Кислоты при присоединении ароматических углеводородов

Продукт присоединения является слабой я-кислотой, с ароматическими углеводородами образует комплексы с переносом заряда, является активным диенофилом 2 . [c.365]

При действии крепкой или дымящейся серной кислоты на ароматические углеводороды происходят не реакции присоединения, а замещения, т. е. замена атома водорода ядра на сульфогруппу с образованием сульфокислот. [c.44]

Присоединение ароматических углеводородов по С = С-связи непредельных кислот или кетонов в присутствии хлористого алюминия [c.497]

Присоединение ароматических углеводородов. Полициклические ароматические углеводороды способны, хотя и не очень прочно, связываться с нуклеиновыми кислотами, по-видимому, за счет межплоскостного (гидрофобного) взаимодействия с ядрами гетероциклических оснований 297,298 Показано, что 3,4-бензпирен образует комплексы с ДНК . При облучении в области Я > 300 — 400 ммк в водном нейтральном растворе 3,4-бензпирен или, возможно, продукты его фотопревращения ковалентно связываются с денатурированной ДНК. Наличие или отсутствие кислорода не влияет иа ход этой реакции. ДНК в данных условиях, по-видимому, не деградирует, по крайней мере при непродолжительном облучении Место присоединения 3,4-бензпирена или его фотопродуктов к ДНК не установлено. [c.687]

Непредельные углеводороды можно идентифицировать продуктами присоединения по двойной и тройной связи. Диеновые углеводороды при реакции с малеиновым ангидридом дают хорошо кристаллизующиеся продукты присоединения. Ароматические углеводороды образуют с пикриновой кислотой устойчивые продукты присоединения, обладающие определенными температурами плавления. [c.208]

Фридель и Крафте также нашли, что хлористый алюминий служит катализатором в реакциях присоедипения ангидридов кислот к ароматическим углеводородам. Эта реакция, подобная процессу конденсации с выделением галоидного водорода по Фриделю —Крафтсу, распространяется иа различные замещенные ароматические углеводороды и иа реагирующие гетероциклические соединения. Она получила широкое применение в случаях получения кетонокислот путем присоединения анги- [c.9]

Вскоре после того, как были опубликованы каталитические реакции оргапических галоидных соединений в присутствии хлористого алюминия, было открыто, что галоидные алкилы можно заменить этиленовыми углеводородами в качестве алкилирующих реагентов для получения гомологов бензола. Область этой реакции была расширена процессами присоединения кислот олеинового ряда, эфиров и кетонов к ароматическим углеводородам, а также интрамолекулярным замыканием цикла в арилалкильных соединениях с двойной связью. Сравнительно недавним достижением являются реакции присоединения ароматических углеводородов к производным окиси этилена и алкилирования ароматических углеводородов парафинами и циклопарафинами. [c.10]

При синтезе кетонов с хлорангидридами непредельных кислот происходит но только конденсация с расщеплением хлористого водорода, но также и присоединение ароматических углеводородов к двойной связи или замыкание цикла присоединением к двойной связи (см. гл. 6). [c.459]

Получаемое оранжевое кристаллическое вещество, (т. пл. 174 °С) очень стабильно. Оно не разлагается даже при нагревании до 400 °С, плохо реагирует с основаниями и кислотами (стабильно к действию концентрированной серной кислоты). Подобно ароматическим углеводородам, ферроцен инертен в реакциях присоединения, но склонен к реакциям электрофильного замещения, например он ацилируется по Фриделю — Крафтсу. [c.142]

Согласно представлениям, принятым в химии нефти, ненасыщенные углеводороды обладают одной или большим числом активных двойных связей в молекуле. В противоположность ароматическим углеводородам двойная связь в ненасыщенных углеводородах обнаруживает способность ко многим реакциям присоединения, например таким, как присоединение галоидов и серной кислоты. Ненасыщенные углеводороды всегда отсутствуют в продуктах прямой гонки, но представляют собой важный класс углеводородов в крекинг-бензинах. Присутствие двойной активной связи легко обнаружить в углеводородах низкого и среднего молекулярного веса, включая газойли. Свойства высокомолекулярных ненасыщенных соединений почти неизвестны, поэтому любые выводы о составе ненасыщенных высококипящих фракций следует считать недостоверными. [c.12]

Ароматические углеводороды вследствие своей резонансной характеристики более устойчивы к иррадиации [772, 773], но с ними могут индуцироваться химические реакции. Таким образом, обработка Х-лучами нейтральных водных растворов бензола, насьщенного кислородом, дает фенол, пирокатехин-хинол, пара-бензохинон, альдегид и следы дифенила. В этом случае молекулярный кислород, но-видимому, принимает участие в реакциях радикалов [774]. Можно заметить для сравнения в водном растворе, содержанием кислород и этилен, гамма-лучи вызывают цепные реакции, которые образуют альдегиды с меньшим содержанием спиртов, кислоты, перекиси водорода и других перекисей. Для альдегидов выход в молекулах на 100 эе был около 200 [775]. Подобным же образом индуцируется гамма-лучами хлорирование более низких ароматических соединений таких, как бензол, толуол, ксилол и мезитилен однако бензол устойчив [776]. Как для бензола, так и для толуола хлорирование пропорционально квадратному корню интенсивности излучения это применимо и к присоединению, и к замещению [777 ]. Изучалось также и влияние радиации на асфальты [778]. Изменения, по-видимому, в отличие от вызываемых продувкой воздухом, линеарны по времени и проходят с небольшой скоростью. [c.152]

Нафтеновые углеводороды при взаимодействии с протоном (Н+), кислотами Льюиса (L) или карбкатионами (R+) подвергаются разрыву связи С—С или С—Н с образованием соответственно карбениевых или олефиновых ионов. Для ароматических углеводородов наблюдается преимущественно присоединение протона к ароматическому ядру. Боковая углеводородная цепь циклических углеводородов при достаточной длине может образовать карбкатионы аналогично алифатическим углеводородам. [c.107]

Гомологи циклопропана по своим свойствам близки к олефино-вым углеводородам они изомеризуются под действием кислот, протонируются с раскрытием цикла, способны вступать в реакцию алкилирования ароматических углеводородов и т. п. Стабилизация образующихся циклопропильных карбокатионов протекает после присоединения к ароматическому ядру или другому электронодонорному соединению, а также за счет выброса протона и превращения в олефиновый углеводород [c.131]

Ароматические углеводороды образуют довольно стойкие продукты присоединения с 1,3,5-тринитробензолом, пикриновой кислотой и некоторыми другими веществами. Эти продукты присоединения в больщинстве случаев имеют достаточно четкие температуры плавления и могут быть использованы для идентификации ароматических углеводородов. [c.233]

Как отмечалось ранее, галогенопроизводные разных типов образуются при различных реакциях действие галогенов (хлора или брома) на алканы (см. 9.3) присоединение галогеноводородных кислот к алкенам и алкинам (см. 9.8) введение галогена в ядро и в боковую цепь ароматических углеводородов (см. 9.13). [c.276]

Кетоны, содержащие группу —СНг—СО—, при нагревании со щелочами не дают смол, поскольку их образованию не благоприятствует состояние равновесия в инициирующем альдоль-ном присоединении и в последующих стадиях. Однако обработка концентрированными минеральными кислотами может привести к конденсации двух или трех молекул кетона. По-видимому, в этом случае промежуточным соединением является енол. Иногда одновременно с продуктами конденсации образуются ароматические углеводороды (разд. 7.1.4,Б) [c.130]

С другой стороны, временное образование неустойчивых продуктов присоединения часто может быть желательно, так как этим иногда обусловливается исключительная селективность (гл. V) в качестве примера можно снова привести азотнокислое серебро, которое образует лабильные продукты с олефинами, и пикриновую кислоту, которая образует такие же продукты с ароматическими углеводородами. Такие реакции в противоположность описанным выше обратимы и не искажают результатов анализа. [c.92]

Как уже указывалось, в качестве побочных продуктов при взаимодействии циклоалкенов по реакции Воля — Циглера возможно образование продуктов присоединения брома и ароматических углеводородов. Бромирование в кольцо происходит в присутствии хлоридов таких металлов, как алюминий, цинк и железо(1П), или серной кислоты [28]. Алкены, имеющие двойную связь на конце цепи. [c.433]

Содержащиеся в маслах соединения кислорода разделяются по крайней мере на три различных типа. Большое разнообразие этих соединений в- маслах зависит в значительной степени от характера исходной нефти. Нафтеновые кислоты встречаются во многих дистиллятах, они могут рассматриваться как соединения, имеющие циклическую нафтеновую структуру с присоединенными к ней одной или несколькими карбоксильными группами. Другие соединения кислорода, обнаруженные в нефтяных маслах, являются сложными производными фенола и, может быть, нафтола. Эти соединения имеют структуру, типичную для ароматических углеводородов, но содержат гидроксильные группы. [c.106]

Катализируемая кислотами реакция ароматических углеводородов с моноолефином приводит к присоединению алкильной группы только к кольцу [c.214]

Некоторые карбонильные соедпнеппя можно получить из ацетилена путем гидратации по Кучерову. Таким методом винилметилкетон получается за счет присоедипепия воды к вппилацетилену в кислой среде в присутствии катализаторов, в качество 1 отор1>1х пспользуют ртутные соли, главным образом сульфат [1638—1644] или фтороборат [1645]. В этом случае присоединение можно проводить в среде уксусной кислоты илп ароматического углеводорода [1644]. [c.347]

К группе молекулярных соединений относятся широко используемые в органической химии для идентификации ароматических углеводородов пикраты — продукты присоединения ароматических углеводородов к пикриновой кислоте например, пикрат нафталина выражается формулой СюНв СбН4К02)з0Н и кристаллизуется в виде золотисто-желтых игл с т. пл. 149°. [c.59]

Другие реакции, входящие в состав этой главы, включают в себя изучение продуктов, получаемых при реакциях арилгликолевых кислот или арилглиоксалей с ароматическими соединениями и размыкании лак-тоновых или фталидных циклов вследствие присоединения ароматических углеводородов. Отмечены также реакции ацетилена в присутствии хлористого алюминия. [c.458]

Нанример, реакции нитрования и сульфирования включали присоединение элементов соответствующих кислот к одной из двойных связей (XXXI) с образованием замещенных ароматических углеводородов в последующей стадии (ХХХП) [c.406]

Полученне галоидопроизводных углеводородов возможно как прямым присоединением галоидов по месту двойной связи в олефинах, замещением водорода в насыщенных и ароматических углеводородах, так и лутем присоединения галоидоводородных кислот к непредельным углеводородам. [c.144]

Уже одно это свойство сближает фуран с бензолом сходство с этим ароматическим углеводородом проявляется такнсе в том, что фуран не дает с галоидами устойчивых продуктов присоединения, но способен к реакции замещения (например, при действии брома). Замещение происходит у обоих а-углеродных атомов, поскольку при окислении дибром-фурана получается малеиновая кислота [c.959]

Д 15.15. а ) Ароматический углеводород состава СдНа обесцвечивает раствор брома, присоединяя 2 молекулы Вгз, а при окислении образует кислоту С0Н5—СООН с аммиачным раствором оксида серебра дает характерный осадок. Напишите формулу и название углеводорода, а также схемы реакций, б) Некоторые изомерные углеводороды состава СюНц, ведут себя при реакциях так же, как описано в п. а . Напишите формулу одного из углеводородов, отвечающих этому условию, а также схемы соответствующих реакций, в ) Два ароматических углеводорода состава СщНю легко обесцвечивают раствор брома, при этом каждый присоединяет по две молекулы Вгз- При присоединении двух молекул водорода тот и другой превращаются в /г-диэтилбензол. Один из этих углеводородов образует характерный осадок с аммиакатом полухлористой меди [ u(NHa).2l l. Выведите формулы обоих углеводородов. Напишите схемы указанных реакций, подтверждающих строение углеводородов. [c.87]

С повышением температуры анормальные соли> диссоциируют на аммиак и нормальные аммонийные соли , которые при действии разбав/ениых минеральных <с1 слот выделяют исходные яитросоедииения. Продукты присоединения аммиака к нитропронзводиым ароматических углеводородов прп повышении температуры также теряют часть аммиака, ио ни при действии разбавленных минеральных кислот, ни прн других условиях ие регенерируют исходных иитропроизводиых. [c.12]

Ароматическое кольцо или ол е ф и н. Посредством присоединения к ароматическим углеводородам, фенолам, простым ариловым эфирам, галогензамещенным, анилинам и подобного рода соединениям можно ацилировать соединения следующих типов триалкилсилилбензолы, ферроцены, фураны и эфиры фуран-карбоновых кислот, тиофены, пирролы и сложные эфиры пирролов, карбазолы, индолизины [c.122]

Переходя далее к нитрованию ароматических углеводородов, Михаэль и Карлсон указывают на неправильность предложенной Виландом схемы процесса нитрования бензола по следующим причинам в обычных условиях бензол обладает слабой способностью к реакциям присоединения (по отношению, например, к галоиду), но благодаря внутримолекулярным энергетическим изменениям присоединение к одной паре атомов углерода влечет за собой передачу способности к присоединению двум оставшимся парам атомов углерода. Аналогичные отношения должны наблюдаться и при нитровании азотиой кислотой. Отсюда можно сделать вывод, что если бы ни-хрование бензола азотной кислотой происходило по схеме [c.127]

С. С. Наметкин высказал иредположение, что нитрование-ароматических углеводородов также проходит через стадин> присоединения углеводорода к азотной кислоте. Ароматические нитросоединения образуются при отщеплении воды от промежуточного продукта [c.252]