ненасыщенного атома углерода фенола

При этой реакции карбонильные группы восстанавливаются до гидроксильных. Б молекуле белою индиго имеются гидроксильные группы, присоединенные, как у фенолов, к ненасыщенному атому углерода. Подобно фенолам белое индиго растворяется в щелочах. [c.272]

Если один из атомов углерода, образующих формально простую связь, имеет симметрию второго порядка, то конформационная изомерия исчезает, но барьер вращения остается. Симметрию второго порядка имеет фенильная группа фенола, поскольку ненасыщенность двойных связей бензольного кольца симметрично распространяется на все кольцо (см. разд. 3). Исследование микроволновых спектров фенола показало [39], что атом водорода гидроксильной группы лежит в плоскости фенильного ядра и что барьер вращения вокруг связи кислород — фенил составляет 3,1 ккал/моль. (12,98-10 Дж/моль). Нитрогруппа также имеет симметрию второго порядка, поскольку ненасыщенность двойной связи симметрично распределяется между двумя КО-связями. Изучение ИК-спектра азотной кислоты показало [40], что ее молекулы являются плоскими, а барьер вращения вокруг связи N0 составляет 9 ккал/моль (37,68-10 Дж/моль). Из микроволновых спектров метилнитрата следует [41], что эта молекула обладает точно такими же свойствами, как и азотная кислота (табл. 7). [c.60]

Так, в присутствии фенолят- или фенилтиолат-ионов в жидком аммиаке вместо анилина, нормального продукта аминирования, в значительном количестве образуется диэтиловый эфир или дифепилсульфид. Единственным анионом в этой системе, который может отщеплять ароматический протон, является амид-ион. Однако при последующем присоединении к ненасыщенному атому углерода, фенолят- и тиофенолят-ионы успешно конкурируют с амид-ионом, причем наибольшей реакционной способностью обладает тио-фенолятный ион. [c.332]

При использовании в данной реакции в качестве цианистых соединений а,р-ненасыщенных нитрилов и- нитрилов с реакционноспособными функциональными группами (атомы галогена, гидроксильная, карбонильная и другие группы) в р-положении гидрохлориды кетиминов не образуются.. У этих нитрилов электрофильным центром молекулы оказывается р-углеродный атом и в результате замещения у атома углерода ароматического кольца получают р-арилпропионитрилы, которые далее превращаются в р-арилпропионовые кислоты, кумарины и дигидрокумарины (см. гл. 6). Подобная конденсация фенолов с нитрилами иногда называется аномальной реакцией Геша [c.199]

Кислород, простейший элемент VIA группы периодической системы, имеет электронную структуру ls 2s 2p и поэтому способен проявлять ковалентность, равную двум, образуя либо две одинарные связи, либо одну двойную связь с другими атомами. Он обладает очень сильной способностью к образованию двойной связи, и в последующих разделах будут рассмотрены разнообразные соединения, в которых кислород образует двойные связи с углеродом или другими элементами. Настоящая глава посвящена химии связи С — О, а также О — Н-связи. Среди классов соединений, содержащих С — 0-связь, имеются простые эфиры типа ROR, в которых R и R могут быть насыщенными, ненасыщенными или ароматическими углеводородными группами трехчленный циклический эфир (СН2)гО, известный под названием окись этилена или, более строго, 1,2-эпоксиэтан, Который обладает необычными свойствами алканолы ROH и фенолы АгОН некоторые полиоксисоеди-нения, в частности глюкоза, являющаяся типичным представителем очень важных природных сахаров — альдогексоз. Помимо способности к образованию двух ковалентных связей, атом кислорода проявляет слабые основные свойства и образует оксониевые соединения, в которых атом кислорода окружен тремя атомами или группами. Соли, образующиеся при протонировании эфира или алканола, являются, однако, слишком нестойкими для того, чтобы можно было их выделить при обычной температуре, хотя в некоторых случаях это удается при очень низкой температуре. [c.329]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология