Гидролиз этилового эфира бензойной кислоты

Рис. 210. Корреляционная зависимость g k k ст 1е(/С//Со) в реакции щелочного гидролиза этиловых эфиров замещенных бензойных кислот в водной среде

Напишите уравнения реакций получения а) бензойной кислоты из толуола б) метилового и этилового эфиров бензойной кислоты в) хлорангидрида бензойной кислоты (хлористого бензоила) г) диметилфталата (ди-метилового эфира фталевой кислоты) д) ангидрида фта-левой кислоты е) метилового, этилового и амилового эфиров салициловой кислоты ж) фенилового эфира салициловой кислоты (салола) и ацетилсалициловой кислоты (аспирина) и уравнения гидролиза этих эфиров. [c.118]

Рис. 57. Зависимость 1 (АД о) для щелочного гидролиза этиловых эфиров замещенных бензойных кислот при 25 С в 85%-ном этаноле от lg (К/К ) бензойных кислот при 25 °С в воде (по данным Эванса, Гордона и Уотсона)

Методическая сторона рассмотрена на примере щелочного гидролиза (омыления) этилового эфира бензойной кислоты в среде 85 мол. %-ного водного [c.134]

Например, реакцию гидролиза этилового эфира бензойной кислоты щелочью можно представить следующим образом [c.261]

Рис. 41. Характеристика щелочного гидролиза этилового эфира бензойной кислоты в двух различных системах растворителей.

Гидролиз этилового эфира бензойной кислоты [c.261]

Щелочной гидролиз этиловых эфиров замещенных бензойных кислот в 56%-ном (по весу) водном ацетоне [5] [c.507]

Трифенилкарбинол был получен взаимодействием бромистого фенилмагния с бензофеноном -, метиловым эфиром бензойной кислоты или фосгеном действием фенилнатрия на бензофенон, хлористый бензоил, этиловый эфир хлоругольной кислоты или этиловый эфир бензойной кислоты гидролизом трифенилхлорметана окислением трифенилметана . [c.426]

Рис. 105. Зависимость между скоростями гидролиза этиловых эфиров мета- и иара-замещенных бензойных кислот и кислотностью соответствующих кислот.

Принцип. Измерение эквивалента омыления (см. раздел П1-Б-1 гл. 7) является методом определения молекулярного веса чистых сложных эфиров. Как показывает уравнение, 1 моль этилового эфира бензойной кислоты при полном гидролизе потребляет 1 моль гидроокиси калия [c.475]

Дибензоилметан может быть получен гидролизом дибензоил-уксусной кислоты медленным самопроизвольным разложением аце-тилдибензоилметана действием металлического натрия , этилата натрия метилата натрия спиртового едкого кали или натрий-амида на смесь ацетофенона и этилового эфира бензойной кислоты действием спиртового раствора поташа , метилата натрия или этилата натрия на дибромид бензальацетофенона действием на-трийамида на ацетофенон и этиловый эфир бензойной кислоты в эфирном растворе действием этилата натрия на некоторые эфиры бензойной кислоты 1 . [c.188]

Константы аир позволяют выяснять, как быстро будут протекать реакции. Предположим, что нас интересует, как быстро будет происходить щелочной гидролиз этилового эфира /г-нитро-бензойной кислоты [c.223]

С хорошей точностью эти соотношения справедливы, например, для реакции щелочного гидролиза этиловых эфиров бензойных кислот (табл. 12.1). Разность между крайними значениями Д5 составляет 2,0 кал/°С, а стандартное отклонение от среднего значения равно 0,6 кал/°С. Для величин Ац 1Т и АН 1Т при 298 К разность между крайними значениями составляет 11,8 и 11,3 кал7°С соответственно. Если отбросить данные по последним четырем заместителям, то стандартное отклонение уменьшится до 0,2 калГС. Трудно сказать, что объединяет эти данные то ли наиболее ярко выраженный электроноакцепторный характер заместителей, то ли максимальная ошибка измерений вследствие высоких констант скорости. [c.506]

Гидролиз этилового эфира бензойной кислоты Гидролиз метилового эфира гидрокоричной кислоты [c.140]

Линейные зависимости свободных энергий могут существовать и для реакций, определенно отличающихся р по своей природе, если сильно ограничить пределы структурных изменений в К. Ф На рис. 11.3 показана зависимость величин lg г для реакции щелочного гидролиза этиловых эфиров в 87,8% -ном водном этаноле [7] от величин giKlKa) для ионизации соответствующих кислот в воде Ко — константа кислотности бензойной кислоты). Для эфиров м- и л-за-мещенных бензойных кислот существует превосходная линейная корреляция, хотя ее стандартное отклонение, Д равное 0,Ь, соответствует 26%-ной погрешности к и зна- а чительно превышает вероятную ошибку эксперимента. ч С Другой стороны, иры о-замещенных бензойных о кислот гидролизуются на два порядка медленнее, а али- и фатические эфиры — на один-два порядка быстрее того, н что можно было ожидать на основании этой корреляции. Д Различий в природе сравниваемых реакций здесь больше, ч [c.454]

Бендер [60] показал, что в процессе гидролиза по механизму Алс2 комплекс, образованный сложным эфиром, водой и водородным ионом, представляет собой устойчивую молекулу, а пе просто переходное состояние реакции. Для этого Бендер воспользовался водой, обогаш енной изотопом кислорода 0, так же как он это сделал при установлении механизма Вас2 в щелочной среде. Бендер исследовал гидролиз этилового эфира бензойной кислоты в воде, добавляя в качестве катализатора хлорную кислоту. При этом он установил, что скорость обмена кислорода между сложным эфиром и водой, определенная но содержанию изотопа 0 в ненрореагировавшем сложном эфире на различных глубинах гидролиза, составляет значительную долю (около 20 ii) скорости гидролиза. Это означает, что продолжительность жизни промежуточного комплекса достаточно велика, благодаря чему возможно перемещение протонов, необходимое для того, чтобы сделать вполне эквивалентными не-алкилированные атомы кислорода. Это положение можно проиллюстрировать, как и раньше, на модели реакции, включающей присоединение, хотя ясно, что эта модель дает лишь ограниченное представление о происходящих изменениях в распределении электронов. [c.956]

С хорошей точностью эти соотношения справедливы, например, для реакции щелочного гидролиза этиловых эфиров бензойных кислот (табл. 12.1). Разность между крайними значениями составляет 2,0 кал/°С, а стандартное отклонение от сред1 го значения равно 0,6 кал/°С. Для величин и Ь.Н 1Т при 298 К разность между [c.506]

Трифеншщарбшюл [121], К фенилмагниибромпду в сухом эфире прибавляют в течение 1 ч при охлаждении водой этиловый эфир бензойной кислоты в сухом бензоле с такой скоростью, чтобы СМРСЬ умеренно кипела. Затем смесь нагревают еще 1 ч с обратным холодильником на паровой бане. После охлаждения раствора продукт гидролизуют смесью льда и серной кислоты. Выход трифенилкарбинола 90% от теоретического т. пл. 161 —162" С, [c.723]

Взаимодействие (2) со сложными эфирами приводит после гидролиза к метплкетонам с высоким выходом. Например, при реакции с этиловым эфиром бензойной кислоты получается ацетофенон [c.285]

НаЗ, октанол Бензойная кислота, этиловый спирт Октилмеркаптан, НаО [октен] Этерификащ Этиловый эфир бензойной кислоты, вода KaW04 , 237° С, конверсия 100%. Выход 18H17SH — 91 мол. % [901] 1я, гидролиз WOs на АЬОз или на карбиде кремния 410—450° С [128]<= [c.656]

На скорость гидролиза этиловых эфиров пара-замещенных бензойных кислот X—СвН 4—СООС4Н5 в кислой среде заместители также не оказывают существенного влияния [33] [c.449]

Рассмотрим теперь две реакционные серии, в которых влияние заместителя на реакционный центр передается по одинаковому механизму, например, диссоциацию пара- и жега-замещенпых бензойных кислот и щелочной гидролиз этиловых эфиров этих кислот [c.251]

Относительные скорости щелочного гидролиза этиловых эфиров и-заме-щениых бензойных кислот X 6H4 OO 2H1S равны X = N02(110), С1(4) Н(1), СНз (0,5), СНзО(0,2). Объясните найденную последовательность в реакционной способности. Какую последователвность в этой реакции можно ожидать, если X = N( Ha)2, N. Вг, С2Н5. NO2 [c.267]

Задача 20.3. Относительные скорости щелочного гидролиза этиловых эфиров п-замещен-ных бензойных Кислот п-ХСеН4СООС2Н5 равны [c.646]

Этим способом, например, получают этиловый эфир мезитиловой кислоты. Гидролиз подобных эфиров также осуществляется действием серной кислоты с последующей обработкой водой. Такой метод, однако, непригоден для получения эфиров бензойных кислот, поскольку в этом случае возвращается исходная кислота. Объяснение различия в поведении пространственно затрудненных и незатрудненных кислот следует искать в резонансной стабилизации протонированной кислоты, что возможно лишь для пространственно незатрудненной кислоты. Способность к диссоциации по приведенной ниже схеме подавляется резонансным взаимодействием [13]. [c.295]

Свойства. Бесцветная, прозрачная, слегка дымящая иа воздухе жидкость с резким своеобразным запахом. Температура плавления —1 °С температура кипения 197,2X плотность 1,2122 г/см , показатель преломления = 1,5537 Растворим в диэтиловом эфире, бензоле, сероуглероде, ацетоде. Под действием БОДЫ или этилового спирта медленно гидролизуется с образованием бензойной кислоты и НС1 в кипящей воде или в присутствии щелочей гддроитаз пр0ч текает быстро. [c.59]

Оьсоон) на примере щелочного гидролиза этиловых эфиров замещенных бензойных кислот [c.314]

Бендер исследовал этиловый, изопропиловый и тре п-бутиловый эфиры бензойной кислоты, а в качестве растворителей применял либо воду, либо водный диоксан, причем в обоих случаях вода содержала изотоп кислорода Бендер сопоставлял скорость гидролиза и скорость обмена кислорода между средой и сложным эфиром, определив последнюю на основании анализа сложного эфира, оставшегося на различных глубинах омыления. При этом им было найдено, что скорость обмена в зависимости от природы сложного эфира и среды составляет от 10 до 40% скорости омыления. Это указывает на то, что продолжительность жизни промежуточного комплекса достаточна, чтобы произошло необходимое смещение протона, требуемое/для того, чтобы два неалкилированьых кислородных атома комплекса стали эквивалентными [c.939]

Ни в одном из этих случаев гидролиза но механизму Вдь не было подтверждено, что кинетически они действительно представляют собой мономолекулярные реакции нанример, не было показано, что скорости гидролиза или образования простых эфиров нечувствительны к щелочам. Однако это наблюдалось в некоторых других случаях. Хэммонд и Радесилл изучили превращение трифенилметилового эфира бензойной кислоты в смеси этилового спирта и метилэтилкетона в трифенилметилэтиловый эфир и в бензойную кислоту, которое должно включать расщепление связи алкил — кислород [c.945]

Бантон с сотр. [33] изучил гидролиз в ш елочной и нейтральной средах ряда эфиров 2,4,6-трифенилбензойной кислоты, в которых бимолекулярная атака ацильной группы в значительной степени подавлена из-за пространственных затруднений. Несмотря на это метиловый, этиловый, к-пропиловый, изобутиловый и изопропиловый эфиры гидролизуются ш елочами в водном 95%-ном метиловом спирте по механизму Вдс2 скорости реакции второго порядка, которые в целом примерно в тысячу раз меньше, чем в случае соответствую-ш их эфиров бензойной кислоты, незначительно уменьшаются в гомологическом ряду, что характерно для этого механизма (табл. 206). Однако трет-бутиловый эфир гидролизуется быстрее, чем любой низший эфир, для реакции не требуется ш,елочи и она имеет первый порядок, который не увеличивается при добавлении ш,елочи. Отсюда следует, что в этом случае гидролиз протекает как мономолекулярная реакция. С помощью изотопа кислорода 0 было показано, что при гидролизе расщепляется связь алкил — кислород [c.946]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология