Винилфенилкетон

В. легко полимеризуются при хранении и перегонке. Полимеризация винилметилкетона и др. В. ускоряется щелочами и примесями винилацетилена. Для ингибирования полимеризации винилметилкетона применяют карбоновые к-ты и гидрохинон винилфенилкетона — смесь фенил-Р-нафтиламина и ацетата меди изопропе-нилметилкетона — смесь гидрохинона и порошкообразной меди, аммиак и органич. амины. При применении в качестве ингибитора одного гидрохинона во многих случаях происходит димеризация. [c.203]

Фенил кетон XVII, полученный из холестен-4-она-З (XVI), превращается (через стадию образования внутримолекулярной альдольной формы) при нагревании с щелочью при 200—240° в соединение XVIII и винилфенилкетон, который затем разлагается на формальдегид и ацетофенон [41]. [c.190]

IV). Введение ароматических радикалов в конечные положения системы С = С—С = 0, по-видимому, увеличивает ее полярный характер, а следовательно, и ее склонность вступать в конденсацию Михаэля. Может быть, именно поэтому было проведено очень большое число таких реакций. Те реакции, в которых кетон имеет ненасыщенные связи только со стороны одного из радикалов, сведены в табл. III, причем они расположены в следующем порядке винилфенилкетоны, метилстирилкетоны, фенилстирил-кетоны. [c.215]

Подвергаются элиминированию заместители, в общем не являющиеся типичными уходящими группами, если они находятся в -положении к электроноакцепторным группам. (В качестве примера напишите уравнение реакции расщепления р-пиперидинпропиофенона, катализируемой основаниями и приводящей к винилфенилкетону и пиперидину.) [c.332]

Из ненасыщенных кетонов, имеющих в своих молекулах тройные связи, сопряженные с карбонильной группой, подробно исследован этинилфенилкетон (ЭФК) СН С—СО—СеНз [136]. ЭФК образует на полярограммах несколько волн, и пр которых изменяются с pH. При некоторых условиях перенос первого электрона происходит обратимо, за ним следуют бимолекулярные химические превращения, в частности реакция диспропорционирования, приводящая к образованию винилфенилкетона (ВФК) и исходного ЭФК. [c.185]

Без добавки ингибитора винилметилкетон полимеризуется уже в процессе перегонки. Добавки ингибиторов типа гидрохинона предотвращают полимеризацию, но димеризация протекает почти количественно. Аналогично ведут себя винилфенилкетон и изопропенилметилкетон. Хорошими ингибиторами димеризации ненасыщенных кетонов оказались соединения типа У-фенил- -нафтиламина и медные соли карбоновых кислот. [c.66]

Винилметилкетон стабилизируют чУ-фенил- -нафтиламином и ацетатом меди, гидрохиноном (при температуре хранения не выше 0°С) аналогично стабилизируют винилфенилкетон в случае изопропенилме-тилкетона применяют аммиак, вторичный дибутиламин и другие амины, йодистый калий. Последний применяют также для стабилизации винил-метилкетона, который хранят с добавками кислых соединений, например муравьиной, уксусной или пропионовой кислот [142, I43J, причем независимо от характера стабилизатора pH мономера при хранении не должен превышать 7,1. [c.78]

В подобных же условиях можно осуществить реакцию с хлоридами гомологов уксусной кислоты при этом с хорошим выходом получают хлорированные кетоны [524, 525, 529]. Винилфенилкетон получается из этилена [c.112]

Эта реакция является наиболее удобной для получения винилфенилкетона как в лабораторном, так и, очевидно, в промышленном масштабах. Смесь бромкетона с ацетатом калия ведет себя так же, как и собственно винилфенилкетон, поэтому ее удобно применять в препаративной химии, когда из випил-фенилкетона получают другое соедппехше. В противном случае в условиях реакции имеют место значительные потери винилфенилкетона за счет полимеризации. Самопроизвольное отщепление галогеноводорода часто происходит уже в процессе получения галогенокетонов такого типа по реакции Фриделя — Крафтса (см. стр. 112 и 113). [c.362]

Винилфенилкетон получают также отщеплением двух атомов брома от а,р-дибромпропиофенона при действии йодистого калия в кипящем спирте [1714]. Если же применять порошкообразный цинк, то в качестве единственных двух продуктов образуются пропиофенон и 1,4-дибензоилбутан. Первой реакцией заканчивается весьма изящный и протекающий с хорошим выходом синтез винилфенилкетона из акролеина, который является модификахщей синтеза Мэра [1617]. [c.362]

Ряд способов получения винилфенилкетона основан на разложении солей соответствующих р-аминокетонов. Одним из таких способов винил-фенилкетоп был впервые получен при разложении солянокислого три-(Р- бен-зоилэтил)-амина в результате перегонки его с водяным паром [1715] [c.362]

Винилфенилкетон можно также получить либо кислым гидролизом соединений типа ацеталей [1721], либо омылением еполэфиров [1722, 1723]. 13 обоих случаях гидролитическим агентом является разбавленная серная [c.363]

Очень легко осуществляется присоединение кислого сульфита патрия по месту этиленовой двойной связи винилфенилкетона. Эта реакция происходит при слабом пагревании мономера с концентрированным водным раствором бисульфита [1714, 1745] и сопровождается выделением тепла. [c.371]

При реакции фурана или его гомолога сильвапа с винилметилкетоном или винилфенилкетоном происходит алкилирование такого же типа, как и в случае ароматических углеводородов (ср. субституционное присоединение, стр. 158). Алкилирование протекает главным образом в присутствии кислых катализаторов, самым активным из которых является сернистый ангидрид [1748—1749а]. Винилкетон стабилизируют присадкой гидрохинона. Фуран, благодаря тому что он является менее активным, вследствие чего реакция требует нагревания под давлением до температуры 140°, алкили-руется даже в оба сс-положения сильван алкилируют при комнатной температуре. [c.371]

Так, к винилфенилкетону присоединяется дезоксибензоин [1760], фенилбензилкетон [1761] и а п т р о н [1752]. Последнее соединение способно реагировать с одной (I) или с двумя (И) молекулами винилкетона. Оба продукта присоединения образуются одновременно. Если в реакцию брать две молекулы винилкетона, то получается только продукт (II). [c.376]

К получению дигидропиранового производного ведет, по всей вероятности, также и димеризация изопропепилметилкетона при нагревании последнего до температуры 100° [1689], а также димеризация винилфенилкетона, которая происходит уже при комнатной температуре, если цепную полимеризацию тормозить присадкой стабилизатора [1730]. Однако в последнем случае строение димера не совсем определенное, поскольку, и отличие от димерного винилметилкетона, димерный винилфенилкетон присоединяет следующую молекулу мономера. [c.379]

Диеновое присоединение винилфенилкетона к дифенилфульвену протекает даже при комнатной температуре [1776]. [c.380]

На свойства поливипилфенилкетона можно влиять в благоприятном направлении, вводя в молекулу мономера некоторые заместители. Например, в результате полимеризации хлорированных в ядре винилфенилкетонов получаются полимеры с более высокой температурой размягчения замещение атома водорода в бензольном ядре винилфенилкетона на алкил влечет за собой повышение растворимости и улучшение диэлектрических свойств полимера [1802]. Качество поливипилметилкетона улучшают иногда путем обработки аммиаком или моноэтаполамином в воднш среде или в среде диоксана. Получающимся при этом модифицированным полимерам приписывают пространственную структуру [1803], например, [c.384]

Смотреть страницы где упоминается термин Винилфенилкетон: [c.238] [c.113] [c.9] [c.378] [c.500] [c.363] [c.205] [c.205] [c.202] [c.202] [c.290] [c.50] [c.50] [c.113] [c.362] [c.363] [c.367] [c.372] [c.377] [c.380] [c.381] [c.381] [c.384] [c.662]

Синтезы и реакции фурановых веществ (1960) -- [ c.9 , c.17 ]

Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) -- [ c.410 ]

Энциклопедия полимеров Том 1 (1974) -- [ c.410 ]

Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) -- [ c.410 ]

Химия мономеров Том 1 (1960) -- [ c.361 , c.364 ]

Диеновый синтез (1963) -- [ c.36 , c.66 , c.98 , c.102 , c.141 , c.149 , c.179 , c.183 , c.192 , c.196 , c.225 , c.229 , c.280 , c.320 , c.323 , c.329 , c.334 , c.338 , c.340 , c.504 , c.616 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология