Фурфурол семикарбазон

СЕМИКАРБАЗОН 5 - НИТРО-2-ФУРФУРОЛА [c.80]

Так, реакция фенола с формальдегидом (см. стр. 315, р/С фенола равно 9,9) действительно достигает максимальной скорости при pH 10 и быстро падает при более высоких или более низких значениях pH. Точно так же взаимодействие семикарбазида (р/С 3,6) с фурфуролом протекает быстрее всего при pH 3,5, а с ацетоном при pH 4,5. Некоторое различие связано с тем, что происходящее во второй стадии реакции отщепление воды также влияет на скорость реакции. Поэтому для превращения карбонильных соединений в семикарбазоны наилучшим реагентом является хлоргидрат семикарбазида с ацетатом натрия, в то время как кислотность чистого хлоргидрата оказывается слишком большой. В случае гораздо менее основного 2,4-динитрофенилгидразина уксусная кислота (р/С 4,76) оказывает лишь слабое каталитическое действие, а сильными катализаторами являются минеральные кислоты. [c.371]

Интересный случай противоположного влияния равновесия и скорости на ход реакции наблюдался при образовании семикарбазонов альдегидов и кетонов. Эта обратимая реакция в случае альдегидов протекает с меньшей скоростью, чем в случае кетонов, но равновесие более благоприятно образованию семикарбазонов альдегидов, чем семикарбазонов кетонов. Для иллюстрации приведем фурфурол (альдегид) и циклогексанон (кетон) (Бартлетт) [c.23]

При взаимодействии смеси, состоящей из 1 моля фурфурола, 1 моля цикло-гексанона и 1 моля семикарбазида, и ее обработке спустя несколько секунд получается почти чистый семикарбазон циклогексанона если же вещества находятся в соприкосновении в течение нескольких часов, т.е. в течение промежутка времени, достаточного для установления равновесия, то образуется исключительно семикарбазон фурфурола. [c.23]

Семикарбазон 5-нитро-2-фурфурола П9, 80. [c.75]

Ароматические свойства фуранового ядра в фурфуроле проявляются в его способности вступать в реакции электрофильного замещения. Так, нитрованием фурфурола был получен 5-нитрофурфурол и далее семикарбазон [c.419]

Для уничтожения насекомых во взрослой и личиночной форме применяются растворы, содержащие небольшие количества фурфурилиденацетона и фурфурилиденацетофенона в подходящем растворителе (54), а также семикарбазон фурфурола, 2-фурилакриламид, фурилакролеин (55, 56, 57). [c.227]

Семикарбазон фурфурола и 2-фурилакриламид применяются в виде-порошков для опыления плодовых деревьев, овощей. [c.227]

Так, скорость реакции фшола с формальдегидом (р/Са фенола 9,9) действительно максимальна при pH 10 и быстро падает при более низких значениях pH. Точно так же взаимодействие семикарбазида (р/Са 3,6) с фурфуролом и ацетоном протекает быстрее всего при рН 4. Поэтому для превращения карбонильных соединений в семикарбазоны наилучшим реагентом является хлоргидрат семикарбазида в присутствии ацетата натрия, в то время как кислотность чистого хлоргидрата оказывается слишком большой. В случае гораздо менее основного 2,4-динитрофенилгидразина уксусная кислота (рАа, 4,76) оказывает лишь слабое каталитическое действие эффективными катализаторами -являются минеральные кислоты. [c.56]

ФУРАЦИЛИН (нитрофу-рал, семикарбазон 5-нитро-фурфурола), пл 230— 236 °С практически не [c.641]

Введение в ядро фурана второго отрицательного заместителя обычно затруднено. Соединения, имеющие два отрицательных заместителя, плохо поддаются дальнейшему замещению и характеризуются относительной устойчивостью. Новый заместитель всегда входит в свободное а-положение. Так, фурфурол при нитровании образует 5-нитрофурфурол (ХУП) [105]. Производные этого соединения, например семикарбазон, находят некоторое применение как антибактериальные вещества [106]. Положение нитрогруппы в соединении XVII может быть доказано превращением этого соединения по реакции Кижнера в 2-метил-5-нитрофуран (ХУП—XVIII) [101]. [c.118]

Отсюда видно, что нет никакого соответствия между скоростью образования семикарбазонов и константами равновесия. Так, скорость образования семикарбазона циклогексанона в 50 раз больше, чем семикарбазона фурфурола, константа же равновесия, наоборот, в случае фурфурола примерно в 300 раз больше, чем циклогексанона. Поэтому если слить эквимолекулярную смесь циклогексанона, фурфурола и семикар-базида, то через несколько секунд получается почти чистый семикарбазон циклогексанона если же смесь оставить стоять, то постепенно начинает накапливаться семикарбазон фурфурола и через несколько часов в осадке оказывается почти чистый семикарбазон фурфурола [27]. [c.395]

Если на основе нашей качественной теории мы сделаем попытку предсказать энергии активации образования семикарбазонов, то окажется, что наши выводы будут несколько отличаться от результатов, полученных для соединений алифатического ряда и приведенных в табл. 3. Наши рассуждения основывались на том, что кетоны при реакциях присоединения к карбонилу проявляют электрофильные свойства, и, следовательно, ДЯ+ этих реакций должны были бы увеличиваться при появлении отталкивающих электроны алкильных групп при а-углеродах, а также при возникновении резонанса между карбонильной группой и сопряженным с ней ароматическим ядро.м, как, например, у фурфурола и ацетофенона. Точно так же и тот факт, что замыкание цикла приводит к увеличению ДЯ в цикло-пентаноне и к уменьшению ее в циклогексаноне, едва ли можно было бы предвидеть заранее. Еще интереснее, что величины Ь.Р+ (а следовательно, и к) изменяются не параллельно изменению величин [c.244]

Фенилгидразон фурфурола, т. пл. 97—98° оксим фурфурола сын-форма, т. пл. 89° анти-форма, т. пл. 73—74° семикарбазон, т. пл. 190°, фуральдиме-дон, т. пл. 160° ангидрид димедона, т. пл. 162—165°. [c.197]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология