Динитроанилины, получение

Получение динитрохлорбензолов требует значительно более жестких условий — концентрации отработанной кислоты.82—85 % и избытка азотной кислоты до 10 % против теоретически необходимого. При этом получается 1,3-динитро-4-хлорбензол с заметным содержанием 1,3-динитро-2-хлорбензола и небольшой примесью 1,2-динитро-4-хлорбензола, образующегося преимущественно из л1-нитрохлорбензола. Примеси легко удаляются нз 1,3-динитро-4-хлорбензола промыванием -органическими растворителями. Продукт в больших количествах используется для синтеза красителей и 2,4-динитроанилина, [c.93]

Использование сульфогруппы в качестве блокирующего агента иллюстрируется получением 2,6-динитроанилина из хлорбензола (СОП, 4, 203 [c.334]

При нитровании л-нитроанилина в качестве главного продукта реакции получен 3,4-динитроанилин. Объясните течение этой реакции, применяя резонансные структуры 0-комплекса. [c.87]

Динитроанилин получен восстановлением симметричного тринитробензола сернистым аммонием. При нитровании 3,5-динитро-анилина, так же как и при нитровании /ге-нитроанилина, образуются нитроамины. Эти нитроамины характеризуются химической нестойкостью они легко воспламеняются при благоприятных условиях. Это воспламенение не происходит при нитровании т-нитро-анилина, так как все получающиеся при его нитровании амины хорошо растворимы в кислотной смеси, и только к концу реакции выделяется образовавшийся тетранитроанилин, плохо растворимый в отработанной кислоте, химически стойкий, не самовоспламеняющийся. [c.332]

Ввиду сравнительной легкости обмена галоида на аминогруппу в 2,4-диНитро-хлорбензоле, получение динитроанилина можно осуществить, сплавляя динитрохлорбензол при 240° с 2,4 моля мочевины без применения автоклава. Побочно образуется циануровая кис.пота. Это превращение можно представить следующим образом [c.389]

Написать формулу азокрасителя, полученного из 2, 4-динитроанилина и п-крезола. [c.129]

Замещение атома хлора аминогруппой в 2,4-динитрохлорбензоле при котором образуется 2,4-динитроанилин, и в З-нитро-6-хлор-бензолсульфокислоте с получением 2-амино-5-нитробензолсульфо-кислоты проходит при действии водного аммиака уже при 120 °С [c.190]

Таково, например, получение 2,4-динитроанилина из 2,4-динитрохлорбензола действием раствора аммиака [c.378]

Вторым по значению продуктом из производных 2,6-динитроанилина является нитралин (6). Он может быть получен по [c.100]

Предложите способ получения из анилина о-хлоранилин а и 2,6-динитроанилина. [c.213]

Диамино-4-нитробензол может быть получен частич-ным восстановлением 2,4-динитроанилина в спиртовом растворе [c.163]

Амины при нагревании с карбоновыми кислотами и ПФК превращаются в амиды [149]. Максимальные выходы наблюдаются в случае аминов со слабыми основными свойствами. Так, из бензойной кислоты и анилина при нагревании в течение 20 мин от 25 до 160° с последующей обработкой смеси льдом не был получен амид, тогда как из бензойной кислоты и 2,4-динитроанилина в этих условиях образуется замещенный анилид с выходом 98%. Уксусная кислота дает [c.80]

Динитроанилин II). Широкогорлую термостойкую колбу на 250 мл погружают наполовину в масляную баню с электрообогревом. Загружают 50 г 2,4-динитрохлорбензола (см. синтез 3.1), 18 г ацетата аммония и хорошо перемешивают стеклянной палочкой. В колбу вставляют стеклянную трубку диаметром не менее 2 см. Нижний конец трубки должен почти доходить до поверхности реакционной смеси, а верхний ее конец присоединяют к установке для получения газообразного МНз- [c.190]

При наличии в бензольном кольце второго активирующего-заместителя аммонолиз облегчается. Так, для замещения атома хлора в 1,3-динитро-4-хлорбензоле (1в) при производстве 2,4 динитроанилина (Зв) и в, 5-нитро-2-хлорбензонитриле (1г) при получении 2-амино-5-нитробензонитрила (Зг) достаточно нагревания в, водном растворе аммиака под давлением при 115—120°С. На легкости замещения атома фтора в 1,3-динитро- [c.305]

Круглодонную трехгорлую колбу на 250 мл с мешалкой, термометром, капельной воронкой и помещают в водяную баню, установленную на электроплитку. Загружают 63 мл воды и 24 г тонкоизмельченного в ступке 2,4-динитроанилина. Смесь нагревают до 30—35 °С и перемешивают до получения однородной суспензии Затем осторожно (возможно бурная реакция ) по каплям при интенсивном размешивании добавляют из капельной воронки раствор ЫагЗг (около 18 г в пересчете на 100% ЫагЗг). Наблюдается разогрев реакционной массы. Необходимо следить за тем, чтобы температура в колбе не превышала 60°С. Регулируют температуру внешним охлаждением и скоростью подачи раствора NajSj. Реакционную массу перемешивают при 50—60°С 2 ч. Реакция считается законченной, если проба полностью растворяется в воде, подкисленной НС1. В противном случае добавляют дополнительное количество раствора NasSj и вновь после выдержки проводят пробу на конец восстановления. Массу охлаждают до 35—40°С и фильтруют на воронке Бюхнера с отсасыванием. Осадок тщательно отжимают на фильтре, несколько раз промывают холодной водой (по 20—30 мл) до отсутствия в фильтрате серусодержащих примесей (проба на вытек с раствором ацетата свинца). Продукт переносят в чашку Петри и сушат в сушильном шкафу при 70—80 °С. [c.191]

Он основан на количественном образовании альдринфенилдигид-ротриазола при нагревании альдрина с избытком фенилазина, удалении непрореагировавшего азида вакуумной отгонкой, обработки остатка триазола спиртовым раствором НС1 и избытком диазотированного 2,4-динитроанилина. Полученное красное диазосоединение определяют колориметрически или спектрометрически в сильно кислой среде. Чувствительность метода 10 >-г. [c.102]

Стехиометрически рассчитанное количество нитрита натрия медленно вводят в 35—40-кратное количество концентрировацной серной кислоты температура при этом не должна превышать 10°/ Затем смесь, прл перемешивании, нагревают до 70° и охлаждают до комнатной температуры. К охлажденному раствору добавляют соответствующее количество динитроанилина и перемешивают до тех пор, пока взятая проба при выливании в воду со льдом не перестанет давать осадок свободного амина. Раствор выливают на лед, причем количество его должно быть подобрано с таким расчетом, чтобы конечная концентрация кислоты составляла около 25%. При пользовании менее концентрированной кислотой может произойти замещение нитрогруппы гидроксилом. Затем жидкость отфильтровывают от небольшого количества образовавшегося осадка. Полученный таким образом раствор необходимо тотчас же подвергать дальнейшей переработке. [c.456]

Если калиевую соль 4-хлор-3,5-динитробензолсульфокис-лоты не перекристаллизовывать до аммонолиза, то полученный 2,6-динитроанилин будет содержать значительные количества примесей. [c.205]

Г-Хлор-2,6-Дйнитробензол был лолучен из 2,6-динитроанилина по реакции Зандмейера , а также из смеси изомеров (среди которых преобладает 1-хлор-2,4-динитробензол), полученных нитрованием о-нитрохлорбензола - . [c.533]

Динитроанилин применяют в произ-ве дисперсных и азокрасителей, красителей меха, пигментов, для получения [c.266]

В фарфоровый стакаи с мешалкой загружают 50 мл концентрированной серной кислоты и при размешивании постепенно порциями, при температуре не выше 10° вносят 4,5 г (0,064 М) хорошо растертого нитрита натрия. Затем для полного растворения смесь нагревают до 50°. Полученную нитро зилсерную кислоту охлажДают до 10° и к ней порциями при перемешивании при температуре 10—15° добавляют 13 г (0,071 М) динитроанилина. Затем перемешивают еще час и реакционный раствор выливают на 320 г мелко толченного льда. Диазораствор быстро фильтруют через охлажденную воронку от небольшого количества непрореагировавшего 2,4-динитроанилина. [c.45]

Растворяют 225 г (0,8 М) 2,4-динитрохлорфенилата пиридиния при нагревании в 400 мл этилового спирта и к образовавшемуся раствору приливают 170 мл (1,6 М) свежеперегнанного монометиланилина. Кипятят реакционную массу с обратным холодильником 4 часа на водяной бане. Полученному темно-красному раствору дают остыть, после чего его медленно при непрерывном размешивании выливают в 2 л 5%-ной соляной кислоты. Выделившийся объемистый желто-красный осадок оставляют стоять на ночь, затем отсасывают, промывают два раза 5%-ной соляной кислотой, хорошо отжимают и сушат полученную пасту на воздухе. Сырой продукт является смесью хлоргидрата N-диметилдианила глутаконового альдегида и динитроанилина. Для отделения от последнего растворяют продукт в 800 мл ацетона при кипячении. По охлаждении из раствора выделяется хлоргидрат N-диметил-. дианила глутаконового альдегида в виде красивых блестящих красных игл. Кристаллы отсасывают, промывают трижды порция.ми по 50 мл холодного ацетона и сушат на воздухе. [c.88]

Получение и применение М. х. в реакции Зандмейера [1]. Реакция Зандмейера. Эта реакция в случае 2,6-динитроанилина представляет особый интерес, так как является специфическим методом дпазотирования этого слабого основания f2]. Твердый нитрит иатрия прибавляют ирп перемешивании в течение 10— [c.241]

Галооксизамещение. При повторном исследовании удивительного продукта, полученного Грином и Роу [12 при действии Н. г. иа 2,4-динитроанилин в щелочном метанольном растворе, Мэллори и Варимби [131 установили истинную структуру этого соединения, [c.407]

Меньщее практическое значение имеют другие методы получения 2,6-дихлорбензонитрила, в том числе из о-дихлорбензола через стадии образования 2,3-дихлорнитробензола и 6-нит-ро-2-хлорбензонитрила, а также из амида тетрахлоргидрокси-циклогексанкарбоновой кислоты и из 2,6-динитроанилина. [c.198]

Аминированием л -динитробензола при 20 С раствором КМПО4 в жидком аммиаке получен 2,4-динитроанилин с выходом 60-70 % [501]. 2,4-Динитроанилин используется в синтезе азокрасителей и взрывчатых веществ. [c.175]

Ацилированием 2,4-динитроанилина 4-нитробензойной кислотой в среде хлорбензола при кипячении раствора в присутствии активатора - полихлорциклофосфазена и катализатора - М-оксида пиридина или К-оксидов пиколинов получен 2, 4,4 -три-нитробензанилид [88] [c.227]

Анилин можно нитровать в растворе ледяной уксусной кислоты или путем использования смесей азотной и серной кислот, которые не содержат большого избытка серной кислоты. Присутствия азотистой кислоты необходимо избегать, так как она взаимодействует с аминогруппой. Первоначально образуется смесь о- и гг-нитроанилинов при дальнейшей реакции мононитросоединения переводятся в динитроанилины и в конце концов в пикрамид. В присутствии больших количеств серной кислоты ж-нитроанилин будет главным продуктом, так как МН группа является жета-ориентантом. Однако более просто л-нитроанилии может быть получен путем восстановления л-динитробензола. Аналогично. и-нитродиметиланилин образуется с удовлетворительным выходом (63%) путем нитрования диметиланилина в концентрированной серной кислоте (СОП, 4, 374). [c.87]

Напротив, заместители, имеющие —М.- и —1-эффект (ЫОг, СМ), понижают основность аминогруппы, лг-Нитроанилин как основание в 90 раз слабее анилина (влияние —1-эффекта), а п-ни-троанилин в 35 слабее, чем ж-нитроанилин (совместное влияние —I и —М-эффектов). Поэтому динитроанилины не взаимодействуют с азотистой кислотой. Для получения диазосоединенпя в этом случае требуются более сильные нитрозирующие агенты, способные диссоциировать с образованием нитрозонийкатиона. [c.400]

Динитроанилин диазотируют нитрозилсерной кислотой в среде моногидрата. В чугунном котле готовят моногидрат, смешивая олеум с купоросным маслом, в моногидрат постепенно загружают при температуре 9—11° сухой молотый нитрит натрия, подогревают массу до 80—85°, размешивают при этой температуре до полного растворения нитрита натрия и охлаждают полученную нитрозилсерную кислоту до 15°. [c.239]

Титан широко применяется в анилинокрасочной промышленности, для которой характерны очень сложные по составу технологические среды, содержащие, как правило, органические соединения. Кроме того, в этой отрасли промышленности предъявляются высокие требования к чистоте конечного продукта. К ним относятся производства 2,4-динитроанилина для получения азокрасителей и пигментов, кубовых красителей желтых марок, дисперсных красителей и т. д. Наиболее металлоемкое оборудование используется в процессах диазотирования и азосочетаний, для которых раньше практически не было надежных конструкционных материалов [186]. [c.216]

Концентрирование микроэлементов при определении их валового содержания в почве, а. Общий прием. Навеску почвы разлагают фтористоводородной кислотой (см. стр. 11-—12). К фильтрату, полученному после разложения почвы объемом около 200 мл, приливают 2,5 мл цитрата аммония, 2,0 мл ацетатного буфера. Затем небольшими порциями прибавляют аммиак до установления величины pH раствора, равной 6,0—7,0 по индикатору — бромкрезолпурпур или индикаторной бумаге. Далее при постоянном перемешивании вводят 10 мл дитизона в ацетоне и 2,5 мл ацетонового раствора 2,4-динитроанилина. Раствор с осадком выдерживают 30 мин, в этот период содержимое стакана периодически перемешивают. Затем фильтруют через беззольный фильтр белая лента . Осадок на фильтре промывают 3—4 раза промывным раствором, подсушивают и переносят вместе с фильтром в кварцевый тигель. Озоляют в муфельной печи при температуре 400—450°С. Для предотвращения потерь микроэлементов осадок с фильтром перед озолением смачивают несколькими каплями серной кислоты (1 1). [c.167]

Реакции замены хлора в ароматических соединениях на другие заместители были открыты в 1870 году русскими химиками А. Н. Энгельгардтом и П. А. Лачиновым, впервые получившими динитроанилин и динитрофенол из динитрохлорбензола, а также п-нитроанилин и -нитрофенол из п-нитрохлорбензола. В настоящее время эти реакции широко применяются в анилинокрасочной промышленности для получения многих полупродуктов, бензольного ряда, как, например, фенола, /г-нитроанилина и динитрофенола. В нафталиновом ряду эти реакции не получили применения. В антрахиноновом ряду таким способом получают -ами-цоантрахинон. [c.270]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология