Кана Ингольда Прелога правило старшинства заместителей

Для точного обозначения расположения заместителей у асимметрического атома углерода в пространстве (абсолютной конфигурации) применяется 5-номенклатура (Кан, Ингольд, Прелог, 1956), которая вошла в правила ИЮПАК. Для этой цели вводится ряд старшинства атомов. В основе определения старшинства находится атомный номер элемента. Таким образом, самым младшим атомом и заместителем является водород, затем [c.225]

Б,ь-Система, использующая проекционные формулы Фишера для указания конфигураций при асимметрическом центре, имеет определенные недостатки выше было показано (стр. 524), как возникает неоднозначность в случае винных кислот. Более систематический способ обозначения конфигураций (известный как система Кана — Ингольда — Прелога), который может со временем заменить п,ь-систему, основан на ряде правил, устанавливающих последовательность старшинства заместителей при асимметрическом центре. Пусть углеродный атом связан с четырьмя различными замести-телями А, В, С и D, которым мы придадим следующий порядок старшинства А старше [c.525]

По системе Кана —Ингольда —Прелога для определения старшинства заместителей производят подсчет атомных номеров составляющих нх атомов. Правила этого подсчета рассмотрим на примере глицеринового альдегида, записав его формулу следующим образом (см. также с. 10)8 [c.349]

Высокая оценка автором системы Кана — Ингольда — Прелога является его частным мнением, против которого можно и нужно спорить. Быть может, самым объективным доказательством недостатков системы Н — 8-обозначений является то, что эта система до сих пор не получила официального признания ни в редакции журнала Лондонского химического общества, ни в Международной комиссии по номенклатуре органических соединений, хотя один из авторов системы (д-р Р. С. Кан) является членом обоих органов. Главный недостаток К — 5-системы — искусственно усложненное решение вопроса о стереохимическом старшинстве . Между тем, поскольку стереохимические обозначения имеют смысл только в сочетании с названиями органических веществ, естественнее и проще строить определение стереохимического старшинства на базе правил структурной номенклатуры. В любом научном названии органического вещества вопрос о старшинстве фактически уже решен выбор главной цепи и порядок ее нумерации дают как бы две полярные координаты и для перехода от плоскости в пространство надо лишь ввести третью координату. Практическое решение этой задачи еще в 1955 г. предложил А. П. Терентьев с сотрудниками в книге Номенклатура органических соединений . По этой системе конфигурация обозначается греческими буквами д или а в зависимости от ориентации заместителя у асимметрического атома относительно нумерации главной цепи. Если наблюдатель, располагаясь на асимметрическом атоме и смотря в сторону продолжения нумерации, видит заместитель, который хочет обозначить, слева, то заместитель получает обозначение при расположении справа — обозначение О. Аналогично определяются обозначения и по проекционной формуле Фишера. Например [c.98]

Согласно правилам ШРАС в стереохимической номенклатуре для выбора старшинства заместителей используют правило последовательности, впервые предложенное в 1951 г. Р. Каном и К. Ингольдом и более детально развитое в 1966 г. (Р. Кан, К. Ингольд, В. Прелог). В основу определения старшинства положен простой и объективный критерий — атомные номера старшим считается атом с большим атомным номером. Старшинство многоатомных группировок определяется по особым правилам, также на основе атомных номеров атомов, входящих в эти группировки. Первоначально для этого предлагался арифметический подсчет суммы атомных номеров, в дальнейшем от него отказались. Рассмотрим подробнее принцип действующего в настоящее время определения старшинства на основе сравнения фрагментов (радикалов) (27) и (28). [c.21]

СНзСН = СС1Вг), привели к появлению нового метода для обозначения конфигурации. Он основан на правилах Кана — Ингольда — Прелога, применяемых для обозначения хиральности (разд. 12.3). С помощью этих правил можно определить порядок старшинства заместителей на каждом конце двоесвязанной системы. При этом возможно образование следующих структур [c.219]

Прохиральность 8р -гибридизованных центров встречается в соединениях, содержащих углеродный атом с замещением типа САаХУ, в котором превращение одной из групп А в 2 дает новый хиральный центр (например, глицерин( )-глицеро-1-фосфат, разд. 21.1). Можно различить две идентичные группы А, произвольно назначив одну из них более старшей группой, чем другая, после чего, используя правила Кана — Ингольда — Прелога (разд. 12.3), определить конфигурацию прохирального центра. Та группа, которая (при условии ее большего старшинства) дает воображаемую / -хиральность, обозначается про-Я . Другая группа, если ее назначить старшей из двух одинаковых заместителей, должна дать воображаемую 5-хи-ральность ( лро-5 ). На схемах, приведенных ниже, показано обозначение прохиральности по отношению к метильным группам пропан-2-ола и к водородным атомам этанола сн, сн, сн, он [c.349]

Система обозначения Кана — Ингольда —Прелога. Более общая система обозначения асимметрического атома углерода была дана Каком, Ингольдом и Прелогом. Принцип этой системы заключается в следующем четыре заместителя у атома углерода располагаются в порядке старшинства, определяемого строгими правилами а > Ь > с > б. Если наблюдатель, который находится со стороны, противоположной d, и смотрит в направлении С — d, видит последовательность а Ь с в направлении по часовой стрелке относительно атома углерода, то этот атом углерода обозначается символом R (от латинского re tus — правый). В противоположном случае атом углерода обозначается символом S (от латинского sinister — левый). [c.96]

Кан, Ингольд и Прелог [3 предложили для обозначения конформаций метод, в котором молекулярная конформация рассматривается с точки зрения частичных конформаций вокруг отдельных простых связей. Таким образом, проблема сводится к рассмотрению ряда 1,2-ди-замещенных этановых систем. Две энантиомерные скошенные (с н-клинальные) конформации обозначаются р или м в зависимости от того, является ли наименьший угол поворота между выбранными для отсчета группами положительным или отрицательным (плюс или минус). К сожалению, правила старшинства, введенные для того, чтобы определить, какую группу следует выбрать для отсчета, не устанавливают таких требований для кольцевых систем, в которых кольцевые атомы взяты в качестве базисных. Как показано на рис. 2-5, символы, используемые для обозначения отдельных конформаций, зависят от заместителей в этом кольце и не обозначают конформацию кольца как таковую. Кроме того, эти правила специфичны для четырехковалентных атомов. Поэтому они не могут быть строго применимы к кольцам, содержащим октаэдрические атомы металлов. [c.45]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология