Фруктоза фенилозазон

Реакция фенилгидразина с сахарами протекала неожиданным образом Э. Фишер нашел, что расходуются 3 экв реактива и что продукты, которые он назвал озазонами (—оз-f гидразон), содержат не один, а два фенилгидразинных остатка. Спустя три года Э. Фишер, выделив чистый фенилгидразон D-глюкозы, показал, что последний является промежуточным соединением при образовании фенилозазона, и предположил, что он окисляется фенилгидразином по второму углеродному атому сахара. Его формула для этих производных подтверждалась тем фактом, что )-глюкоза и D-фруктоза дают один и тот же продукт реакции — фенилозазон )-глюкозы (т. пл. 208 °С) [c.521]

Фенилозазон глюкозы, маннозы и фруктозы [c.557]

Другие способы получения. Фенилозазон D-глюкозы (глюкозазон или фруктозазон) получают аналогичным образом из D-фруктозы или D-маннозы и фенилгидразина в уксуснокислом растворе. В больших количествах получают из инвертированной сахарозы [2]. [c.7]

Фруктоза является восстанавливающим сахаром и образует кетогруппы фенилгидразон, фенилозазон, п-бром-фенилгидразон, меркаптали, ацетали и др. Фруктоза по сравнению с глюкозой более лабильна к кислотам, основаниям и температуре. Она быстро подвергается деструкции. При кипячении в нейтральном спиртовом растворе образует смесь из примерно семи веществ. Восстановление карбонильной группы приводит к смеси эпимерных полиолов. Окисляется азотной кислотой, кислородом воздуха [60]. При нагревании фруктозы с резорцином и соляной кислотой образуется красное (реакция Селиванова), с мочевиной — синее, с барбитуровой и тиобарбитуровой кислотами — розовое окрашивание. При ацилировании фруктозы получают, в зависимости от условий реакции, разной степени ацилированные производные. [c.127]

Из полученных при инверсии сахарозы глюкозы и фруктозы образуется один и тот же фенилозазон (глюкозазон). [c.352]

Глюкоза, манноза и фруктоза при взаимодействии с фенилгидра-ином дают один и тот же фенилозазон XXXVI. Поэтому Д-фруктоза оже должна иметь йраб о-конфигурацию фрагмента С5 — С4 — С3, т. е. юрмулу XXXVII. [c.24]

Поскольку из глюкозы, маннозы и фруктозы получается один и тот же фенилозазон, конфигурации при С-3, С-4 и С-5 должны быть во всех трех сахарах одинаковыми. Далее, глюкоза и манноза отличаются только конфигурацией при С-2 их называют эпимерами. [c.557]

Сахароза состоит из двух моносахаридов — глюкозы и фруктозы гидролиз действием кислот или ферментов дает одинаковое количество обеих гексоз. Сахароза не относится к числу восстанавливающих сахаров она не дает фенилозазона и ее растворы не мутаротируют. Следовательно, как в глюкозе, так и во фруктозе кислородным мостиком должны быть связаны аномерные атомы углерода. Таким образом, сахароза представляет собой глюкозилфруктозид или, равным образом, фруктозилглюкозид. Поскольку сахароза гидролизуется ферментами, которые обладают свойством специфически содействовать гидролизу а-гликозидов (например, дрожжевой а-глюкозидазой) и р-фруктозидов (например, инвертазой), остаток глюкозы должен иметь характер а-глюкозида и остаток фруктозы — Р-фрук-тозида. [c.561]

Фруктоза особенно широко распространена в составе растительных организмов. Является структурным элементом при построении различных олигосахаридов и некоторых полисахаридов (инулин). Редуцирующий сахар в растворах обнаруживает явление мутаротации. Конечное [а] =—92°. С фенилгидразином дает фенилозазон, идентичный с озазонамн D-глюкозы и )-маннозы. Отличается от этих сахаров тем, что легко образует метилфенилозазон с температурой плавления 158—160° С при действии метилфенилгидразнна. Дрожжами сбраживается так же легко, как и D-глюкоза. [c.87]

Этим же способом из фенилозазона D-фруктозы, фенилгидразона или метилфенилгидразона D-фруктозона и 3,4-диаминотолуола синтезирован с количественным выходом 6(7)-метил-2-(0-арабо-тетраоксибутил)-хиноксалин [160]. [c.190]

Реакции I А, 1Ви1С-- превращение О-глюкозы, Д-манно-зы и О-фруктозы в фенилозазон, одинаковый для всех трех сахаров [c.18]

Фенилозазоны нерастворимы в воде, окрашены в желтый цвет, с отличной кристаллической формой у различных моноз. Эпимерные альдозы и соответствующие им кетозы, например d-глюкоза, /-манноза, d-фруктоза, дают один и тот же фенилозазон вследствие одинаковой конфигурации, начиная с третьего углеродного атома. [c.157]

Первый фенилозазон сахара (II) был получен Эмилем Фишером п 1884 г. [1] при нагревании водного раствора d-глюкозы (I) с солянокислым фенилгидразином в присутствии ацетата натрия. Уравнение реакции приведено выше [2], но до сих пор не существует единого мнения относительно механизма этой сложной реакции. Фенилозазоны плохо растворимы в воде, и их часто использовали для идентификации сахаров. Однако поскольку один и тот же фенилозазон, например II, образуется из трех разных сахаров в-глюкозы, в-маннозы и в-фруктозы, то такая идентификация носит ограниченный характер. Фенилозазоны плавятся с разложением, их окрашенные растворы обычно медленно мутароти-руют, что вносит неопределенность в идентификацию тем не менее предварительная идентификация может быть подтверждена изучением свойств фенилозотриазолов (см. стр. 81), которые легко получаются из фенил-озазонов, бесцветны, имеют четкие температуры плавления и не мутаро-тируют в растворах. [c.78]

Область применения. В условиях проведения пробы большинство альдегидов и кетонов образует кристаллические фенилгидразоны. Время, необходимое для образования озазонов из сахаров, зависит от нескольких факторов, таких, как чистота и количество сахара, количество реактива и pH растЕора. В общем по скорости образования фенилозазонов сахара располагаются в следующем ряду фруктоза>сорбоза>глюкоза>ксилоза> >рамноза>арабиноза>галактоза. Сахароза частично гидролизуется и примерно через 20 мин. медленно образует небольшое количество глюкоза-зона. Озазоны мальтозы и лактозы растворимы в горячем растворе и выделяются после охлаждения. Вид кристаллов озазонов под микроскопом помогает идентификации [40—42]. Для открытия микрограммовых количеств карбонильных соединений можно использовать методику, описанную для пробы (29). [c.398]

Для характеристики чистых сахаров (не загрязненных даже следами других сахаров) имеет определенное значение время, необходимое для появления озазона после погружения пробирки в кипящую воду. Как правило, на образование фенилозазонов различных сахаров требуется различное время манноза 0,5—1 мин., фруктоза 1—2 мин., глюкоза 4—5 мин., ксилоза 6—8мин., рамноза 7—9 мин., арабиноза 9—Юмин., галактоза 14—16мин., гидролизат сахарозы 20—30 мин. фенилозазоны мальтозы и лактозы кристаллизуются при охлаждении. Следует отметить, что время в минутах, приведенное выше, является приблизительным и что срок появления озазонов зависит от количества сахара, воды и реагента, а также от pH раствора. [c.446]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология