Глюкозиды, гидролиз

Глюкозиды. Глюкозиды являются производными углеводов, полученными замещением атома водорода в глюкозидном гидроксиле остатком соединения неуглеводного характера—аглю-кона. Действием кислот или особых энзимов глюкозиды расщепляются на углевод и аглюкон. Так, метилглюкозид расщепляется при гидролизе на глюкозу и метиловый спирт [c.336]

Реакции гидролиза, т. е. расщепления органических высокомолекулярных соединений действием воды, имеют большое биологическое и техническое значение. Путем гидролиза происходит распад белковых веществ, крахмала, гликогена, клетчатки, жиров, восков, глюкозидов и тому подобных веществ, причем образуются более простые низкомолекулярные соединения. Реакции гидролиза противоположны по направлению реакциям межмолекулярной дегидратации. В животных и растительных организмах между этими процессами существует биологическое равновесие. В организмах путем дегидратаций происходит образование полисахаридов, белков, жиров и других сложных соединений. Эти эндотермические по своему характеру процессы осуществляются при участии солнечной энергии, которая таким образом вовлекается в биосферу земли. Поэтому сложные химические вещества растений являются как бы аккумуляторами солнечного тепла. [c.534]

Сахароза. Молекула сахарозы расщепляется при гидролизе на молекулу О-глюкозы и молекулу О-фруктозы. Следовательно, в молекуле сахарозы остатки молекул Ь-глюкозы и О-фруктозы соединены при помощи атома кислорода, а формулу сахарозы надо выводить из формул глюкозы и фруктозы отнятием элементов воды от гидроксильных групп. Поскольку сахароза не обнаруживает ни свойств кетозы, ни свойств альдозы, не восстанавливает фелингову жидкость, не дает ни фенилгидразона, ни озазона, следует считать, что в ее молекуле нет ни карбонила, ни группировки, легко пере.ходящей в карбонил. Следовательно, отщепление элементов воды происходит от двух глюкозидных гидроксилов (образование глюкозид-глюкозидной связи), что объясняет отсутствие в молекуле сахарозы активных функциональных групп [c.340]

Салициловый спирт, или салигенин,—кристаллическое вешество. Получается при гидролизе салицина зH O,—глюкозида, содержащегося в коре ивы [c.481]

Будучи в большинстве случаев стойки к щелочам, глюкозиды гидролизуются кислотами, распадаясь на сахар и несахарную компоненту, носящую название аглюкона. Глюкозиды легко гидролизуются также под действием ферментов, носящих название глюко-зидаз. [c.560]

Отрицательное влияние гидролиза лучше пояснить на примере асимметричной ацетатцеллюлозной мембраны, применяемой для опреснения воды обратным осмосом. В данном случае происходит катализируемый кислотой гидролиз звеньев р-глюкозида, связывающих звенья ангидро-глюкозы в полимерную цепь. Происходящее уменьшение молекулярной массы приводит, во-первых, к постепенному ухудшению механических свойств и к неизбежному внезапному прорыву мембраны. Гидролиз, катализируемый основанием, вызывает постепенное деацилирование, по многим каналам влияющее на проницаемость, селективность и механические свойства. Если гидролиз идет быстро, проницаемость может возрастать благодаря увеличению числа гидрофильных гидроксильных групп. Если гидролиз идет медленно, увеличение гидрофильности может быть незаметным из-за увеличения сжатия и последующего снижения проницаемости вследствие того, что гидролизованный сополимер легче пластифицируется водой. Селективность падает из-за уменьшения числа гидрофобных ацетатных групп, служащих поперечными мостиками между соседними звеньями, а также вследствие того, что за большими ацетильными группами остаются пустоты, которые сейчас же заполняются сольватирующей ионы водой. [c.71]

Целлобиоза. Строение целлобиозы отличается от строения мальтозы тем, что в молекуле целлобиозы первым остатком является остаток р-О-глюкозы, в то время как в молекуле мальтозы первым остатком служит остаток а-О-глюкозы. Это доказывается следующим. Мальтоза и целлобиоза являются производными Л-глюкозы, в молекуле которой водород глюкозидного гидроксила замеиген остатком второй молекулы глюкозы таким образом, они построены по типу глюкозидов. Глюкозиды а-ряда расщепляются мальтазой, глюкозиды р-ряда—эмульсином. На целло-биозу мальтаза не действует, эмульсин же ее гидролизует. Это позволяет отнести целлобиозу к р-ряду. [c.342]

Как видно из схематических формул, оба вещества во всех своих звеньях тождественны, за исключением метильных групп у первого углеродного атома. Они по пространственной конфигурации являются зеркальным отображением друг друга. В связи с этим а-метил-глюкозид гидролизуется ферментом мальтазой, а р-метилглюкозид эмульсином. [c.94]

Глюкозид ВИЦИН из вики распадается при гидролизе с образованием 2,4-диамино-5,6-диоксипиримидина (д и в и ц и и). [c.1035]

Составить представление о значении для биологических объектов стереохимии связи между остатками сахаров можно при сравнении мальтозы и целлобиозы. Мальтоза гидролизуется под действием мальтазы — фермента, присутствующего в дрожжах, который может вызывать гидролиз многих производных а-о-глюкозы, например а-метил-о-глюкозида. Однако мальтаза неэффективна по отношению к целлобиозе, хотя МОЛекулы [c.281]

Гидролиз сахарозы, проведенный под действием ферментов, обладающих определенной стереоспецифичностью, показал, что этот сахарид является а-глюкозидом и р-фруктозидом. [c.284]

Горчичные масла встречаются в виде глюкозидов в зернах и корнях некоторых растений. В этих же растениях обычно содержатся и энзимы, гидролизующие эти глюкозиды. Если такие зер- [c.409]

Щелочной гидролиз глюкозидов применяют в редких случаях, и протекает он иначе, чем кислотный. [c.542]

Индиго — синий краситель, применявшийся еще в глубокой древности, впервые упоминается Ю. Цезарем в его Записках о Гальской войне . Первоначально он добывался из индигоносных растений (разновидности индигоферы и вайды), где он находился в виде глюкозида, гидролизующегося под влиянием ферментов или минеральной кислоты до глюкозы и индоксила [c.556]

Для доказательства наличия щестичленного цикла в молекуле глюкозы Хеуорс применил метод метилирования. 0-Глюкоза была превращена в а-метил-0-глюкозид, а затем — в тетраметил-а-метил-О-глюко-зид, из которого кислотным гидролизом была получена 2,3,4,6-тетрамегил-0-глюкоза. Последнюю окислили перманганатом калия, причем образовалась триметок-сиглутаровая кислота. Напишите уравнения перечисленных реакций. [c.135]

Многие глюкозиды содержат азоТ. Таковы цианофорные глюкозиды, гидролизующиеся с выделением синильной кцслоты (например, амигдтин и пруназин, см. ниже), индиканы, дающие при [c.602]

Аллиловый эфир изотиоциановой кислоты составляет аллиль-ное горчичное масло, которое находится в семенах горчицы в виде глюкозида 10H16O9S2NK под названием синигрина. Под влиянием энзима мирозина этот глюкозид гидролизуется, образуя обыкновенное (аллиловое) горчичное масло, глюкозу и кислый сернокислый калий [c.308]

Сульфатная группа в триацетил-р-метия- -глюкозиде устойчива к щелочному гидролизу в этих условиях образуется натриевая соль кислого сульфата -метил-й-глюкозида. [c.55]

В качестве первого примера рассмотрим гидролиз глюкозид-ной связи, о-Карбоксифенил- 3-о-глюкозид (1-1) гидролизируется со скоростью в 10 раз большей, чем соответствующий п-карбо-ксифенильный аналог. Следовательно, карбоксигруппа в орто-ио-ложении должна участвовать или быть вовлечена в реакцию гидролиза. [c.17]

Гидролиз глюкозидов энзимами—обратимая реакция. Тот энзим, который производит расщепление данного глюкозида, вызывает и синтез последнего, т. е. приводит к установлени ю равновесия [c.336]

Д-Глюкоза, виноградный сахар, декстроза. В свободном состоянии этот сахар часто встречается вместе с тростниковым сахаром в растениях особенно богаты им сладкие фрукты. Небольшие количества виноградного сахара содержатся в крови, спипномозговой жидкости и лимфе людей и животных. При некоторых заболеваниях (сахарный диабет) глюкоза в большом количестве появляется в моче. Л-Глюкоза принимает очень большое участие в образова[п-1и ди- и полисахаридов мальтоза, целлобиоза, крахмал, целлюлоза целиком построены нз виноградного сахара в тростниковом и молочно.м сахаре он содержится наряду с другими моносахаридами, а из чрезвычайно большого числа глюкозидов может быть выделен пуТем гидролиза. [c.441]

Генциобиоза может быть получена из трисахарида ген цианоз ы (стр. 452) путем частичного гидролиза серной кислотой ее также легко получить синтетически при действии эмульсина на концентрированный раствор виноградного сахара (Буркло, Цемплен). Она представляет собой сахар глюкозида амигдалина и красящего вещества шафрана — а-кроцина. В небольших количествах генциобиоза образуется при действии концентрированной соляной кислоты на виноградный сахар, а также при гидролизе крахмала т. пл. 190—195°, [а]д + 9,8° (синтез ср. стр. 447). [c.449]

Гликоген более всего похож на амилопектиновую фракцию крахмала, но его молекулы еще сильнее разветвлены, чем молекулы амилопектина гидролизом метилированного гликогена было ус1ановлено, что на 12—18 остатков глюкозы в нем приходится одна концевая группа. Как и в амилопектине, остатки глюкозы в гликогене соединены 1 4-и 1 6-связями в соотношении 12 1 при расщеплении из продуктов можно выделить изомальтозу (6-а-Д-глюкозидо-й-глюкозу). [c.457]

Многие душистые вещества содержатся в растении не в свободном состоянии, а в виде производных, например в виде глюкозидов. Для их расщепления растения выдерживают в воде при этом под влиянием энзимов, содержащихся в растении, происходит гидролиз. Так, бензальдегид образуется из амигдалина (стр. 231) только при действии ферментов аналогично образуется и аллилгорчичное масло из синигрина, глюкозида горчичных семян. [c.772]

Эта реакция идет в присутствии кислого катализатора (газообразный НС1). Если образовавшийся глюкозид ввести в реакцию с H3I и Ag20, то можно получить пентамвтилглюкозу, частичный гидролиз которой приводит к тетраметилглюкозе. При этом в первую очередь отш,епляется метильная группа, связанная с кислородом глюкозидного гидроксила [c.242]

Правило, согласно которому а-гликозидазы образуют а-моно-са.хариды, а fj-гликозидазы — р-моносахариды, является эмпирическим, и у ного нет достаточно четкого теоретического обоснования. Тем не менее экспериментальные данные, получаемые до настоящего времени, свидетельствуют в его пользу. В недавней работе [4] Хироми с сотр. провели изучение аиомерной конфигурации глюкозы, образующейся прн гидролизе трех субстратов — мальтозы, фенил-а-мальтозида и фенил-а-глюкозида под действием а-глюкозидаз из восьми различных источников микробного, растительного и животного происхождения, и нашли, что во всех случаях глюкоза образуется в а-конфнгурации и скорость ферментативного гидролиза мальтозы выше или равна скорости ферментативного гидролиза растворимого крахмала. Следовательно, приведенное выше правило получило еще одно экспериментальное подтверждение. [c.16]

Глюкоза входит также в состав важнейших природных ди- и полисахаридов сахарозы, мальтозы, лактозы, клетчатки, крахмала. Довольно распространены в природе и некоторые глюкозиды, роль спиртового компонента (аглюкона) в которых могут играть такие соединения, как фенолы, циангидрины альдегидов и др. К глюко-зидам относятся, в частности, красящие вещества растений, обладающие сильным физиологическим действием сердечные глюкозиды, дубильные вещества. Примером может служить глюкозид амигда-лин .2oH2,0,iN. Он содержится в зернах горького миндаля и косточках других плодов. По своему строению он является глюкозидом дисахарида генциобиозы и циангидрина бензальдегида. При гидролизе кислотами амигдалин распадается на компоненты [c.302]

Особенно перспективным оказался фишеровский асимметрический синтез, осуществляемый с помощью ферментов. Э. Фишер, изучая спиртовое брожение, гидролиз глюкозидов, расщепление дисахаридов, нашел, что дрожжевые энзимы и эмульсин обнаруживают тончайшие стереохимические отличия. Синтез глюкозы с левым вращением (оптический антипод природной глюгЛзы с правым вращением) явился триумфом стереохимии. [c.231]

Метилгликозиды не мутаротир /ют, не восстанавливают фелингову жидкость и инертны по отношению к реагентам на карбонильную группу. Они устойчивы к основаниям, ио легко гидролизуются в присутствии следов кислоты. Фишер нашел, что фермент мальтаза гидролизует а-метил- )-глюкозид, но не гидролизует р-аномер, а фермент из миндаля— эмульсин гидролизует р-метил-Ь-глюкозид и не изменяет а-изомера. Э. Армстронг (1903), изучая ферментативный гидролиз при помощи поляриметрического анализа, показал, что а- и р-О-глюкозиды превращаются в а и р-1)-глюкозу, что вытекало из величин оптического вращения. [c.528]

Синильная кислота довольно часто встречается в растениях как в свободном, так и в связанном виде. Так, в листьях лавровишни, в горьком миндале, в косточках персиков, абрикосов, слив, вишен находится глюкозид амигдалин 2oH2,0,,N-SHjO, молекула которого при гидролизе расщепляется на две молекулы глюкозы, молекулу бензойного альдегида и молекулу синильной кислоты [c.405]

Салигенин, 0-НОС6Н4СН2ОН, выделяется при гидролизе салицин С13Н18О7 — горького глюкозида, содержащегося в коре ивы и тополя. Салигенин находит некоторое применение в медицине как жаропонижающее и тонизирующее средство. [c.300]

Пентаметиловый эфир II гидролизуют разбавленной кислотой для освобождения аномерной гидроксильной группы и получения потенциального альдегида III, который далее окисляют. Метил-а- и метил-p-D-глюкозиды дают один и тот же тетраметиловый эфир III, который при окислении превращается в триметоксиглутаровую кислоту IV [c.529]

Глюкрзиды, так же как и другие ацетали, почти всегда гидролизуются в кислой среде. В связи с большим разнообразием в строении глюко-зидов трудно рекомендовать общие условия гидролиза они зависят от строения глюкозида и от характера агликона (неуглеводного компонента слюкозида) наиболее часто для их гидролиза применяют разбавленные водные или спиртовые растворы соляной или серной кислоты. [c.542]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология