Тринитро хлорбензол

Какой реактив надо применить, чтобы превратить пикриновую кислоту в пикрилхлорид (2,4,6-тринитро-хлорбензол) [c.162]

При наличии двух нитрогрупп в орто — орто- и орто — пара-положениях подвижность атома галогена увеличивается настолько, что достигает подвижности алифатически связанного галогена или даже превосходит ее . Подвижность галогена увеличивается с числом о- или л-нитрогрупп. Например, хлор в 2,4-динитрохлорбензоле имеет большую реакционную способность, чем в 2-нитрохлорбензоле, а в 2, 4, 6-тринитро-хлорбензоле подвижность хлора увеличивается еще больше [c.237]

Таким образом удовлетворительно объясняется образование и 2,4-динитро нафтола из нафталина и 3,5,4 -тринитро-4-оксибифенила из бифенила. Однако этот механизм непригоден для объяснения образования нитропроизводных лг-кре-зола из толуола и ж-хлорфенола из хлорбензола (следует ожидать образования о- и п-производных). [c.155]

При нитровании бензойной кислоты синтезирована 2,4,6-три-нитро-З-оксибензойная кислота . При нитровании хлорбензола в незначительном количестве образуется 2,4,6-тринитро-З Хлор-фенол . [c.226]

Когда реакция проводится в диметилсульфоксиде, сам растворитель может выступать в качестве 0-нуклеофила. При нагревании в нем 1,3,5-тринитро-2-хлорбензол в течение 2 ч при 100 °С с выходом 90% переходит в пикриновую кислоту, а 1,3-динитро-4-хлор-бензол при 190 °С —в смесь 2,4-динитрофенола (34%) с другими продуктами. При добавлении ацетата или бензоата натрия выход [c.287]

I,3,5-тринитро-2-хлорбензол (в статье хлорпикрин) [c.122]

Известно, например, что 2,4,6-тринитро- -хлорбензол (пикрилхлорид) не реагирует со вторичными алкилариламинами или ди-ариламинами, но легко вступает в реакцию с о- и р-толуидинами, о- и /7-анизидинами, а-нафтиламином и бензидином с образованием соответствующих N-замещенных 2,4,6-тринитроанилина (пикрами-на). Впрочем, первичные ароматические амины с отрицательными заместителями в ядре (о-нитроанилин, антраниловая кислота) почти не реагируют с пикрилхлоридом i . Доп. перев. [c.756]

Пикрилхлорид (1,3,5-тринитро-2-хлорбензол) С1СбН2(Н02)з М =247,56 желт. мн. пр. из эт. с1 =, 797 5 = 85 разл. до кип. м. р. в. 0,018 5 р. эт. 4,48 эф. 7,23 х. р. (в 100 г) бзл. 36,7 42850, хлф. 12,4 , 2335 , тол. 89,4 3215 , ац. 212 5465 , пир. 12P 17350 [c.174]

В отличие от толуола хлорбензох в присутствии ртути реагирует с азотной кислотой значительно медленнее, чем бензол. Нитрование хлорбензола (100 г) в течение 10 час азотной кислотой уд 0 1,4 (300 мл), в которой растворено 5 г HgO, Дало следующие продукты реакции 57,6 г непрореагировав шего хлорбензола, 7,6 г п-нитрохлорбензола и 1,5 i тринитро-м-хлорфенола [c.83]

А. И. Титов установил, что при нитровании бензола обра-. уются динитрофенол и даже пикриновая кислота (тринитрофенол), при нитровании толуола — тринитро-ж-крезол, при ни-гровании хлорбензола — тринитро-ж-хлорфенол. [c.61]

Накопление электроноакценторных групп обусловливает спо- собность атома галогена гидролитически замещаться в мягких условиях, иногда уже в отсутствие щелочей. Так, пентациано-хлорбензол переходит в пентацианофенол в водном диоксане-или диметоксиэтане при ЮО С (выход 85%) [792]. Изучена ки--нетика реакций 2-галоген-1,3,5-тринитробензолов, 4-галоген-1,3-динитробензолов, 1-галоген-2,4-динитронафталинов при 25 В воде или водном диметилсульфоксиде, в которых уходящий галогенид-ион хорошо сОльватируется, скорость реакции определяется стадией присоединения гидроксид-иона. Присутствие коллоидных частиц четвертичных солей тетраалкиламмоння незначительно повышает скорость [793]. Атака в занятое атомом галогена положение молекулы 2-Х-1,3,5-тринитро- и 4-Х 1,3 ДИ-нитробензолов при Х = С1, Вг, I протекает в л 20 раз медленнее, чем в незамещенное положение той же молекулы, а при X = F —в 15 и 2,5 раза быстрее [324]. Равновесие стадии присоединения гидроксид-иона в незамещенное положение смещается в сторону исходного соединения в ряду заместителей I> j >Br>Gl>F>H, что объясняют стерическим эффектом, нарушающим копланарность с кольцом нитрогрупп в орто-положениях к атому галогена и тем самым ослабляющим их электроноакцепторное воздействие. [c.356]

При проведении реакций в диметилсульфоксиде с м растворитель может выступать в качестве 0-нуклеофила. При нагревании в диметилсульфоксиде 1 3,5-тринитрО 2-хлорбензол при 100 С переходит с выходом 90% в пикриновую кислоту, а 1,3-ди-еитро-4-хлорбензол (31) при 190 °С — в смесь 2,4-динитрофенола <33) (34%) с другими продуктами. При добавлении ацетата или бензоата натрия выход 2,4-динитрофенола (33) повышается до 78—80% [799]. Считают, что реакция с диметилсульфокси-дом идет через стадию сульфониевых а-комплексов (32), а в присутствии карбоксилат-анионов, являющихся более сильными яуклеофилами,—через о-комплексы (3 4) и ацилоксизамещенные (35), расщепляющиеся при 0-атаке диметилсульфоксида на ацильный атом углерода. [c.358]

Кроме основного продукта реакции нитрования — нитросоединения, отмечено образование в различных условиях нитрования ряда побочных продуктов, преимущественно продуктов одновременного вхождения окси- и нитрогруппы При нитровании нафталина, например, всегда образуется немного (0,5—3,5%) 2,4-динитра-а-нафтола При нитровании нитробензола, дифенилсульфона, ме-тилфенилсульфона отмечено образование стифниновой кислоты (2,4,6-тринитро-резорцина) А. И. Титов от.мечает образование при нитровании бензола динитрофенола и пикриновой кислоты, при нитровании толуола — тринитро-и -кре-зола, при нитровании хлорбензола — тринитро-л-хлорфенола S. [c.155]

Этот механизм объясняет образование из хлорбензола в качестве продуктов окислительного нитрования (через о-хлорфенилмеркуринитрат) ди- или тринитро-производных л -хлорфенола, а из толуола (через о-метилфенилмеркуринитрат) — нитропроизводных ж-крезола с выходами худшими, чем при образовании ди-нитрофенола из бензола. [c.158]

Так, при нитровании толуола всегда образуются нитропроизводные бензойной кислоты и продукт деструкции бензольного ядра — тетранитрометан, при нитровании хлорбензола — хлортринитрометан, нафталина — динитронафтол (0,5—3,5%) [1, 2, 3]. При нитровании бензола отмечено образование нитрофенолов и 2,4,6-тринитрорезорцина [4, 3]. При нитровании сернокислой соли диметилани-лина получается также 2,4,6-тринитро-3-оксифенил-Л -метил-Л -нитрамин. [c.108]

Пикрилхлорид (2, 4, 6-тринитро-1-хлорбензол) реагирует с аминами аналогично приведенным выше динитрогалогенпроизводным. Его прей- [c.653]

Обработка замещенных бензола азотной кислотой в присутствии азотнокислой ртути приводит, как и в случае самого бензола, к образованию оксиполинитропродуктов. Из бензойной кислоты при этом получается 2,4,6-тринитро-З-оксибензойная кислота , из толуола — 2,4,6-тринитро-уИ-крезол, из хлорбензола—2,4,6-тринитро-З-хлор-фенол . [c.122]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология