Динитроанилин из динитрохлорбензола

Получение динитрохлорбензолов требует значительно более жестких условий — концентрации отработанной кислоты.82—85 % и избытка азотной кислоты до 10 % против теоретически необходимого. При этом получается 1,3-динитро-4-хлорбензол с заметным содержанием 1,3-динитро-2-хлорбензола и небольшой примесью 1,2-динитро-4-хлорбензола, образующегося преимущественно из л1-нитрохлорбензола. Примеси легко удаляются нз 1,3-динитро-4-хлорбензола промыванием -органическими растворителями. Продукт в больших количествах используется для синтеза красителей и 2,4-динитроанилина, [c.93]

Применялся технический динитрохлорбензол с температурой застывания 45°. В случае применения продукта перекристаллизованного из спирта (т. пл. 48°), выход 2,4-динитроанилина соответствует наибольшему указанному выше выходу. [c.223]

Атом хлора 2,4-динитрохлорбензола сравнительно легко замещается аминогруппой. Поэтому 1,4-динитроанилин можно получить сплавлением 2,4-динитрохлорбензола с мочевиной без применения автоклава. [c.62]

Ввиду сравнительной легкости обмена галоида на аминогруппу в 2,4-диНитро-хлорбензоле, получение динитроанилина можно осуществить, сплавляя динитрохлорбензол при 240° с 2,4 моля мочевины без применения автоклава. Побочно образуется циануровая кис.пота. Это превращение можно представить следующим образом [c.389]

Замещение атома хлора аминогруппой в 2,4-динитрохлорбензоле при котором образуется 2,4-динитроанилин, и в З-нитро-6-хлор-бензолсульфокислоте с получением 2-амино-5-нитробензолсульфо-кислоты проходит при действии водного аммиака уже при 120 °С [c.190]

Реакцию с K N дают также 2,4-динитроанилин, 1,3-динитробензол, 1,8-динитронафталин, 2,4-динитронафтол, 2,4-динитрохлорбензол. В качестве восстановителей можно применять глюкозу или сульфид аммония [3] [c.232]

Таково, например, получение 2,4-динитроанилина из 2,4-динитрохлорбензола действием раствора аммиака [c.378]

Динитроанилин II). Широкогорлую термостойкую колбу на 250 мл погружают наполовину в масляную баню с электрообогревом. Загружают 50 г 2,4-динитрохлорбензола (см. синтез 3.1), 18 г ацетата аммония и хорошо перемешивают стеклянной палочкой. В колбу вставляют стеклянную трубку диаметром не менее 2 см. Нижний конец трубки должен почти доходить до поверхности реакционной смеси, а верхний ее конец присоединяют к установке для получения газообразного МНз- [c.190]

В некоторых образцах технического динитрохлорбензола содержались неизвестные примеси, образующие двойные соединения с динитроанилином. Соединения эти оставались в фильтрате, причем [c.223]

Динитроанилин получается при действии аммиака на динитрохлорбензол (см. схему на стр. 335) в результате замещения хлора на аминогруппу [c.364]

Способы получения всех трех изомерных мононитроанилинов были приведены на стр. 87. 2,4-Динитроанилин может быть получен как нитрованием ацетанилида, так и, еще проще, аммонолизом динитрохлорбензола [c.92]

Аминирование динитрохлорбензола проводят в автоклаве, снабженном рамной мешалкой и рубашкой для нагрева и охлаждения. Для аминирования берут количество аммиачной воды, в несколько раз превышающее теоретически необходимое. Процесс аминирования проводят при нагревании под давлением. По окончании аминирования реакционную массу охлаждают, спускают давление, динитроанилин отфильтровывают на нутч-фильтре и промывают на фильтре холодной водой. [c.364]

Соединение выкристаллизовывается из эфира в двух лабильных формах (Р и г), плавящихся соответственно при 43° и 27°. Следует избегать соприкосновения с ним, так как оно раздражающе действует на кожу. Подвижность атома хлора в динитрохлорбензоле дает возможность проведения различных конденсаций, например получения 2,4-динитроанилина, 2,4-динитродифениламина и [c.95]

При нагревании с 2,4-динитрохлорбензолом пиридин образует хлористый 2,4-динитрофенилпиридиний, который при действии щелочи разлагается на глутаконовый альдегид и 2,4-динитроанилин [c.540]

Реакции замены хлора в ароматических соединениях на другие заместители были открыты в 1870 году русскими химиками А. Н. Энгельгардтом и П. А. Лачиновым, впервые получившими динитроанилин и динитрофенол из динитрохлорбензола, а также п-нитроанилин и -нитрофенол из п-нитрохлорбензола. В настоящее время эти реакции широко применяются в анилинокрасочной промышленности для получения многих полупродуктов, бензольного ряда, как, например, фенола, /г-нитроанилина и динитрофенола. В нафталиновом ряду эти реакции не получили применения. В антрахиноновом ряду таким способом получают -ами-цоантрахинон. [c.270]

При нагревании 2,4-динитрохлорбензола с аммиаком под давлением атом хлора замещается на аминогруппу, при этом образуется 2,4-динитроанилин (2). При действии метилового спиота на 2,4-динитрохлорбензол, в присутствии едкого натра, атом хлора замещается на метоксигруппу, при этом получается [c.338]

Избирательное восстановление. При восстановлении 2,4-динитроанилина и его Л/ -замещенных сульфидом аммония восстанавливается нитрогруппа в положении 2 и получаются 4-нитро-о-фени-лендиамины [162]. Кроме того, образуется и небольшое количество 2-нитро-/г-фенилендиамина [163]. Л -Замещенные 2,4-динитроанилины легко получают взаимодействием 2,4-динитрохлорбензола с первичными или вторичными аминами. Этим методом пользуются для приготовления 1-гидроксиалкил- [187, 142], 1-аминоалкил- [14 и 1-диалкиламиноалкил- [149а] Л -замещенных 4-нитро-о-фенилен-диамина [c.446]

Так, ири слабом нагревании с анилином хлордииитрофенилата пиридина, легко образующегося при взаимодействии пиридина с динитрохлорбензолом, с почти колич ственным выходом получается хлоргидрат дианила глутаконового альдегида и 2,4-динитроанилин [c.405]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология