]

Однако при металлировании тем же реагентом в соответствующих условиях 9-метилкарбазола получается дилитиевое производное. Это различие в поведении 9-этилкарбазола и 9-метилкарбазола было приписано уменьшению пространственны затруднений в случае метильного производного [78]. 9-Фенил-карбазол металлируется н-бутиллитием с замещением водорода в фенильном ядре, находящемся в положении 9 [50]. [c.344]

Гидрирование карбазола, 9-метил- и 9-этилкарбазола [c.242]

Лучшими свойствами, с точки зрения высокой активности и малой токсичности, обладает солянокислая соль р-диэтиламиноэтилового эфира 9-этилкарбазол-2-карбоновой кислоты. [c.253]

При действии хлористого сульфурила на раствор 9-метил- или 9-этилкарбазола в хлороформе в карбазольное ядро вводятся 1 или 2 атома хлора они занимают положения 3 и 3,6 [125]. [c.253]

Метил- и 9-этилкарбазолы просульфированы методами, указанными выше для самого карбазола [885, 886]. Описана также 9-н-бутилкарбазолсульфокислота [8906]. Во всех этих случаях сульфогруппа входит, повидимому, в пара-положение к азоту. [c.135]

Некоторые полициклические оксазины в настоящее время приобрели значение в качестве пигментов их сульфокислоты являются высокопрочными субстантивными красителями. Эти оксазины получают путем конденсации хлоранила с двумя молекулами полицикдического аминосоединения с последующей циклизацией нагреванием в нитробензоле с бензолсульфохлоридом. Таким способом ич хлоранила и З-амино-N-этилкарбазола получают очень прочный пигмент фиолетовый R [c.760]

Как видно из указанных примеров, металлирование простых эфиров приводит обычно к получению орто-замещенных продуктов без примеси ета- и 1пара-изомеров. Аиало гичио этому металлирование дибенз-тиофена I и 9-этилкарбазола II посредством н-бутиллития также ведет к замещению в орто-положение по отношению к гетероатому [c.333]

N-ЭТИЛКАРБАЗОЛ, Г л 69—70°С, Гк п 175 °С/5 мм рт. ст. не раств. в воде, раств. в эф. и горячем сп. Получ. взаимод. этилхлорида с карбазолнатрием. [c.720]

Нами найдено, что более удобным методом синтеза этого соединения является пиролиз в вакууме З-нитро-9-(а-ацеток-си)этилкарбазола [2] последний легко может быть получен присоединением винилацетата к 3-нитрокарбазолу в растворе алифатических кетонов при температуре ниже 0° в присутствии твердых едких щелочей в качестве катализатора [c.130]

За исключением трифениламина, о металлировании которогс было сказано выше и который металлируется в лета-положение, простые третичные ароматические амины металлируются в орто-положение. При металлировании 9-этилкарбазола (XXXVI) -бутиллитием, взятым в избытке, образуется монолитиево< производное [77]. [c.344]

Сернистые соединения. Сульфидная связь, повидимому, активирует орго-положение по отношению к реакции металлирования в большей степени, чем его активирует связь в третичном амине. Если 9-этилкарбазол и дибензотиофен ввести одновременно в реакцию с недостаточным количеством я-бутиллития, то металлируется только дибензотиофен. 1-(9-Этилкарбазолил) литий (XLII) металлирует дибензотиофен в положение 4, в то время как 4-дибензотиениллитий вообще не действует на 9-этилкарбазол [84]. [c.345]

Из числа дикарбоновых кислот карбазола изучена только 8,6-дикарбоновая кислота. Повидимому, эти соединения удобнее всего получать по методу Губена—Фишера (выход 44%) [117], а также диметаллированием 9-этилкарбазола до 9-этилкарбазол-3,6-дикарбоновой кислоты через стадию образования дибромида (выход 4%) [119] . [c.253]

Гйльман и Кирби показали, что карбазол металлируется н-бутиллитием таким образом, что после карбонизации литиевого производного получается карбазол-1-карбоновая кислота [131]. Из 9-этилкарбазола по той же реакции синтезируется 1-литий-9-этилкарбазол, строение которого было доказано карбонизацией его в 9-этил-карбазол-1-карбоновую кислоту, идентичную кислоте, полученной Стивенсом и Такером [132]. [c.254]

Неожиданным является тот факт, что мономеркурировапие 9-этилкарбазола происходит в положение 3, что было доказано превращением этого соединения в З-иод-9-этилкарбазол. [c.254]

Ди металлирование приводит к образованию 3,6-димеркурпроизводного, которое было переведено в 3,6-дииод-9-этилкарбазол [133] и идентифицировано превращением в диметиловый эфир 9-этилкарбазол-3,6-дикарбоновой кислоты. [c.254]

При этилировании 3,6-диацетилкарбазола [116], окислении ацетильных групп и метилировании был получен тот же самый диметиловый эфир 9-этилкарбазол-3,6-дикарбоновой кислоты таким образом была убедительно доказана структура димеркурпроизводного. [c.254]

Ценность метода металлирования для препаративных целей была иллюстрирована Гильманом и Шпатцем на примере синтеза 9-этилкарбазол-3,6-дикарбоновой кислоты из 9-этил-3,6-дибромкарбазола, в котором выход конечного продукта достигал 84% [134]. [c.255]

Доказательством относительной инертности карбазола может служить реакция конкурирующего металлирования н-бутиллитием дибензотиофена и 9-этилкарбазола, описанная теми же авторами. Дибензотиофен металлируется с легкостью, и из реакционной смеси можно выделить дибензотио-фен-4-карбоновую кислоту, тогда как карбоновую кислоту этилкарбазола получить не удается. [c.255]

В патентной литературе указано большое количество катализаторов, основными из них являются твердое едкое кали и цинковая пыль, окись цинка, сульфид цинка, органические основания — пиридин и 8-оксихинолин [162] — и, наконец, металлический натрий или калий. Строение винилкарбазола может быть доказано (не говоря уже о синтезе из карбазолкалия и хлористого винила) гидрированием его в 9-этилкарбазол, который оказался идентичным с 9-этилкарбазолом, полученным по методу Такера и Сторри [163]. [c.263]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология