Гексахлорциклогексан из бензола и хлора

Гексахлорциклогексан, или гексахлоран, получается в результате присоединения хлора к бензолу на солнечном свету [c.368]

Гексахлорциклогексан получается действием на бензол свободного хлора [c.335]

Гексахлорциклогексан. Если бензол обрабатывать хлором при облучении УФ-светом, то в результате радикального присоединения трех молекул хлора образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан [c.301]

Присоединение хлора на свету (фотохимическое хлорирование бензола) дает гексахлорциклогексан (гексахлоран), который широко используется в качестве инсектицида [c.112]

Гексахлорциклогексан гексахлоран), получаемый обычно присоединением хлора к бензолу на свету, применяется как инсектицид. [c.290]

Реакции присоединения у ароматических углеводородов протекают лишь с большим трудом. Так, например, при освещении ярким солнечным светом бензол может присоединить 6 атомов хлора, в результате чего образуется гексахлорциклогексан [c.254]

Какая масса оксида марганца (IV) потребуется для получения хлора, необходимого для превращения 10 мл бензола (плотность 0,8 г/мл) в гексахлорциклогексан [c.331]

Такие олефины, как сам этилен и хлорзамещенные этилены, не содержащие аллильного атома водорода, при реакции с хлором в определенных условиях образуют продукты присоединения. Эта реакция протекает по цепному типу, следы кислорода оказывают ингибирующее действие. В аналогичных условиях бензол реагирует как 1,3,5-циклогексатриен продуктом хлорирования является гексахлорциклогексан. При фотохимической реакции присоединения хлора к хлорбензолу (или о-дихлорбензолу) в присутствии иода образуются продукты частичного присоединения, например [c.530]

Алкилбензолы могут реагировать с галогенами двумя различными путями. В разд. 2.5.6 были уже рассмотрены ионные реакции. В радикальных реакциях стадия, определяющая природу продукта, почти всегда представляет собой отрыв атома, причем, как правило, более предпочтителен отрыв одновалентного атома, а не атомов высшей валентности. Так, этан реагирует с атомами хлора, образуя первоначально этильный радикал, а не атом водорода. Бензол не вступает в эту реакцию, поскольку связь С—Н имеет более выраженный 5-характер (С2ар2—Ни), чем в алкане, и вследствие высокой прочности связи Н° = 468,72 кДж/моль) отрыв водорода атомом хлора является сильно эндотермической реакцией (АЯ° = 37,7 кДж/моль). Так же как и в условиях ионной реакции, существует возможность присоединения к аренам и в том случае, когда генерируются радикалы. Например, хорошо известно присоединение хлора к бензолу. В результате образуется смесь изомеров один из них, так называемый 7-изомер ГХЦГ у 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан), ранее широко исиользовался как инсектицид. Присоединение атомов хлора к кольцу, например в толуоле,— обратимый процесс, тогда как отрыв водорода — необратимый. Так, при фотохлорировании толуола образуется бензилхлорид, однако при низких температурах и высоких концентрациях хлора проходит в значительной степени присоединение к кольцу. Бромирование толуола при умеренном освещении или в присутствии пероксидов протекает эффективно и дает бензилбромид. Вследствие низкой энергии связи бензил — водород (/)Я° = 355,72 кДж/моль) отрыв водорода атомом хлора становится экзотермическим процессом (АЧ° = —75,3 кДж/моль). Исходя из энергии диссоциации связи (ОИ°), для образования бензильнОго радикала из толуола требуется на 79,5 кДж/моль меньше энергии, чем на образование метильного радикала из метана. [c.388]

И. Гексахлорциклогексан получается в результате каталитического (или на свету) присоединения хлора к бензолу [c.182]

Скорость реакции пропорциональна корню квадратному из величины интенсивности облучения. В верхнюю часть реактора постоянно подают азот, что предотвращает возможное самопроизвольное взрывное развитие реакции в зоне, в которой отсутствует охлаждение 15—17%-й раствор гексахлорциклогексанов в бензоле, содержащий кроме того, 1,5—2,0% непревращенного хлора и немного НС1, поступает в колонны 4 и 5, где продукт в виде жидкого расплава отделяется от кислых газов и бензола. [c.147]

Гексахлорциклогексан получается фотохимическим хлорированием бензола. Эта реакция довольно детально изучалась различными исследователями [64, 67, 69, 71— 76, 80]. Изучено фотохимическое хлорирование как чистого и сухого бензола, так и его хлорирование в присутствии воды, кислорода и едких щелочей. По наблюдению некоторых исследователей реакция фотохимического хлорирования бензола замедляется присутствием кислорода [67, 72]. Однако замедление реакции хлорирования бензола в присутствии кислорода не очень значительно и может быть приписано уменьшению скорости реакции за счет разбавления хлора [67]. Во всяком случае, этот вопрос нельзя считать полностью разрешенным. [c.136]

Кварцевый реактор, содержащий бензол, насыщенный 10% хлора, облучался светом (А. = 31 300 нм). Продолжительность облучения 35 мин. Продуктом реакции является гексахлорциклогексан. Определить квантовый выход реакции, если энергия, прощедшая через кварцевый реактор с чистым бензолом, 4,681-10 эрг, а энергия, прошедщая через реактор во время реакции, равна 0,425Х X10 эрг. Выход СбНбС1б 1,8 г. [c.351]

После пропускания 15—25% от теоретически необходимого хлора начинает кристаллизоваться а-гексахлорциклогексан, что затрудняет дальнейшее проведение реакции (забивается кристаллами барботер для хлора), и поэтому процесс прекращают. Отгоняют с водяным паром не вступивший в реакцию бензол. Остаток отделяют от воды и подсушивают. [c.432]

Бензол реагирует с хлором при освещении УФ-светом, образуя гексахлорциклогексан. Сколько пространственных изомеров он может иметь [c.235]

Активный хлор в дальнейшем реагирует с бензолом при этом образуется гексахлорциклогексан по цепной схеме (см. выше). [c.49]

В процессе цепной реакции образуются возбужденные (с повышенным уровнем энергии) молекулы С.,Н С12. Эти молекулы, играя роль переносчика хлора, реагируют с бензолом, образуя гексахлорциклогексан за счет отдачи своей избыточной энергии. Цепная реакция обрывается, когда активированные молекулы соприкасаются со стенками реакционного сосуда или с молекулами кислорода. [c.51]

Гексахлорциклогексан СвНеС1в образуется из бензола присоединением хлора при освещении мощной ртутной лампой [c.513]

При радикалообразуюш,их условиях даже хлор присоединяется к бензолу, причем возникает смесь стереоизомерных гексахлорциклогексанов ). Важный инсектицид у-изомер (гаммексан, 7-ГХЦГ, гексахлоран) получают в промышленности в этих условиях с 15%-ным выходом. [c.264]

Получение а-гексахлорциклогексана. В трехгорлой колбе с газоподводящей трубкой, термометром и хорошо действующим обратным холодильником при охлаждении льдом и добавлении куска неглазурованного фарфора насыщают сухим хлором ) очищенный от тиофена сухой бензол ). Газоподводящая трубка имеет колоколообразно расширенный конец. (Опасность закупоривания кристаллизующимся а-гексахлорциклогексаном ) Можно также работать с аппаратурой, указанной на рис. 12. Насыщение надо проводить по возможности в темноте, чтобы лучше можно было заметить катализирующее действие света. После этого колбу освещают (достаточно лампочки [c.265]

Дейс1вие хлора и бро. а на органические соединения под влиянием света принадлежит к числу наиболее хорошо изученных и давно известных реакций органической фотохимии. Надо заметить, что одна из этих давно известных реакции, а именно фотохимическое хлорирование бензола, приобрела очень важное значение для промышленности после того, как было показано, что один из образующихся стереонзомерных гексахлорциклогексанов представляет собой отличный инсектицид (гаммексан). [c.226]

Трнхлорэтилен — тяжелая жидкость. Не горит. Пары его очень ядовиты. Гексахлорциклогексан, или гексахлоран, получается в результате присоединения хлора к бензолу на свету [c.144]

Гексахлоран технический—смесь разных изомеров гексахлорциклогексана gHg l . Маслянистый на ощупь, комковатый продукт с характерным запахом, напоминающим запах плесени. В воде нерастворим. Токсичен для насекомых. Наибольшей токсичностью обладает гамма-изомер остальные изомеры мало токсичны. Получают путем хлорирования бензола газообразным хлором при облучении с помощью ртутно-кварцевых ламп. Затем из бензольного раствора отгоняют бензол, а остающийся после отгонки технический гексахлорциклогексан промывают и подсушивают. [c.248]

Исчерпывающее присоединение хлора к бензолу с образованием смеси стереоизомеров гексахлорциклогексана (18) применяется в промышленности для производства активного инсектицида -гексахлорциклогексана (линдан) (19)—единственного из восьми стереоизомеров, обладающего высокой биологической активностью. Присоединение протекает по радикальному механизму при фотостимулированйи. Раствор хлора в избытке бензола облучают УФ-светом в стеклянном реакторе при 15—25 "С и атмосферном давлении в отсутствие кислорода или следов железа, поскольку они способствуют замещению. После превращения 5—8% бензола избыток реагентов отгоняют и получают гексахлорциклогексан с содержанием -изоме-ра (19) 12—14%, который выделяют дробной крйсталлизаци- [c.481]

ГЕКСАХЛОРАН (гексахлорциклогексан) СвПаС] , мол. в. 290,86 —смесь 8 изомеров 1,2,3,4,5,6-гекса-хлорцикпогексана, образующихся ири присоединения хлора к бензолу. [c.409]

При сильном освещении бензол присоединяет шесть атомов хлора, ооразуя гексахлорциклогексан СбНвСЦ. Вступает бензол также в реакцйю с озоном, образуя неустойчивый триозонид. [c.100]

Алкены способны присоединять электрофильные реагенты (см. стр. 79), нуклеофильные реагенты, а также радикалы. По радикальному механизму к алкенам могут присоединяться, например, галогены, бромистый водород, спирты, меркаптаны, альдегиды. Из бензола и хлора в условиях радикальной реакции образуется гексахлорциклогексан, у-изомер которого имеет большое значение как инсектицид (гексахлоран, гаммексан). [c.82]

Аналогичным образом инден образует 1,1,3-трихлоринден . < На простейшие ароматические углеводороды—бензол, нафта- лип—гипохлориты и хлорноватистая кислота действуют сложно. Наряду с заместительным хлорированием и образованием хлор-и 1,4-дихлорбензолов или 1-хлор- и 1,4-дихлорнафталинов проходят реакции присоединения и окисления2б-29 Ход реакции существенно зависит от условий ее проведения. В разбавленных растворах преобладает реакция замещения, в концентрированных—присоединения. В темноте хлорноватистая кислота глав-. ным образом хлорирует бензол, на рассеянном свету идет реакция хлороксилирования бензола, на прямом солнечном свету получается гексахлорциклогексан . Гомологи бензола—толуол, м- и п-ксилолы и др.—при действии НСЮ образуют только продукты замещения с вступлением хлора в ядро или боковую цепь . Место вступления хлора обусловлено теми же факторами, что и при действии элементарного хлора . [c.16]

Гексахлорциклогексан, или гексахлоран, или 666 , СбНбС1б, получаемый при присоединении хлора к бензолу нз солнечном свету, является также сильнейшим инсектисидом. Гексахлоран приобрел большое значение в сельском хозяйстве. Применяется в виде 7—14% пылезидных препаратов (дустов) на тальке или каолине, а также в виде эмульсий. Проникая в ткани и соки растений, гексахлоран делает их инсектицидными. Насекомые быстро погибают. Применяется против са- [c.131]

Смесь изомеров гексахлорциклогексана (технический гексахлорциклогексан) получается аддитивным хлорированием бензола. Процесс, по крайней мере до стадии образования дихлорцик-логексадиена, протекает по цепному механизму зачинателем цепи является атомарный хлор. [c.431]

Гексахлораном в СССР называют технический гексахлорцик-логексан (сокращенно ГХЦГ). Гексахлорциклогексан (С НбС1б) представляет собой кристаллический продукт, получающийся в результате присоединения шести атомов хлора к молекуле бензола (СеНе) или путем замещения шести атомов водорода на шесть атомов хлора в молекуле циклогексана (С Н з). Он известен в виде нескольких изомеров. [c.7]

Образующиеся промежуточные продукты в обычных условиях фотохлорирования очень реакционноспособны н быстро, но с замедляющейся скоростью, переходят в гексахлорциклогексан. В особых условиях аддитивного хлорирования (в присутствии иода и без воздействия света) можно выделить промежуточное соединение (а-тетрахлорциклогексен), при фотохлорировании которого образуются а- и р-изомеры гексахлорциклогексана -. Ступенчатое аддитивное хлорирование бензола теоретически вполне объяснимо, если учесть, что мгновенное (беспромежуточное) образование гексахлорциклогексана требует одновременного соударения нескольких частиц (одной молекулы бензола с 6 атомами хлора). Это маловероятно, так как для большой скорости реакции образования гексахлорциклогексана, которая наблюдается почти при всех методах, такие соударения должны быть достаточно частыми. [c.43]

Кварцевый реактор, содержащий бензол, насыщенный хлором до 10%, облучался светом (Я=3130А) от ртутной лампы ПРК-2. Перед лампой ставился светофильтр, выделявший соответствующую длину волны из общего излучения. Продолжительность облучения 35 мин. Продуктом реакции является гексахлорциклогексан. Определить квантовый выход реакции, если з 1ергия, прошедшая через кварцевый реактор с чистым бензолом, 4,681 10 эрг, а энергия, прошедшая через реактор во [c.457]

Получение гексахлорана. Гексахлоран СеНеСи (или гексахлорциклогексан) является инсектицидом. Применяется он в виде порошков (дустов) —смесей с различными наполнителями (тальк, каолин и др.). Гексахлоран получают присоединением хлора к бензолу [c.223]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология