Пиррол бромирование

Напишите реакции а) нитрования фурана б) сульфирования пиррола в) бромирования пиррола г) сульфирования фурана д) ацетилирования тиофена. Действием каких реагентов и в каких условиях можно провести эти реакции [c.205]

Ориентирующее влияние цикла пиррола может быть согласовано с этой электронной концепцией. Будем считать, что течение электрофильного замещения, например бромирования, в молекуле пиррола проходит через следующие стадии [57] [c.231]

НИМ граничные плотности электронов (табл. 6.9) в целом лучше величин я-зарядов предсказывают преимущественное направление реакций электрофильного замещения в растворе для пиррола —по С<х, для индолизина — по атому С-3, для нейтральной молекулы 1-метилимидазола — по С-5. Однако некоторые предсказания не оправдываются. Например, относительная активность атомов в 1-метилимидазоле, согласно экспериментальным данным (реакция бромирования) [368], меняется в последовательности С-5 > С-4 > С-2, тогда как из величин граничной электронной плотности должен быть ряд С-5 > С-2 > [c.196]

В результате получают соответствующие а-замещенные пирролы. При хлорировании образуется смесь моно-, ди-, три-и тетрахлориирролов, а при бромировании и иодировании— тетрагалогенпроизводные. [c.521]

Составьте уравнения следующих реакций 5е2-типз 1) нитрования 2,3-диметилфурана смесью азотной кислоты и уксусного ангидрида, 2) бромирования тиофена, 3) азосочетания пиррола с диазотироваи-ной сульфаниловой кислотой. [c.221]

Бромирование 1,5-дизамещенных ЗН-пиррол-2-онов осуществлялось [115] с использованием различных бромирующих реагентов - раствора брома в клороформе, а также диоксандибромида. Реакция проводилась в мягких условиях при температуре 18-20°С и эквимолярном соотношении реагентов. [c.27]

Пиррол (2.26) с уксусным ангидридом дает пирролоизоиндол (2.28), при нагревании которого в спиртовой щелочи образуется исходное соединение (2.26). Пирролоизоиндол (2.28) бронируется в хлороформе по положению 3 с образованием (2.29). Последнее соединение получается из пирролоизоиндола (2.27) при его взаимодействии с Ы-бромсук-цинимидом. Своеобразно протекает бромирование (2.28) в метаноле. [c.94]

Галогенирование и дегалогенирование. Галогенирование в ряду пиррола протекает наиболее легко. Обычным хлорирующим агентом является хлористый сульфурил 502С12 [85]. Бромирование проводится элементарным бромом, а иодирование, как правило, ионом Большая реакционная способность цикла пиррола проявляется в том, что трииод-ион иодирует производные пиррола с большой скоростью. Так, например, тетраиодпиррол может быть получен из пиррола и трииод-иона [86]. [c.236]

Эта реакция иллюстрирует тот факт, что некоторые пирролы претерпевают конденсацию настолько легко, что процесс получения простых, замещенных в ядре галогенпирролов усложняется, если не становится вовсе невозможным. Бромирование при низких температурах ведет к нормальному 5-бромпроизводному [89]. Реакционная способность 2,4-диметил-З-этилпир-рола, однако, настолько велика, что моногалогензамещенный пиррол не был выделен. [c.237]

Морские бактерии hromoba terium sp. и Pseudomonas bromoutilis продуцируют бромированные токсические пирролы (17-4)-(17-6) [12-15]. Некоторые из соединений этой группы обладают антимикробной активностью. [c.247]

Пиррол ввиду выраженного электронодонорного характера легко реагирует со слабыми электрофилами, например диазониевыми солями, альдегидами. Бромирование и иодирование пиррола дает тетра-галогенпирролы. Прямое нитрование пиррола невозможно. а-Нит-ропиррол получают через соли пиррола. Сульфирование происходит в мягких условиях при использовании комплексно связанного 50з (например, пиридннсульфотриоксида, А. П. Терентьев) [c.663]

Хлорирование (502012), бромирование (Вгг в СН3СООН) и иодирование (Ь—К1) пиррола приводят к тетрагалогенопирро-лнм. В замещенных пирролах обычно галогенируются все свободные положения. В ацетилированном пирроле ядро атакуется бро-мим легче, чем ацетильная группа [например, в соединении (239)1. [c.168]

Пирролкарбоновые кислоты легко декарбоксилируются, особенно при наличии электронодонорных заместителей. Многие такие кислоты декарбоксилируются при температуре плавления. Бромирование пиррол-2-карбоновых кислот может также приводить к декарбоксилированию и замене карбоксильной группы на атом брома. Некоторые трет-Ьутппоъые эфиры пирролкарбоновых кислот раскрывают цикл в кислой среде. Возможный механизм кислотно катализируемого разложения пиррол-2-карбоновой кислоты представлен на рис. 6.11. [c.243]

Симметричные пиррометены можно также получить конденсацией замещенных пирролов с муравьиной кислотой или этилортоформиатом в присутствии сильной кислоты. Бромированные пиррометены гладко получаются при действии брома на некоторые производные пиррола, содержащие Н и Hg в а- и а -положениях [c.619]

Фуран в отношении действия электрофильных агентов напоминает пиррол основные реакции этого типа приведены на рис. 27-4. Фуран даже несколько более реакционноспособен, чем пиррол например, прямое хлорирование и бромирование фурана с трудом поддаются контролю и могут привести к бурной реакции, возможно вызываемой образующейся при галогенировании галогеноводородной кислотой. Наилучший способ получения 2-галогенфуранов состоит в замещении остатка —HgHal в положении 2 на галоген (см. рис. 27-4). [c.389]

Аналогичные реакции для тиофена приведены на рис. 27-5. Вследствие меньшей реакционной способности тиофена по сравнению с фураном и пирролом (в частности, по отношению к действию сильных кислот) он может быть просульфирован и пронитрован в условиях высокой кислотности. Хлорирование тиофена приводит к сложной смеси продуктов полизамещения, но бромирование и иодирование могут проводиться направленно и приводят к образованию 2-бром-, 2,4-дибром- и 2-иодтиофенов. Удивительной [c.389]

По данным кинетики бромирования рассчитаны парциальные скорости бромирования а-положения пятичленных гетероциклов по отношению к одному положению бензола бензол 1,0, тиофен 5-10 , селенофен 2,4-10", фуран б-Ю , пиррол Теллурофен взаимодействует с галогенами, давая продукт присоединения по атому теллура состава 1 1 [324]. [c.200]

Аналогичные реакции для тиофена приведены на рис. 27-5. Вследствие меньшей реакционной способности тиофена по сравнению с фураном и пирролом (в частности, по отношению к действию сильных кислот) он может быть просульфирован и пронитрован в условиях высокой кислотности. Хлорирование тиофена приводит к сложной смеси продуктов полизамещения, но бромирование и иодирование могут проводиться направленно и приводят к образованию 2-бром-, 2,4-дибром- и 2-иодтиофенов. Удивительной реакцией замещения является бромирование 2-метил тиофена, приводящее к смеси 3- и 5-бром-2-метилтиофенов в условиях, при которых галогенирование толуола приводит к замещению в метильной группе. [c.300]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология