Молочная кислота связь с аланином

Рис. 17-7. Схема превращений, показывающая, каким образом конфигурация природного (- -)-аланина была связана с ь-(-1-)-молочной кислотой и, следовательно, с ь-(—)-глицериновым альдегидом (см. рис. 17-6).

Эти данные, а также аналогичное исследование производных молочной кислоты и аланина подтвердили связь конфигураций гидрокси- и аминокислот, ранее найденную Фрейденбергом методом оптического сравнения. [c.150]

Конфигурации многих природных а-аминокислот были связаны с глицериновым альдегидом путем серий превращений, подобных приведенной на рис. 17-7, где показано установление связи природного аланина с ъ-(+)-молочной кислотой и, таким образом, с ь-(-)-глицериновым альдегидом. Аланин, следовательно, принадлежит к ь-ряду с помощью такого отнесения конфигураций было показано, что все а-аминокислоты, входящие подобно аланину в состав белков, относятся к ь-ряду. В состав других важных в биологическом отв ошении веществ входят многие в-аминокислоты. [c.524]

Используя метод оптического сравнения, Фрейденберг установил связь между конфигурациями оксикислот и аминокислот. Впервые это было выполнено в 1924 г. путем сравнения вращения молочной кислоты и аланина. В табл. 10 приведены величины оп- [c.253]

Когда происходит замещение при асимметрическом атоме углерода, может возникать инверсия конфигурации (вальденовское обращение), и потому необходим другой метод установления конфигурации. Например, определение конфигурации (+)-аланина и (—)-аланина по сравнению с конфигурацией (+)-молочной кислоты включает замещение ОН-группы на МНг-группу, а это замещение связано с вальденовским обращением. Однако конфигурацию можно определить по влиянию химического изменения в одной из групп, связанных с асимметрическим атомом углерода, на оптическое вращение одинаковые конфигурации характеризуются одинаковым изменением вращения плоскости поляризации света. [c.25]

Конфигурации многих природных а-аминокислот были связаны с глицериновым альдегидом путем серий превращений, подобных приведенной на рис. 17-7, где показано установление связи природного аланина с ь-(+)-молочной кислотой и, таким образом, с ь- [c.626]

Используя метод оптического сравнения, Фрейденберг установил [44], в частности, конфигуративную связь окси- и аминокислот, что в то время было невозможно сделать прямым химическим превращением, поскольку оно идет с затрагиванием асимметрического центра, а сведения о механизмах зеакций были тогда еще не столь надежны, как теперь. 3 табл. 7 приведены величины оптического вращения ряда производных молочной кислоты (как вещества с известной конфигурацией) и двух антиподов аланина, задача определения конфигурации которых стояла в данной работе. [c.206]

После установления абсолютной конфигурации молочной кислоты на основании расчета дисперсии вращения (Кун, 1935 г.) и винной кислоты с помощью рентгеноструктурного анализа (Бийвй, 1951 г.) нужно было установить однозначные стерические связи природных аминокислот с этими гидроксикислотами. Это удалось Ингольду и др. в 1951 г. они осуществили перевод о(-I-)-бромпропионовой кислоты в ь(-I-)-молочную кислоту и в ь(- -)-аланин. Эти превращения протекают по 8 2-механизму, и, как показано кинетическими исследованиями, обусловливают обращение конфигурации у асимметрического атома углерода. Таким образом была однозначно установлена абсолютная конфигурация аминокислот. [c.28]

Статью Кольбе О естественной связи органических и неорганических соединений как научной основе классификации органических химических тел Оствальд и другие считают классической, вероятно также и из-за смелости, с которой автор обсуяедал экспериментальные результаты Соображения Кольбе о конституции органических соединений,— пишет Э. фон Мейер изучавший труды Кольбе с сыновней любовью,— не имели бы прочной опоры и не приобрели бы должного значения, если бы они не находились в постоянной связи с замечательными экспериментальными исследованиями... Работы Кольбе показали, что молочная кислота — это оксипропионовая кислота, а аланин отвечает аминопропионовой кислоте. Кольбе показал, что к одному и тому же классу принадлежат гликолевая кислота и гликоколь, поскольку они представляют собой окси- и аминоуксуспую кислоты, что салициловая кислота — это оксибензойная, а так называемая бензаминовая кислота — аминобензойная кислота. Он оказался, таким образом, в состоянии выяснить конституцию тех тел, над исследованием которых тщетно трудились самые выдающиеся химики... [c.248]

Обе реакции проводились с изучением кинетики оказалось, что они протекают по типу 5n2, следовательно, в каждой из них происходило обращение конфигурации. Азидопропионовая кислота была каталитически восстановлена в (+)-аланин (ХС)—при этой реакции, по-видимому, конфигурация не изменяется. Поскольку для молочной кислоты еще ранее была классическими методами найдена корреляция с глицериновым альдегидом (стр. 168), а для аланина—с серином, исследованные реакции позволили установить непосредственную связь между стандартной конфигурацией (1) ДЛЯ (+)-глицеринового альдегида и стандартной конфигурацией II для природного (—)-серина оба стандарта оказались эквивалентными, и установленные ранее конфигурации, аминокислот, сводимые к серину, заменяются также конфигурациями сводимыми к глицериновому альдегиду. , - [c.181]

На основании этого соединения представляют собой простые эфиры молочной кислоты и уридиндифосфо-М-ацетилглюкозамина, в двух случаях содержащие аминокислотные остатки. Эти аминокислотные (и пептидные) компоненты присоединены амидной связью через карбоксильную группу молочной кислоты. Анализ пептидов с применением подходящих химических методов показал, что в одном соединении присутствует один-единственный остаток Ь-ала-нина, а в другом — к остатку Ь-аланина присоединено несколько [c.208]