Нафтолы гидроксилирование

Канцерогенное действие. Относится к веществам с доказанной канцерогенной активностью для человека. Канцерогенное действие связывают с продуктом метаболизма вещества — 2-амино-1-нафтолом, получающимся ферментативным гидроксилированием вещества. [c.692]

Гидроксилирование аминов. Эта реакция, механизм которой исследован Н. Н. Ворожцовым, применяется преимущественно в нафталиновом ряду, в частности для получения а-нафтола из а-нафтил-амина. Аминогруппа замещается гидроксилом последовательным нагреванием а-нафтиламина с бисульфитом натрия, едким натром и последующим подкислением бисульфитного производного соляной кислотой, а-Нафтол, синтезированный по этому способу, отличается высокой чистотой, особенно при сравнении с а-нафтолом, полученным щелочным плавлением а-нафталин-сульфокислоты [c.476]

Какие образуются вещества при гидроксилировании 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты в условиях реакции Бухерера [c.212]

Основными путями детоксикации севина являются гидролиз до а-нафтола, который быстро выводится с мочой, и гидроксилирование нафтолового кольца с последующим его расщеплением. В отличие от метаболизма этого препарата в растениях в организме животного может происходить также окисление метиловой группы кислотного остатка и образование конъюгатов с глюкуроновой кислотой, выделяемых с мочой. [c.190]

Среди метаболитов карбарила обнаружены продукты гидроксилирования нафталинового ядра в положениях 4, 5, 6 и 7 [23, 24, 229], а также продукты окисления Ы-метильной группы. Продукты окисления карбарила реагируют с веществами, входящими в состав растений, образуя производные глюкуроновой кислоты и различных аминокислот в моче животных обнаружены также сульфат а-нафтола и некоторые другие производные. Продукты разложения карбарила далее окисляются, происходит деструкция ароматического ядра. Этот процесс протекает не очень быстро. Так, а-наф-тол в озерной воде в течение 35 дней разрущается на 80% [233]. [c.321]

Щелочным плавлением нафталин-2-сульфокислоты при 300-315°С получают 2-нафтол с выходом до 82 % [16, 21]. Возможно получение 2-нафтола гидроксилированием нафталина 28 % -м раствором Н2О2 сначала при 50 °С, затем при 80 С в присутствии катализатора - тетракис(декахлор)фталоцианина меди. Конверсия нафталина составляет 22.3 %, селективность образования 2-нафтола - 90 % [22]. [c.283]

Как уже отмечалось раньше, ряд полициклических углеводородов можно окислить непосредственно в хиноны. Этот способ применяется, в основном, для получения 1,4-нафтохинона, 9,10-антра-хинона и 9,10-фенантренхинона. Соединения типа бензохинонов или 1,2-нафтохинона получают обычно окислением соответствующих фенолов или аминов. Так, гидрохлорид 1-амино-2-нафтола окисляется хлоридом железа(1П) в водно( хлористоводородной кислоте и дает 1,2-нафтохинон примерно с 95%-ным выходом (уравнение 205). м-Бензохинон получают в промышленном масштабе окислением анилина диоксидом марганца в серной кислоте. Окисление фенола надуксусной кислотой проходит через стадию о- и -гидроксилирования, однако если п-дигидроксибензол дает п-бензохинон, то пирокатехин (о-дигидроксибензол) окисляется в гексадпеи- [c.419]

Известны комплексы кофеина с соединениями, содержащими ароматические бензольные циклы. Таковы, например, комплексы с анионом хлорогенов ой кислоты (ХУ) келлином (ХУ1) 00 и J3-нафтолом 501 Показана 5Г-природа комплекса с хлорогенатом на основании сопоставления констант ассоциации различных родственных соединений с более распространенной системой 57"-электронов, а также с гидроксилированным или метилированным ароматическим кольцом соли. Предложена конформация комплекса, считая кофеин прибли- [c.147]

Таким образом, поведение 1-метил-2-нафтола является аномальным и, следовательно, одно из двух положений, соседних с углеродным атомом, связанным с гидроксильной группой, не имеет свойств, характерных для обычного орто-положения. Объяснение этого отклонения можно вывести из сравнения нафтола с алифатическими енолами, содержащими группировку —СН = С (ОН)—, которые, сочетаясь с диазоти-роранными аминами, образуют азосоединения —С (Н = МАг) = С (ОН) —, в то время как спирты, содержащие группировку —СНг—СН(ОН)—, в эту реакцию не вступают. Очевидно, диазогругапа может атаковать атом углерода, связанный с гидроксилированным углеродным атомом двойной связью, и не атакует атом углерода, связанный ординарной связью. Это показывает, что в р-нафтоле атомы углерода в положении [c.441]

Следует упомянуть, что перекисный комплекс МоОд-ГМФТА недавно был использован для гидроксилирования нафталина. Эта интересная реакция приводит к образованию а-нафтола [318]. Авторы считают, что окисление протекает через стадию комплекса типа XLIII, который распадается и дает а-нафтол. Последний не является конечным продуктом реакции и вступает в более сложные превращения [c.126]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология