Трифенилкарбинол этиловый эфир

Трифенилкарбинол получается в результате взаимодействия магнийбромфенила с этиловым эфиром бензойной кислоты, причем с молекулой эфира последовательно реагируют 2 молекулы магнийорганического соединения. Приведенные ниже уравнения иллюстрируют путь получения трифенилкарбинола из бромбензола и бензойноэтилового эфира [c.172]

Трифенилкарбинол (третичный) (89—93% из бромбензола, магния и этилового эфира бензойной кислоты) [18]. [c.261]

Трифенилкарбинол был получен взаимодействием бромистого фенилмагния с бензофеноном -, метиловым эфиром бензойной кислоты или фосгеном действием фенилнатрия на бензофенон, хлористый бензоил, этиловый эфир хлоругольной кислоты или этиловый эфир бензойной кислоты гидролизом трифенилхлорметана окислением трифенилметана . [c.426]

Замещение гидроксильной группы на хлор может быть также выполнено с помощью ацетилхлорида. Так например при действии ацетилхлорида на трифенилкарбинол или его этиловый эфир, тотчас же образуется чистый трифенилхлорметан, согласно следующей схемы [c.369]

Получение трифенилкарбинола. К охлажденному эфирному раствору магнийбромфенила, полученному из 57 г бромбензола, медленно прибавляют смесь 20 г сухого этилового эфира бензойной кислоты с равным объемом эфира. По окончании прибавления реакционную -смесь осторожно нагревают с обратным холодильником в ечение 1 часа при частом перемешивании. Затем продукт разлагают прибавлением насыщенного водного раствора хлористого аммония и толченого льда, после чего перегоняют с водяным паром, причем трифенилкарбинол остается в перегонной колбе. Полученный продукт отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из горячего спирта. Темп. пл. 162° выход 25—30 г. [c.317]

Получение этилового эфира бензойной кислоты [137]. Раствор бромистого фенилмагния, полученный из 53 г бромбензола и 7,7 е магния в 400 мл эфира, постепенно прибавлен к 40 г хлоругольного эфира в равном объеме эфира. Во время реакции можно обойтись без охлаждения. После того как образовавшийся белый осадок полностью осел, реакционная смесь разложена льдом и разбавленной серной кислотой продукты реакции трижды экстрагированы эфиром. После сушки сульфатом натрия и отгонки эфира осталась смесь бурого, пахнущего бензойноэтиловым эфиром масла и твердого вещества. Масло было отфильтровано и перегнано при обычном давлении. Выход этилбензоата 36 г, т. кип, 209—212° С. Твердое вешество(Зг) представляло собой трифенилкарбинол. Выход этилбензоата 75%, трифенилкарбинола 8,6%. [c.202]

Получение тетрафенилметана [44]. При обычных условиях работы трифенилхлорметан и бромистый фенилмагний дают тетрафенилметан с выходом только 3—5%. Улучшение выхода до 10—12% достигается тем, что реакцию проводят без эфира при 150° С. Вместо трифенилхлорметана может быть с успехом применен простой эфир трифенилкарбинола. Выход тетрафенилметана из метилового и этилового эфира 10—12%, из фенилового эфира 20%. [c.346]

Реактив Гриньяра, взаимодействуя со сложными эфирами, дает третичные спирты. Так, например, фенил-магнийбромид, реагируя с этиловым эфиром бензойной кислоты, образует трифенилкарбинол [c.273]

Практически такой же выход трифенилкарбинола был получен при применении бензофенона и бромистого фенилмагния для этой реакции требуется только половинное количество магнийорганического реактива по сравнению с необходимым для реакции с этиловым эфиром бензойной кислоты. К охлажденному магний-органическому реактиву, полученному из 13,5 г (0,55 грамматома) магния, был прибавлен раствор 91 г (0,5 моля) бензофенона ( Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 99) в 200 мл сухого бензола со скоростью, необходимой, чтобы поддерживать слабое кипение смеси. Затем смесь кипятили в течение еще 1 часа и выделяли трифенилкарбинол так, как это описано выше. [c.425]

Аммиак Сера, углерод Формамид Присоединение се Сероуглерод HaONa натрийглицерат натриевая соль трифенилкарбинола этиловый эфир а-натрий-ацетоуксусной кислоты 90° С, время реакции 250—1500 мин [165] оы или кремния Naa Oa, пропитывающий уголь 850— 1000° С. В присутствии катализатора скорость реакции в 2—2,5 раза выше, чем без него [166[. См. также [167—169] [c.43]

При встряхивании димера о-терфениленртути 1П с литием в эфире получают красно-коричневый раствор о,о -дилитий-о-терфенила IV. Последний реагирует с этиловым эфиром бензойной кислоты, образуя карбинол V, до некоторой степени сходный с трифенилкарбинолом. Карбинол V растворяется в концентрированной серной кислоте с образованием темно-зеленого раствора устойчивого карбониевого иона соответствующего углеводорода 1-фенилтрибензоциклогептатриена (HU Р в СНзСООН), который реагирует с н-бутиллитием, причем получается красный раствор аниона. [c.290]

Трифеншщарбшюл [121], К фенилмагниибромпду в сухом эфире прибавляют в течение 1 ч при охлаждении водой этиловый эфир бензойной кислоты в сухом бензоле с такой скоростью, чтобы СМРСЬ умеренно кипела. Затем смесь нагревают еще 1 ч с обратным холодильником на паровой бане. После охлаждения раствора продукт гидролизуют смесью льда и серной кислоты. Выход трифенилкарбинола 90% от теоретического т. пл. 161 —162" С, [c.723]

С этиловыми эфирами муравьиной и уксусной кислот иодистый этил-кальций образует с выходом 20% соответствующие спирты —пентанол-3 и диэтилметилкарбинол [13]. Из этилового эфира бензойной кислоты и иодистого фенилкальция получен трифенилкарбинол с выходом 26% [13]. [c.499]

В 5 МЛ сухого эфира и 0,25 г магния. Когда реактив Гриньяра будет получен, к нему постепенно прибавляют раствор 0,5 Ж.Л сухого этилового эфира бензойной кислоты в , Ъ мл сухого эфира, приготовленный в сухой пробирке для центрифугирования. Реакция протекает очень энергично. После того как реакция замедлится, колбу нагревают на водяной бане в течение 10 мин. После охлаждения эфирный раствор переносят в прибор для перегонки с водяным паром, содержащий 6 мл разбавленной серной кислоты. Производят отгонку с водяным паром избытка этилбензоата, небольшого количества дифенила, который мог образоваться, и эфира. После того как весь эфир будет отогнан, колбу охлаждают, в результате чего выкристаллизовывается трифенилкарбинол. Последний отфильтровывают на небольшой воронке Хирша и перекристаллизовывают из спирта, обесцветив, если это необходимо, активированным углем. [c.274]

Третичные спирты, согласно Дениже [14], дают окраску или осадок с сульфатом ртути (5,0 г окиси ртути (И), 100 мл воды и 25 мл концентрированной серной кислоты). 2 или 3 капли исследуемого спирта нагревают с 2—3 мл реактива, последний окрашивается более или менее сильно в желтый цвет, иногда образуется красноватый осадок. Первичные и вторичные спирты, например этиловый, нормальный пропиловый, изобутиловый, фенилэтиловый спирты, вызывают помутнение в дальнейшем при стоянии образуется бесцветный кристаллический осадок. В случае изопропилового спирта при длительном воздействии выпадает осадок сульфата одновалентной ртути. С третичным бутиловым спиртом тотчас же появляется желтая окраска и через несколько минут выпадает обильный желтый осадок. Реакция основана на отщеплении воды от третичных спиртов с образованием этиле1ювых углеводородов, которые и реагируют с сульфатом ртути указанным образом [15]. Поэтому реакция не идет с тщи третичными спиртами, которые вследствие особенностей строения не могут дать этиленовых углеводородов, например с трифенилкарбинолом. Сложные эфиры третичных спиртов также дают указанную реакцию, предварительно расщепляясь с образованием этиле[ювого углеводорода. [c.57]

Трифенилкарбинол перекристаллизировалоя из смеси бензола и петролейного эфира,затем из этилового спирта и имел темп, пл. 163,0-163,б°С. Азулен пере Щ)исталлиз провале я из этилового спирта, темп. пл. 99,4-99,6°С. [c.1259]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология