Введение фенольного гидроксила

Введение в фенольный гидроксил алкильных радикалов называют реакцией алкилирования фенолов. Во втором случае получаются чисто-ароматические простые эфиры. Например [c.363]

Реакцию введения в фенольный гидроксил кислотных (ациль ных, стр. 154) остатков называют реакцией ацилирования фенолов Образование простых эфиров. Продукты за [c.363]

Получение из солей диазония — важный способ введения фенольного гидроксила (с. 285). [c.170]

Введение фенольного гидроксила осуществляют также заменой ато-ма галогена, связанного с ароматическим ядром, гидролизом первичной аминогруппы ароматического амина и другими способами. [c.18]

Хотя пути биосинтеза адреналина еще недостаточно выяснены, но несомненно, что образование его (как и тироксина) связано с определенными превращениями тирозина. Сравнение формул тирозина и адреналина указывает на то, что превращение тирозина в адреналин связано с введением в фенильную группу второго гидроксила (фенольный остаток при этом превращается в остаток пирокатехина), декарбоксилированием, метилированием аминогруппы и введением спиртового гидроксила в боковую цепь [c.200]

Методы введения спиртовой гидроксильной группы в какое-либо соединение значительно отличаются от методов введения фенольного гидроксила. Поэтому в дальнейшем при описании различных реакций методы получения спиртов и фенолов будут изложены отдельно в следующем порядке сначала будет изложен метод получения спиртов, затем фенолов, нафтолов и других классов соединений. [c.68]

Наличие карбоксильной группы сравнительно мало отражается на подвижности атомов водорода при атомах углерода бензольного ядра наоборот, введение фенольного гидроксила резко повышает их подвижность (см. пояснение к опыту 116). Поэтому бензойная кислота в условиях опыта не бромируется, [c.224]

Введение фенольного гидроксила [c.28]

Введение фенольного гидроксила может быть осуществлено различными способами, из которых важнейшими являются следующие [c.28]

Введение фенольного гидроксила через диазосоедииение. [c.29]

Введение алкильного радикала в орто-положение к гидроксилу вызывает снижение кислотности фенола и соответственно повышение рКа. Снижение кислотности фенольного гидроксила может произойти при нарушении копланарности ароматического кольца и ОН-груп-пы, приводящим к уменьшению влияния электроноакцепторных свойств кольца под влиянием индукционного эффекта алкильных заместителей, приводящего к электронному насыщению связи О—Н из-за стерических препятствий сольватации фенолят-аниона. Сравне- [c.25]

Существуют и другие методы введения аминогрупп замещение атома хлора, связанного с ядром, или фенольного гидроксила на аминогруппу. [c.16]

Благодаря высокой реакционной способности становится возможным получение различных замещенных фенолов. Особый интерес представляет введение в ядро фенола заместителей, способных регулировать активность различных положений бензольного или нафталинового кольца и влиять на полярность оксигруппы. Так, введение галогенов или нитрогруппы увеличивает кислотность фенолов и усиливает их бактерицидное действие. Введение алкильных групп приводит, как правило, к увеличению гидрофобности фенолов и улучшению диэлектрических характеристик соединений. При введении второго гидроксила улучшается растворимость в воде. Заместители влияют на реакционную способность фенолов и определяют способы получения и свойства фенольных продуктов. [c.63]

Кодеин и дионин благодаря введению метильной и этильной групп вместо водорода фенольного гидроксила, а также папаверин и наркотин значительно менее токсичны, чем морфин. Они обладают слабым наркотическим действием, в связи с чем являются более слабыми болеутоляющими средствами, но зато сильнее, чем морфин, парализуют средний отдел головного мозга. Токсические дозы кодеина могут привести к судорогам вследствие действия на спинной мозг. Кодеин и дионин применяются в [c.211]

Фенолы. Классическим примером прямого введения фенольного гидроксила цри помощи окисления является получение ализарина из -оксиантрахинона. Иногда имеют препаративное значение и другие случаи так, по Чичибабину [338], хинолин нри силавлении со щелочами превращается в а-оксихинолин или карбостирил. [c.148]

И, наконец, еще одно направление в модифицировании хелатообразующего звена комплексонов заключается во введении в молекулу красителя остатка иминодиуксусной кислоты, азот которой непосредственно примыкает к сопряженной системе красителя. Подобное построение комплексона обеспечивает изменение окраски при взаимодействии с рядом катионов, даже в отсутствие фенольного гидроксила. [c.212]

Наличие карбоксильной группы сравнительно мало отражается на йодвиж-ности атомов водорода при атомах углерода бензольиого ядра наоборот, введение фенольного гидроксила резко повышает их подвижность. Иоэтому бензойная кислота в условиях опыта пе бромируется, салициловая же бромируется очень быстро, образуя первоначально малорастворимую и неокрашенную 3,5-дибромсалициловую кислоту (темп. пл. 228 °С) [c.250]

Как и в ряду бензола, диссоциация алифатической карбок-сигруппы предшествует диссоциации ароматического карбоксила (соединения 2 3.94 и 2.3.96). Введение в систему орго-распо-ложенной к фенольному гидроксилу карбоксильной группы значительно повышает основность фенольного гидроксила (р/(4 соединения 2.3 94 по сравнению с р/Сз соединения 2 3 93). [c.287]

Аналогичное действие оказывают а-электронные доноры — алкильные группы (К), атомы щелочных и щелочно-земельных металлов. В результате скорости электрофильного замещения при введении в ядро этих групп сильно возрастают, т. е. происходит активирование бензольного ядра к электро-фильному замещению. Особенно сильные акттаторы бензольного ядра — ионизированный фенольный гидроксил -О, сам гидроксил -ОН, алкилированный гидроксил -ОК и все аминогруппы. Азазамещение в бензоле на один, два и три аза-атома сильно дезактивирует бензольное ядро. Поэтому пиридин [c.228]

Алкилирование фенольного гидроксила — превращение, имеющее малое значение для получения промежуточных продуктов,особенно после введения в практику получения алкокси-производных через хлорозамещенные. Большее применение этот метод находит в ряду красителей с целью сделать красители менее чувствительными по отношению к щелочным агентам. [c.311]

На антиокислительную активность алкилфенольных ингибиторов значительное влияние оказывает строение заместителей и их полол<ение в молекуле. Так, введение алкильных и гидроксильных групп в молекулу фенола приводит к повышению его антиокислительной эффективности, причем моноалкилфенолы менее активны, чем диалкилфенолы22 . Наибольшую антиокислительную эффективность проявляют фенолы с заместителями в положениях 2, 4 или 6. В случае тризамещенных фенолов ингибирующая активность возрастает по мере увеличения пространственного экранирования фенольного гидроксила при этом максимальная активность до-стигается при введении трег-бутильных и других трет-алкильных радикалов в положения 2 и 6. Однако увеличение объема пара-заместителя снижает эффективность ингибитора . Изучение влияния полярных заместителей в молекуле фенола показало, что электро-нодонорные заместители увеличивают его активность как ингибитора, а электроноакцепторные — уменьшают [c.55]

Общие реакции фенольного гидроксила уже рассмотрены выше. Гидроксильная группа сильно влияет на реакционноспособность ароматического ядра и вследствие этого введение заместителей в ядро фенолов происходит легче, чем в случае ароматических углеводородов. Фенолы не только легче превращаются в нитро- и галоидозамещенные производные, но они реагируют с азотистой кислотой с образованием нитрозофенолов и с диазосоединениями с образованием соответствующих оксиааосоединений. Далее, карбоксильная, альдегидная и карби-нольная группы могут быть введены в ядро фенолов применением реакций, в которые не вступают соответственные ароматические углеводороды. [c.132]

Применяя продукт под названием /сар5ол тп 6463, который образуется при конденсации фенола с фенолом, имеющим длинную ненасыщенную боковую цепь, и который содержит 2,5 фенольного гидроксила на 1 моль продукта, при введении в реакцию 3 молей эпихлоргидрина на каждую фенольную гидроксильную группу получены глицидные зфиры. Такие эфиры могут найти применение как промежуточный продукт для эпоксидных смол, используемых главным образом в качестве покрытий. [c.472]

Алкилирование фенольного гидроксила — превращение, не имеющее большого значения для получения промежз точпых продуктов, особенно после введения в практику получения алкоксипроизводных через хлорзамещенные. Метод этот больше применяется к красителям с целью сделать их менее чувствительными к воздействию щелочных агентов. [c.552]

В рамки выдвинутой гипотезы укладываются и результаты изучения хроматографического поведения ароматических нитросоединений [273, 395]. В отличие от предыдущих исследователей [362, 402] Барк и Грэхэм приняли за основу в этих соединениях фенольное сочетание, а все остальные группы рассматривают с точки зрения их влияния на фенольный гидроксил II лишь иногда учитывают вероятность связывания нитро-грунны с водородом амидогруппы субстрата. Поэтому механизм хроматографирования питрофенолов аналогичен рассмотренному выше механизму хроматографирования фенолов [270— 272]. Нитрофенолы вначале адсорбируются на полиамидной поверхности за счет образования водородных связей между фенольными оксигруппами и карбонильными группами полиамида, а затем десорбируются путем сольватации гидрофобной части молекулы в неводной системе I или фенольной оксигруппы в водной системе II. Введение нитрогруппы в фенольное соединение, безусловно, вызовет модификацию этого механизма вследствие влияния ряда других факторов, а именно [c.43]

В табл. 17 приведены полученные результаты для разнообразных нитросоединений [2731. Введение нитрогруппы в 3-и 4-положения фенола понижает значения Jif этих соединений по сравнению с фенолом в системе I. Это может быть следствием увеличения кислотности фенольного гидроксила за счет электронного эффекта нитрогруппы или результатом взаимодействия между нитрогруппой и водородным атомом амидогруппы. [c.44]

Реакцию введения в фенольный гидроксил кислотных (ациль-ных) остатков называют реакцией ацилироваиия фенолов. [c.393]

Ранее нами было показано, что поликонденсациопные смолы, как правило, характеризуются повышенной избирательностью сорбции ряда ионов органических веществ по сравнению с полимеризационными смолами но особенно ярко эта разница появляется при введении в состав ионита фенола [ ]. Мы предположили, что высокую избирательность сорбции ионов триэтилбензиламмония (хлорида) поликонденсационным сульфофенольным ионитом КУ-1 [ ] следует сопоставлять с взаимодействием фенольного гидроксила в ионите с системой делокализован-ных тс-электронов бензольного ядра сорбтива. [c.90]

Так, например, отличительной особенностью строения замедлителей второй группы, принадлежащих к классам ароматических аминов, фенолов или аминофенолов, является то, что аминная группа имеет в них первичный характер и находится, так же как и фенольный гидроксил, только в активных а-или пара-положениях (а-нафтиламин, а-нафтол, п-амцнофенол, гидрохинон). Изомерные же им соединения, где эти же функции присутствуют в менее реакционно-способных Р-, а такн е орто-или мета-положениях, реагируют как представители третьей группы ингибиторов (Р-нафтиламин, Р-нафтол, о-аминофенол, резорцин). Когда н е в антиокислителе второй группы — п-аминофеиоле — активная аминогруппа утрачивает свой первичный характер в результате введения в нее фенильного радикала, то получающийся фенил-м-аминофенол (п-оксидифеннла-мин) реагирует уже как замедлитель первой группы. [c.89]