Скрауп, синтез хинолина

Скраупа синтез хинолины 3, 212 Глицин [c.286]

Как видно из рис. 2 и табл. 1, одновременное течение двух реакций Скраупа (синтез 1,10-фенантролина) практически не отличается от однократной реакции Скраупа (синтез хинолина) и может проходить с обычным высоким выходом. Это представляет препаративный интерес не только для синтеза [c.69]

Изучен синтез 1,10-фенантролина из о-фенилендиамина, состоящий в одновременном протекании двух реакций Скраупа. Показано, что одновременное течение двух реакций Скраупа (синтез 1,10-фенантролина) практически не отличается от течения одной реакции Скраупа (синтез хинолина). [c.76]

В ходе синтеза хинолина по Скраупу нитробензол дегидрирует первоначально образующийся дигидрохинолин (см. разд. Г, 7.4.1). (Познакомьтесь по учебникам с этим синтезом и запишите реакции ) [c.40]

Катализируемое кислотами присоединение ароматических аминов к а,р-ненасыщенным альдегидам или кетонам используется также при синтезе хинолинов по Скраупу [схема (Г. 7.193)] или Дебнеру — Миллеру. а,р-Ненасыщенные карбонильные соединения при этом часто не вводят в реакцию готовыми, а получают в ходе [c.204]

СКРАУПА РЕАКЦИЯ (Скраупа синтез), получение хинолинов взаимод. первичных ароматич. аминов с глицерином в присут. дегидратирующего агента и окислителя [c.363]

Реакция Скраупа иногда протекает слишком бурно, и поэтому следует тщательно контролировать ее температуру. Этим методом нельзя синтезировать соединения, содержащие группировки, чувствительные к действию кислот. Это единственное ограничение данного метода, являющегося лучшим способом синтеза хинолинов,. не замещенных в гетероциклическом кольце. [c.121]

Синтез хинолина по Скраупу Ацилирование амина Нитрование К-ацилированного амина Гидролиз амида Число стадий 4 Общий выход 40% [c.620]

Скраупа синтез— получение хинолина и его производных взаимодействием первичного ароматического амина с акролеином, образующимся из глицерина, в присутствии окислителя и дегидратирующего агента [c.273]

МЕТОДЫ СИНТЕЗА Синтез хинолинов по Скраупу [2, 3] [c.242]

Задача 25.3. Синтез хинолина по Скраупу включает ряд стадий. Напишите эти стадии. Предложите механизм каждой из них. [c.461]

Синтез хинолина по Скраупу проводят прн нагревании анилина с глицерином и серной кислотой в качестве дегидратирующего аген- [c.186]

Рис. 5.33. Синтез хинолина по Скраупу.

Н. обычно получают методами, аналогичными методам синтеза хинолинов. Незамещенные Н. могут быть получены из аминопиридинов по Скраупа реакции, замещенные-конденсацией аминопиридинов с этоксиметиленмалоновым эфиром, напр. [c.197]

Бурное течение реакции Скраупа умеряется прибавлением к реакционной смесн уксусной или борной кислоты. В качестве катализаторов применялись сернокислая медь , под и йодистый натрии . Описаны также синтезы хинолина циклизацией о-аминокоричного альдегида и конденсацией анилина с глицерином в паровой фазе над алюмосили иатпым катализатором прп 360—370 . [c.94]

В основе молекул данной группы соединений лежит цикл. 8-оксихинолина, поэтому синтез их протекает по одной и тоЙ1 же схеме, известной в литературе как классический метод синтеза хинолина по Скраупу. [c.317]

Трудность синтеза хинолина по Скраупу заключается в бурнг.д течении реакции. Иногда реакция протекает откос11тельиоспокойно, но чаще всего процесс проходит исключительно бурно следствием этого бывает потеря исходных, материалов через холодильник. В присутствии сернокислого железа, функция которого, несо.мненно. состоит в переносе кислорода, реакция продолжается несколько дольше. Поэтому при ирн.мененьи сернокислого железа можно без опасения увеличить масштаб загрузки. [c.462]

Синтез хинолина по Скраупу — одна из наиболее употребительных реакций этого рода. Необходимые ингредиенты этого синтеза— анилин (или иной ароматический амин), глицерин, серная кислота. Взаимодействие вызывается нагреванием смеси с окислителем в качестве окислителя при типичном синтезе с анилином применяют нитробензол, при других аминах — отвечающие им нитросоединення, либо мышьяковую кислоту. Ясно, что процесс довольно сложен и наряду с конденсацией в нем имеет место и просто водоотнятие (с переходом глицерина в акролеин) [c.443]

Заметим, что факт получения синего красителя (II) из 3-нитро ализарина, глицерина и серной кислоты был открыт Прюдомом и структура его выяснена Гребе ранее, чем выработан Скрау-пом общий метод синтеза хинолина. Синтез по Скраупу, или. скраупирование , применяется во многих случаях для получения многообразных замещенных хинолина i ). [c.444]

О механизме синтезов хинолинов по методам Дёбнера—Миллера, Скраупа, Байера. Чичибабина, Козлова и др. см. Б. И. А р д а ш е в, О механизме синтезов хинолинов. Успехи химии, 45, 1954.—Прим. ред. [c.12]

Практически все известные производные фенантролина получают одним из стандартных методов синтеза хинолинов, применяя их к соответствующему производному аминохинолина с аминогруппой в бензольном кольце или фенилендиамина. С помощью реакции Скраупа о-, м- и п-фенантролины могут быть синтезированы не только из о-, м- и п-фенилендиаминов, но также и из 8-амино-, 5-амино и 6-аминохинолинов соответственно. [c.267]

Реакция. Синтез хинолинов взаимодействием первичных аромату, ческих аминов (или их N-ацетилпроизводных [68]) с акролеином и дру, гими а,Р Иенасышеиными карбонильными соедииениями в присутствие мягких окислителен (синтез хинолинов соответственно по Скраупу и Дёбнеру-Миллеру). [c.382]

Основной недостаток всех рассмотренных выше методов синтеза ХИНОЛИНОВ связан с возможностью образования смеси изомерных ХИНОЛИНОВ при использовании в качестве исходных соединений ме-/ш-замешеиных анилинов. В некоторых случаях происходит, преимущественное образование одного из изомеров. Так, использование З-метокснаннлина в синтезе Скраупа приводит главным образом к 7-метоксихинолину. Применение ди-ор/ио-замещен-ных анилинов позволяет избежать образов ия смеси изомеров. [c.189]

Тесно родствен приведенной выше реакции синтез хинолина и его производных но Скраупу. Эта реакция проводится так, что акролеин — реак-ционпоспособное промежуточное вещество — образуется in situ из глицерина и добавляется окислитель, чтобы дегидрировать первичный продукт циклизации. Указанная реакция сильно экзотермичпа и после индукционного периода протекает почти взрывообразно. [c.387]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология