Прегнен, производные

Производное прегнана Производное прегнан-диона [c.602]

По своему строению прогестерон отличается от андрогенных гормонов наличием при j, боковой цепи такие соединения относятся к группе прегнана. Так как андрогены получаются легче и с лучшими выходами, нежели производные прегнана, то последние обычно получают из производных андростана. [c.608]

Прегнаны, андростаны — производные того же углеродного скелета, что и прогестерон 2.996 и андростерон 2.997 соответственно. [c.279]

У небольшого количества стероидных гликозидов в качестве агликонов фигурируют производные прегнана. Вещества такого типа продуцируются наземными растениями и морскими звездами. Представление о химическом [c.283]

Несколько микроорганизмов, способных вводить гидроксильную группу в 14а-положение насыщенного кольца D стероидов, превращают производное А -прегнена (III) в 14а, 15а-эпокись (IV) [16]. [c.110]

Разделение производных прегнана проведено также па незакрепленном слое окиси алюминия [19, 20] различно активности. Полученные результаты приведены в табл. 34 и 35. [c.131]

В обзоре [26] представлен табличный материал по удерживаемым объемам некоторых стероидов (производных андростана и прегнана, а также желчных кислот) на производных сефадекса и в различных системах растворителей. Отношение диаметра [c.217]

СХЕМА 139. РАСЩЕПЛЕНИЕ С ОБРАЗОВАНИЕМ ПРОИЗВОДНЫХ ПРЕГНАНА [c.565]

Г. первой группы (напр., адреналин, тироксин) по структуре близки к тирозину и триптофану (см. Аминокислоты). Стероидные Г., содержащие в своей основе структуру циклопентанпергидрофенантренового кольца, по числу углеродных атомов делят на три семейства Г. коры надпочечников и прогестерон (С21-стероиды)-про-изводные прегнана (ф-ла I), мужские половые Г. (С1д-стероиды)-производные андростана (П, К = СН3) и женские половые Г. (С, а-стероиды)-производные эстрона (II, К = Н). [c.598]

В зависимости от структуры боковой цепи и наличия групп СНз различают производные эстрана (ф ла III), андростана (IV), прегнана (V а), холана (V б) и холестана (У в). [c.437]

Дальше следуют уже по известному пути Действием надбензойной кислоты вводят кислородную фунйцию в (LH) и с помощью трехфтористого бора изомеризуют окись (LHI) в кетон (LIV). Затем А / -двойную связь восстанавливают натрием в жидком аммиаке, причем двойная связь в боковой цепи не затрагивается. Щелочные металлы в жидком аммиаке всегда восстанавливают двойную связь, с образованием транс-изомеров, что очень важно в данном случае. Озонированием транс-кетона (LV) получают альдегид (LVI) и затем повторяют ряд реакций, котрые мы уже рассматривали раньше Ацетилированием получают енолацетат альдегида (LVH), а его озонированием производное прегнана (LVHI), как показано на стр. 374. [c.373]

В литературе не опубликовано ни одного примера, когда реакция истинного а, р-непредельного альдегида или кетона с алифатическим диазосоединением происходила бы по карбонильной группе. Вместо этого реакция протекает по углерод-углеродной двойной связи с образованием производных пиразолина. Например, бензальацетон [94], граяс-дибензоилэтилен [95] и прегна-диен-5, 16-oл-ЗIЗ-oн-20 [96] присоединяют диазометан с образованием соответствующих пиразолинов ЬХ, ЬХ1 и ЬХП [c.486]

Гестагены образуются в желтом теле ( orpus luteum) и могут быть также обнаружены в надпочечниках. Они являются производными прегнана. [c.693]

Стерины, производные прегнана, андростана, эстрана, желчные кислоты и сердечные глюкозиды [c.249]

КОРТИКОСТЕРОИДЫ, стероидные гормоны, производные прегнана (см. ф-лы). Образуются в корковом слое надпочечников. К ним относятся истинные гормоны, секрети- [c.278]

Таким же методом получены [ Н]Ни486 (рис. 20.1.3), используемый для исследования прогестероновых рецепторов, и [ Н]К -2189,98 — новый эффективный противоопухолевый антибиотик [8]. Реакцией тритиймеченого метилмагнийиодида с кетогруппой метку вводили в производные 5,7-прегна-диена, витамина Оз и 9-цис-ретиноевой кислоты [8]. [c.523]

Из активного экстракта коры надпочечников пока удалось выделить 41 кристаллическое вещество. Все они имеют в основе тетрациклическую структуру циклопентанопергидрофенантрена, общую не только для них, но и для многих других соединений типа стероидов (холестерин, желчные кислоты, провитамины Д, половые гормоны), поэтому их стали называть кортикостероидами. Многие из них (34 из 41) содержат 21 углеродный атом и могут рассматриваться как производные прегнана или аллопрегнана (в ал-лопрегнане кольцо А находится в трансположении относительно кольца В) они различаются наличием или отсутствием карбонильных или гидроксильных групп, а также двойной связи между 4-м и 5-м углеродными атомами. Остальные соединения содержат 18 или 19 углеродных атомов и являются производными андростана некоторые из них обладают активностью половых гормонов. [c.192]

Из активного экстракта коры надпочечников пока удалось выделить 41 кристаллическое вещество. Все они имеют в основе тетрациклическую структуру циклопентанопергидрофенантрена, общую не только для них, но и для многих других соединений типа стероидов (холестерин, желчные кислоты, провитамины О, половые гормоны), поэтому их стали называть кортикостероидами. Многие из них (34 из 41) содержат 21 углеродный атом и могут рассматриваться как производные прегнана или аллопрегнана (прегнан и аллопрегнан являются, как видно из их формул, цис-транс-изомерами). Выделенные из коры надпочечников вещества различаются наличием или отсутствием карбонильных или гидроксильных групп, а также двойной связи между 4-м и 5-м углеродными атомами. Остальные соединения содержат 18 или 19 углеродных атомов и являются производными андро-стана некоторые из них обладают активностью половых гормонов. Этим объясняется возможность преждевременного полового созревания при опухолях надпочечников, образующих повышенное количество андрогенов. [c.203]

Реакции обмена галогена как средство для введения галогена к вторичным атомам углерода в стероидной молекуле мало пригодны. Однако ба-фторметильное производное Зр,20р-диацет-окси-5а-прегнана было получено при взаимодействии ба-иодме-тильного производного с фторидом серебра в ацетонитриле . [c.391]

Из растений, кроме описанных выше стероидов, были выделены также производные прегна-на (С21) [143], андростана (С19) [161] и эстрана (С18) [23]. У животных главный путь биосинтеза [c.432]

Сложные, особенно полнциклические и гетероцепные соединения, называют используя одну или другую систему. Регламентируется лишь минимальное. Для сложных моделей, особенно для вновь открываемых классов природных соединений, названия образуют по принципу региональной номенклатуры, где в основе лежит родоначальник, а остальные вещества рассматриваются как их производные. Таким образом, в какой-то мере химики вновь пришли к принципам рациональной номенклатуры, называя стероиды, как производные прегна-на, терпеноиды — как производные туйана или камфана и т. д. Для гетероцепных соединений можно использовать так называемую окса-аза-систему . [c.9]

Дважды ненасыщенный дикетон гидрировали в кислой среде для насыщения двойной связи в положении 9,11, а полученный продукт окислили для регенерирования обеих карбонильных групп в качестве главного конечного продукта получился аллопрегнандион кроме того, были выделены следы прегнандиона. Расщепление доказывает наличие в кортико-стероне кислородных функций при Сд и Сдо оно указывает также на присутствие двойной связи в положении 4,5, так как такое строение объясняет образование 5-эпимерных конечных соединений. Надо отметить, что восстановление Д -3-кетона не всегда приводит к образованию 5-эпи-меров. Холестенон дает копростанон (Н , Рс1, эфир) тестостерон и андростендион приводят к производным андростана (алло-ряды) прогестерон образует смесь производных прегнана и аллопрегнана, с незначительным преобладанием последнего. [c.408]

Отмечалось также, что принадлежащий к стеринам стигмастерип снимает ингибирующее действие производных андростана и прегнана на грибы [131, 132] и простейшие [133]. [c.22]

Большая физиологическая роль многих стероидных метаболитов в организме животных диктует необходимость сравнительно жестко фиксированного пути метаболизма, что, в свою очередь, обусловливает большую специфичность ферментных систем млекопитаюш,их по отношению к субстрату. Так, если 3-кетостероид-А -А -изомераза из бактерии Pseudomonas testosteroni одинаково хорошо изомеризует производные андростана и прегнана (см. гл. IV), то в тканях млекопитающих эти превращения осуществляются двумя различными ферментами [194, 195]. То же относится к восстановлению А -3-кетостероидов в 5а-дигидропроизводные, которое, в зависимости от субстрата, также катализируется различными ферментами [196]. Относительно меньшая специфичность ферментных систем микроорганизмов по отношению к субстрату позволяет широко использовать микробиологические трансформации для синтеза различных модифицированных стероидов, которые слабо или совсем не метаболизируются тканями животных. [c.29]

Смотреть страницы где упоминается термин Прегнен, производные: [c.615] [c.479] [c.420] [c.351] [c.354] [c.369] [c.375] [c.39] [c.108] [c.284] [c.289] [c.603] [c.295] [c.131] [c.391] [c.531] [c.328] [c.366] [c.381] [c.465] [c.565] [c.81] [c.105] [c.107] [c.114]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология