Антрагидрохинон, образование при

При восстановлении цинковой пылью в щелочной среде он переходит в антрагидрохинон, который способен окисляться кислородом воздуха с образованием пероксида водорода [c.281]

Окисление антрагидрохинона воздухом сопровождается образованием перекиси водорода. На этой реакции основаны методы получения перекиси водорода в технике. В качестве исходного соединения используют 2-этилантрахинон или какое-либо другое алкильное производное антрахинона, Реакция протекает по следующей схеме [c.538]

Обнаружение антрахинона описано на стр. 609. Эта реакция основана на образовании растворимой красной соли антрагидрохинона под действием ш,елочного раствора гидросульфита натрия. Аналогично протекает и восстановление кислотных красителей антрахинонового ряда. Однако восстановление таких красителей можно обнаружить лишь в том случае, если их щелочной раствор окрашен в синий, фиолетовый или желтый, но не в красный цвет. [c.658]

Изображенный выше бирадикал неустойчив, и поэтому происходит его внутренняя стабилизация с образованием хинона. По этой причине цепная реакция невозможна о- и и-дифенолы действуют как ингибиторы при аутоокислении. Это их свойство широко используется для подавления нежелательных радикальных реакций. Антрагидрохиноны в последнее время используются для технического получения перекиси водорода по схеме, аналогичной (9.37). Поскольку образовавшийся хинон можно снова легко прогидрировать, в этой реакции в конце концов расходуются только водород и кислород. [c.612]

Сернистая кислота не восстанавливает антрахинон в отличие от бензохинона. Но в водной щелочи и гидросульфите натрия антрахинон растворяется с кроваво-красным окрашиванием и с образованием динатриевой соли 9,10-дигидросоединения (антрагидрохинон) [c.187]

Антрагидрохинон в свободном виде представляет собой кристаллы коричневого цвета. Имея два фенольных гидроксила, антрагидрохинон растворяется в щелочах образующееся вещество типа фенолята обладает ярко-красным цветом. Реакцией образования антрагидрохинона пользуются для доказательства присутствия антрахинона к испытуемому веществу прибавляют цинковую пыль и щелочь при наличии антрахинона выделяющийся водород восстанавливает его в антрагидрохинон, который растворяется в щелочи с ярко-красным окрашиванием. [c.446]

В настоящее время получили широкое распространение щелочные варки с катализаторами типа антрахинона и его производных. Положительный эффект, достигаемый при добавке антрахинона в каталитических количествах (около 0,1 % от массы древесины), заключается в повышении выхода целлюлозы и ускорении делигнификации. Этот эффект наблюдается при натронной, сульфатной, полисульфидной и щелочно-сульфитной варках. Такую высокую эффективность антрахинона объясняют образованием в щелочном растворе окислительно-восстановительной системы (схема 13.8, а). Антрахинон (АХ) обратимо восстанавливается в антра-гидрохинон (9,10-дигидроксиантрацен)(АГХ). В щелочном растворе присутствуют две основные восстановленные формы катализатора дианион антрагидрохинона (АГХ и анион-радикал антрасемихинон (АСХ ). [c.481]

Процесс состоит из двух основных стадий. 1) гидрирование антрахинона до антрагидрохинона водородом в присутствии катализатора (скелетного никеля или палладия) 2) окисление антрагидрохинона до антрахинона кислородом или воздухом с образованием Н2О2. Пероксид водорода экстрагируют водой из органического растворителя и, при необходимости, концентрируют. В конечном итоге процесс сводится к образованию пероксида водорода из водорода и кислорода, остальные реагенты циркулируют почти неизменными. [c.39]

Обращает на себя внимание темный цвет двунатриевой соли антрагидрохинона, отличаюш ийся от цвета других гидрохинонов и лейкопроизводных, которые бесцветны или окращены в более светлый цвет, чем хиноны или соответственно красители, из которых они происходят. Углубление цвета при образовании двунатрийантра-гидрохинона из антрахинона свидетельствует о глубоком изменении в системе тг-электронов молекулы, обусловливающей поглощение света. В антрахинона непрерывное сопряжение прерывается двумя кетонными группами, так что каждое из концевых бензольных ядер обладает своим собственным бензольным сопряжением. При захвате двух электронов атомами кислорода восстанавливается непрерывное сопряжение периферийных двойных связей антрацена, усиливающееся еще и двумя сильными электронодонорными ауксохромами —0 . [c.538]

Некоторые лекарственные растения — алоэ, ревень, крушина, листья сенны и др. — содержат антрагликозиды, которые представляют собой различные производные антрахинона— антрагидрохиноны, ди-триоксиантрахиноны и др. Антра-гкдрохиноны в свободном виде имеют коричневую окраску. Они хорошо растворяются в щелочах с образованием соединений типа фенолятов, обладающих ярко-красным цветом. [c.274]

Посредством потенциометрического титрования Гике и Лемон [4] показали, что окисление антрагидрохинона и его производных феррицианидом калия совершается в две стадии с промежуточным образованием семихинона. Однако в этом исследовании окисление велось в щелочной среде. [c.245]

Хорошо известны реакции, при которых окисление легко окисляемого вещества воздухом или другим окислителем приводит к одновременному окислению второго вещества. Еще в 1860 г. Шонбейн отметил образование перекиси водорода при окислении лейкоиндиго на воздухе, особенно в присутствии щелочи. Наблюдение Маншо, сделанное много лет тому назад, что при поглощении антрагидрохиноном кислорода образуется перекись водорода, привело к разработке технического способа получения перекиси водорода с помощью 2-этилантрахипона. Для той же цели были предложены также азобензол, -диметиламиноазобензол и аминопроизводные гидразосоединений. При взаимодействии солей двувалентного железа с перекисью водорода образуются свободные радикалы гидроксила (НО ), которые способны окислять органические соединения разных типов. Эти реакции являются примером самоокисления без участия фотосенсибилизации. С помощью мето- [c.1416]

При окислении антрагидрохинона образуется перекись водорода, что также наблюдается при окислении лейкосоединений кубовых красителей и впервые было замечено при окислении белого индиго. Образование перекиси водорода при окислении антрагидрохинона позволяет использовать антрахинон и его производные в качестве катализаторов в процессах окисления молекулярным кислородом, где окисляемое вещество способно восстанавливать антрахинон или его замещенное в соответствующий гидрохинон. Восстановительно-окислительные превращения производных антрахинона могут быть использованы для получения перекиси водорода. В технике для получения перекиси водорода используется 2-этилантрахинон ввиду его относительно большей растворимости в органических веществах. Раствор 2-этил-антрахинона в смеси вторичных алифатических спиртов с числом углеродных атомов от 7 до 11 восстанавливают водородо.м в присутствии скелетного 1Шкелевого катализатора, затем кислородом окисляют образовавшийся 2-этил-антрагидрохинон. Перекись водорода экстрагируют водой, а раствор 2-этил-антрахинона вновь поступает на восстановление [c.542]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология