Молочные кислоты пространственные модели

Так, если в соединении имеется атом углерода, связанный о четырьмя разными атомами или группами атомов асимметрический атом), то возможны две пространственно-изомерные формы такого соединения. На рис. 29.11 представлены две тетраэдрические модели молочной кислоты СНз- СН(ОН)-СООН, [c.557]

На рис. 23 представлены две пространственные модели молекул молочной кислоты в них асимметрический атом углерода, расположенный в центре тетраэдра, изображен черным шариком остальные группы (в вершинах тетраэдра) условно обозначены шариками с различной штриховкой. [c.199]

И действительно, известны две молочные кислоты, являющиеся оптическими антиподами одна вращает плоскость поляризации вправо, вторая — влево в соответствии с теорией Ле-Беля и Вант-Гоффа они представляют собой рассмотренные выше на моделях пространственные изомеры с зеркальным расположением в их молекулах одних и тех же групп. [c.200]

Рис. 30. пространственные модели энантиомерных молочных кислот. [c.89]

Молекулы ( + )- и ( — )-молочных кислот по пространственному строению являются зеркальными изображениями друг друга. Тетраэдрическая модель этих кислот изображена на рис. 36. [c.264]

Модели двух пространственных изомеров молочной кислоты на рис. 57, б расположены так, что метильные группы обеих моделей обращены вверх. Рассмотрим теперь, как расположены остальные группы у обоих изомеров. У изомера, изображенного на рис. 57, а, атом водорода, карбоксил и гидроксил расположены по ходу часовой стрел- [c.308]

Рис, 5. Модели двух пространственных изомеров молочной кислоты [c.152]

На рис. 5 представлены модели двух пространственных изомеров молочной кислоты. Карбоксильные группы в обеих моделях направлены вверх. У изомера 1 гидроксил расположен справа, а водород слева, у изомера II те же группы расположены в. обратном порядке, т. е. гидроксил находится слева, а водород — справа. [c.150]

В которых асимметрический атом углерода (он в формуле помечен звездочкой) находится в центре тетраэдра. Нетрудно заметить, что эти модели невозможно совместить в пространстве они построены зеркально и отображают пространственную конфигурацию молекул двух различных веществ (в данном примере молочных кислот), отличающихся некоторыми физическими, а главным образом, биологическими свойствами. Такая изомерия называется зеркальной стереоизомерией, а соответствующие изомеры— зеркальными изомерами. Различие в пространственном строении зеркальных изомеров может быть представлено и прн помощи структурных формул, в которых показано различное расположение атомных групп при асимметрическом атоме например, для приведенных на рис. 130 зеркальных изомеров молочной кислоты [c.462]

Попробуем изобразить молекулу молочной кислоты в виде всех возможных пространственных молекулярных моделей с различным расположением в пространстве атомов и атомных групп вокруг асимметрического атома углерода. Нетрудно убедиться, что таких моделей можно построить только две (рис. 21). [c.172]

Рис. 23. Пространственные модели молочной кислоты А — правовращающей (по часовой стрелке) Б — левовращающей (против часовой стрелки)

Теперь наша задача будет заключаться в ознакомлении с методами определения пространственной конфигурации. Мы должны узнать, каким путем можно экспериментально установить конфигурацию определенных пространственных (геометрических или оптических) изомеров, различающихся по свойствам. Как, например, узнать, какая из двух форм бензальдоксима (высокоплавкая и низкоплавкая) является син- и какая ан/пы-формой Как узнать, какая из двух зеркальных моделей молочной кислоты отвечает правовращающему, а какая левовращающему антиподу [c.196]

Таким образом, определять конфигурацию оптически активных соединений можно, только связывая знак оптического вращения с определенной пространственной моделью молекулы. Нельзя, конечно, думать, что сам знак вращения непосредственно указывает на наличие той или иной пространственной конфигурации. Для опровержения такого предположения достаточно сослаться, например, на изменение знака вращения молочной кислоты в зависимости от применяемого растворителя и даже от концентрации раствора. Еще один пример обычная природная молочная кислота в водных растворах имеет слабое левое вращение, а ее амиды, эфиры и другие производные вращают уже вправо. [c.216]

Аналогичным путем Кун [75] рассчитал абсолютную конфигурацию молочной кислоты, а на основании этой пространственной модели определяется и конфигурация бутанола-2, стерическое отношение которого к кислоте установлено химическим путем. Молекула й (—)-молочной кислоты, по Фишеру, имеет следующую проекционную формулу [c.166]

Существуют стереоизомеры и другого рода. Рассмотрим, например, чем отличаются друг от друга в пространственном отношении пропионовая кислота СНз—СНг—СООН и ее а-оксипро-изводное — молочная кислота СНз—СН(ОН)—СООН. Пользуясь тетраэдрической моделью атома углерода ( 16), изобразим их молекулы и построим их зеркальное изображение (рис. 9 и 10), для чего поместим зеркало АВ перпендикулярно плоскости чертежа. Теперь будем вращать тетраэдры вокруг оси, проходящей через центральный атом углерода и карбоксильную груп- [c.161]

Рис. 10 Пространственная модель молочной кислоты (а) и ее зеркальное отображение (б)

Додели двух пространственных изомеров молочной кислоты на рис. 50, Б расположены так, что метильные группы обеих моделей обращены вверх. Рассмотрим теперь, как расположены остальные группы у обоих изомеров. У изомера а атом водорода, карбоксил и гидроксил расположены по ходу часовой стрелки. У изомера б эти же группы (атом водорода, карбоксил и гидроксил) расположены в обратном порядке, т. е. против хода часовой стрелки. [c.207]

Рис. 9.6. Компартментальная модель системы энергетического снабжения организма. Модель включает пять пространственных областей, показанных на рисунке цифрами от / до 5, и одиннадцать компартментов, соответствующих уровням Ог, СОг и молочной кислоты в этих областях. Режим работы системы определяется двумя независимыми темпами потребления О в областях 3 и 4 внешняя среда описывается одной перемел-ной —напряжением рОг в атмосфере.

Молекулы (-[-)- и (—)-молочных кислотно своему пространственному строению являются зеркальными изображениями друг друга, не совпадающими при их наложении. Тетраэдрическая модель этих кислот изображена на рис. 24. [c.236]

Решающим событием для определения пространственной конфигурации молекулы явилось открытие оптической изомерии. В 1848 г. Пастер разложил винную кислоту на лево-и правовращающие формы. Позже Вислиценус обнаружил различие оптической активности между молочной кислотой брожения и кислотой, выделенной из мяса, хотя порядок взаимодействия атомов, т. е. химическое строение оказалось для них тождественным. В 1874 г. Вант-Гофф и Ле-Бель высказали гипотезу пространственного размещения групп вокруг атома углерода по углам тетраэдра. Ими были рассмотрены возможные модели атома углерода с четырьмя разными заместителями КЬМН. При этом пришлось отвергнуть плоскую и пирамидальную модели, дающие избыточное число изомеров для указанных моделей они должны появиться уже у соединений типа СККММ, что, как известно, не наблюдается. Нельзя сказать, что такая модель вообще невозможна, она реализуется, в частности для комплексов платины Р1С12(ННз)2. Но только тетраэдрическая [c.103]

На рис. 5 представлены модв ли двух пространственных изоме ров молочной кислоты. Карбок сильные группы в обоих моделяз направлены вверх. У изомера 1 гидроксил расположен справа, а водород слева, у изомера И те же группы расположены в обратном порядке, т. е. гидроксил находится слева, а водород — справа. Модели обоих изомеров очень похожи друг на друга так, как похо жа правая рука на левую (см. рис. 6) или как похожи друг на друга предмет и его изображение в зеркале (см, рис. 7). В свя-ей с этим разбираемый нами вид пространственной изомерии получил название зеркальной изомерии. Так как два зеркальных азомера обладают оптической активностью, т. е. способны вра [c.152]

Стереохимия возникла как необходимое дополнение и углубление классической теории химического строения. А. М. Бутлеров в рамках этой теории блестяще решил долго мучившую химиков проблему изомерии, и тем не менее причину изомерии винных, молочных, фумаровой и малеиновой кислот впервые объяснил Я- Г. ВантТсх )ф. Бутлеров оперировал только последовательностью межатомных связей, Вант-Гофф, кроме этого, — я ах направленностью в пространстве. Бутлеров впервые предсказал и доказал изомерию бутанов, но мы теперь знаем, что один из изомерных бутанов — нормальный бутан — в свою очередь существует в виде смеси так называемых поворотных изомеров. А для сложных органических соединений формула химического строения чаще всего оказывается недостаточной для указаний на их важнейшие свойства, и выступает необходимость прибегать к пространственным моделям. Поскольку в современной органической химии все в большей степени объектом изучения становятся сложные соединения, образцом которых служат многие природные вещества, легко нднять, почему органическая стереохимия развивается бурными тейпами. [c.3]

Модели двух пространственных изомеров молочной кислоты на рис. 36 расположены так, что метильные группы обеих моделей обра-ш,ены вверх. Рассмотрим, как расположены остальные группы у обоих изомеров. У изомера в левой части рисунка атом водорода, карбоксил и гидроксил расположены по ходу часовой стрелки, если начинать от атома водорода через карбоксил к гидроксилу. У изомера в правой части рисунка эти группы расположены в обратном порядке — против хода часовой стрелки, если рассматривать расположение групп в прежнем порядке — направляясь от атома водорода через карбоксил к гидроксилу. [c.154]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология